1988年，18岁的高晓松在青岛街头遇见一位算命先生，他问对方：“我什么时候死？”算命先生说：“35岁。”于是高晓松在34岁最后的一天来到五台山，果然发现了一件惊险的事。 高晓松1969年出生在北京，出身高级知识分子家庭。母亲张克群担任清华大学建筑学教授，曾师从梁思成从事建筑教育与设计工作。父亲高立人毕业于清华大学，专业方向为土木工程相关领域。外祖父张维是中国科学院和中国工程院院士，曾创办深圳大学并担任首任校长，外祖母陆士嘉是著名流体力学家，北京航空航天大学创建者之一，参与空气动力学专业建立。这样的家庭环境为他早期学习提供支持条件。 中学时期他在北京四中就读，班级属于尖子班，1988年考入清华大学电子工程系，专业涉及雷达方向。这次入学标志着他进入高等教育阶段。大学期间他组建乐队参与校园音乐活动，1991年从清华大学退学，转向北京电影学院电影导演预科课程，专注艺术创作方向发展。 退学后高晓松进入音乐领域，1993年发行校园民谣专辑《校园民谣1》，其中歌曲《同桌的你》在1994年成为流行代表作，反映学生生活主题，获得多项音乐奖项认可。他与宋柯共同创立太合麦田音乐公司，担任制作人与推广角色，推动校园民谣风格传播。之后他参与多张专辑制作与发行工作，巩固在音乐行业的地位。 高晓松还涉足电影导演，执导作品包括《那时花开》，现场协调拍摄流程。2000年代他转向节目主持，推出《晓说》系列脱口秀，在演播环境讲述文化与社会话题。2015年参与《奇葩说》辩论节目，作为导师角色与嘉宾互动，节目通过网络平台传播，吸引大量观众关注。这些活动扩展了他的公众影响力。 关于1988年青岛经历，高晓松在街头遇到算命先生，提出寿命相关问题，对方给出35岁答复。这句话在他记忆中留存，没有立即改变生活路径，但随着年龄增长逐渐成为关注点。1990年代音乐事业起步后，他继续推进创作与公司运营，未因预言中断常规活动。 进入2004年，高晓松接近35岁生日，决定前往五台山进行祈福活动。当年11月13日他到达五台山，该日期为生日前一天。当时山上处于封山期，游客数量少。他遇到一名约十五六岁少年，对方提供导游服务，并安排车辆上山。接近寺庙位置完成相关活动后，返回途中发生车辆滑动情况，在接近悬崖边缘时少年采取制动措施，车辆停在距边缘一米位置。 事件结束后高晓松继续音乐创作，发行新作品并参与录制流程。电影方面完成《大武生》执导，协调武打与镜头安排。节目主持工作持续推进，《晓说》与《奇葩说》保持播出节奏。他加入阿里巴巴音乐集团，担任董事长与首席内容官至2021年，负责战略规划与内容管理，推动数字音乐平台发展。这些经历体现事业连续性。
