位于安庆城北集贤关外3里左右的赤冈岭，是保卫安庆的战略要地，赤岗岭一旦失守，安庆的处境将更加艰难。得知洪仁玕带来的援军被阻桐城，为解安庆之围，陈玉成兵行险招，带主力部队绕道去桐城找洪仁玕。
陈玉成悄悄离开的消息还是被曾国藩知道了，陈玉成刚一走，湘军的鲍超、成大吉就率领精锐部队包围了赤冈岭。陈玉成给他带来了不小的麻烦，如此天赐良机，曾国藩自然不可能轻易放过，他决定先灭掉陈玉成的这支精锐部队，给太平军一记重创。
赤冈岭与菱湖南北两岸的太平军被湘军分割包围，切断了联系。
赤岗岭的守军犹如瓮中之鳖，进退两难。曾国藩极具战略眼光，他把目光放在了易守难攻的赤岗岭，只要拿下赤岗岭，什么菱湖大营，什么安庆，都指日可待，湘军如洪水般向赤岗岭发起猛攻。
安庆保卫战
当然，陈玉成敢只留4000人在赤岗岭，也证明这4000人不是吃素的。这4000人个个都是从太平天国发迹时就加入的老战士，身经百战，战斗力极强。主将刘玱琳更是因为勇猛无比在清军那里都是挂了号的。
湘军对赤冈岭的猛烈攻击立即遭到了太平军的顽强抵抗，湘军死伤惨重，血流成河。湘军猛攻数次也没能拿下一点，号称“铁头将”的鲍超不禁惊道：
“此处贼之悍勇，超过各处！”
持续一天的猛攻，湘军没能前进一步，损失惨重。
于是曾国藩改变策略，在赤冈岭外修炮台数十座，以远程炮轰来消耗赤岗岭守军实力。还加强了对赤冈岭的包围，断绝粮草与水源，企图困死坚守的太平军。
5月23日，退回桐城的陈玉成得知赤岗岭告急，心情急切的他立即联合洪仁玕、林绍璋等以及部分捻军，分三路攻打挂车河。湘军统领多隆阿立即兵分五路出击，阻击太平军救援赤岗岭。
然而，还是一开始的老问题，洪仁玕的军队临时募集，缺乏配合，战斗力低下，意志力底下，关键时刻抵挡不住湘军的冲击，只能败退而去。陈玉成不得不再次退回桐城，他此时才明白，洪仁玕带来的援军是一点都指望不上了，内外夹击以解安庆之围的计划成了泡影，自己的大本营危在旦夕！
6月初，赤冈岭太平军在湘军炮火的猛轰下，近1000人被炮弹炸死。太平军防线一步一步被摧毁，弹尽粮绝，形势极为危急。
6月8日，湘军发起全线猛攻，太平军寡不敌众，防线告破，刘玱琳率千余人顽强坚守最后一个营垒，苦战到9日，赤岗岭最终失守。
刘玱琳最终突围失败，英勇牺牲，留守赤岗领的4000太平军将士全军覆没。
湘军割下刘玱琳的头颅，高悬于安庆城外湘军营寨大门之上，以此向太平军示威。
赤冈岭之战，陈玉成损失了4000精兵，被湘军创了个半死，太平天国的安庆保卫战变得更加艰难。
李秀成一心打江浙，无心救援，安庆朝不保夕拿下赤岗岭后，湘军掉转枪头开始攻打太平军的菱湖大营，安庆守将吴定彩率城内守军出动增援，被湘军击退。仅仅一个月，菱湖大营的太平军弹尽援绝，1000余人战死，5000余人被俘。这5000余人随后也被曾国荃残忍屠杀。
至此，安庆城外已无太平军一兵一卒，完全处在湘军的围困之中。
长久的围困，安庆城内粮草已渐渐断绝，太平军将士和城内百姓开始每日只喝粥水，继而吃狗、田鼠，再而吃树叶、草根。饿死的人越来越多，甚至活着的人也无力掩埋，只好堆在露天，城内一片萧条，惨不忍睹。
这种困苦万分的情况下，守将吴定彩、叶芸来等依然斗志坚决，苦苦支撑等待太平军的援军。
忠王 李秀成
此时能够破局的只有李秀成，他手里有一支精锐的生力军，人数达40万之众。只可惜，李秀成贪恋苏杭的富庶，挥军深入浙江，正在营造他的“小天堂”，无心顾及安徽主战场。他在苏州的忠王府，修得富丽堂皇，堪与洪秀全的天王府媲美。这个时候，兵权在握的李秀成已经有资本不听洪秀全的调遣了。
其实早在安庆会战初期，李秀成就已经不再听从洪秀全的安排。洪秀全就连下急令命他北上救援安庆他断然抗命，只是在湖北走了个过场装装样子，就掉头去打富庶的苏杭了。
当陈玉成几次救援安庆失败时，当赤冈岭全军覆没时，当菱湖大营失守时，当安庆完全被包围时，作为太平天国中流砥柱的李秀成视而不见，一心只想拿下心心念念的江浙苏杭，远远离开了生死攸关的安徽主战场。
李秀成的这种不顾太平天国大局，一心经营自己地盘的军阀主义作风，成为了断送太平天国运动的重要原因。
洪秀全故居
最后的决战，太平天国的挽歌陈玉成苦盼援军，最后只从皖南来了杨辅清部2万余人。1861年8月初，陈玉成联合杨辅清、林绍璋、黄文金等集结军队6万余人，兵分三路发起了救援安庆的最后决战。
交战之初，对太平天国来说，喜忧参半。忧的是林绍璋、黄文金一开始就被湘军打溃，退守桐城；喜的是陈玉成、杨辅清再次冲至集贤关下。
8月21日至24日，陈玉成、杨辅清的部队陆续在集贤关外驻扎等待最后的决战。
25日，陈玉成、杨辅清率军和湘军发生激烈战斗，湘军损失不小，面临极大压力，曾国荃甚至连夜从水师运来30门西洋大炮防守太平军。
26日，战斗进入白热化阶段，阵地上硝烟滚滚，太平军不顾湘军的炮火轰击汹涌而来，死伤无数。陈玉成和杨辅清更是亲临阵前督战。
曾国藩调鸟枪队支援曾国荃部，湘军水师也开来发炮轰击太平军大营。太平军日夜轮番冲击湘军长壕，攻势屡屡受挫，损失极为惨重。
9月3日夜，陈玉成给安庆运粮米的小船被湘军水师被湘军发现，安庆城内的将士因为饥饿，加上城门被堵死，无法出城接应。陈玉成最后的努力宣告失败，安庆城奄奄一息。
9月5日，湘军的大炮轰塌了安庆的城墙，湘军一涌而入。
湘军在城内到处杀人放火，共屠杀了城内军民16000余人，无数尸体顺扬子江而下，密密麻麻塞满了江道。至此，安庆城失陷，守城太平军全军覆灭，吴定彩、叶芸来战死，张朝爵乘船突围，不知所终。
安庆失守后，天京上游接应断绝，也逐渐陷入湘军的重重包围中。1862年5月，陈玉成北走寿州，被地主团练头子苗沛霖诱捕。陈玉成坚贞不屈，于6月4日在河南延津英勇就义，年仅26岁。陈玉成的牺牲，标志着太平军在长江以北的防务完全瓦解，清军可集中主力围攻天京，1864年，轰轰烈烈的太平天国被镇压
纵观太平天国运动有失败的偶然也是有失败的必然。一方面，定都天京后，核心领导者互相攻讦猜忌，削弱了太平天国的中坚力量，大量人才死于权力斗争，让太平天国处于危机之中；另一方面，太平天国多次在战略上出现失误，如北伐孤军深入、缺乏后援等都是犯兵家大忌；至于一上头就失控的陈玉成、不受管控，没有大局观的李秀成都失败的原因之一。
但最最根本的导致他们失败的原因是因为他们是太平天国。借用考研政治名师徐涛老师的一句话：你之所以失败的根本原因是在于你是你，你被你的阶级认知所局限。你压根儿就跳不出那个圈子。
太平天国是一场由农民起义，农民阶级仍然有自己的局限性，这种先天的残疾，一开始就意味着他们不能成功。
从它颁布的《天朝田亩制度》来看，他们要的只是土地，思想依然被封建社会禁锢，主打一个“男耕女织”的小农思想。同样，作为农民阶级，存在分散性、守旧性和眼光短浅的各种局限，就意味着他们无法成功。
