苏轼在杭州这个充满浪漫气息的城市，不仅留下了举世闻名的美食“东坡肉”，及数不清的诗词歌赋，还留下了不少故事。他在杭州做通判时的一些趣闻，至今还脍炙人口，同时也体现了他体恤爱民、清正廉明、公正不阿的品德与气节，也展现了他对人生的思考。
作为杭州通判，处理诉讼、判罚罪犯是苏轼的重要职责之一。当时宋神宗启用王安石开展变法，采用了十分严苛的法律制度。其中施行的市易法，使得政府几乎垄断了当时市场上的所有买卖。官营的货品不仅价格昂贵，还品质低劣，普通百姓苦不堪言。中小商贩无以为生，有的只好干起了私贩货品的勾当。
对于王安石这种“毒石悍药”般的变法，苏轼向来是持反对的态度，对那些为谋生计铤而走险的小商贩十分同情。但是作为执法的通判，刚正不阿的他又必须按章办事。因此，每当在审判那些因走私而被捕的小商贩时，他的心情都十分矛盾。
这年的除夕之夜，一个走私盐的小贩被送到苏轼处裁决。小盐贩十分不以为然，觉得自己是正经做生意，丝毫不感到羞耻。然而，依照当时的法律，小盐贩的行为确实违法。证据确凿之下，苏轼虽对小盐贩心生怜悯，却又不得不对他重判。事后，苏轼对此仍耿耿于怀，于是写下一首诗《除夜直都厅囚系皆满日暮不得返舍因题一诗于壁》：
除日当早归，官事乃见留。
执笔对之泣，哀此系中囚。
小人营糇粮，堕网不知羞。
我亦恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋。
谁能暂纵遣。闵默愧前修。
从这首诗我们可以看出，苏轼对处于社会底层人民的同情和怜悯，同时也对自己所从事的工作是否正确感到疑惑，甚至是羞愧，更有种身不由己的无奈。
他一生都非常的同情弱小，在杭州做通判时就经常帮助有困难的人。
据说当时有个穷苦的读书人，准备进京赶考却被官吏抓到了苏轼面前。原来，这个人带着两大包行李，行李上注明收件人是“京师竹竿巷苏侍郎子由”，也就是苏轼的弟弟苏辙，而落款则是“苏轼”。这明显是作假，犯了欺诈罪。
苏轼问这个读书人为何要这样做。读书人如实说，家乡人送给他两匹纱布作为上京赶考的路费，而按照当时的法制，在路上这些东西必定是要被层层抽税的。于是，这个读书人就想到了一个办法，冒用当时名动天下苏氏两兄弟的名字，别人看到就不会向他索要税款了。
听到这里，苏轼不禁哑然失笑，对这个读书人说：“我就是苏轼！”读书人顿时愣在那里，茫然不知所措。苏轼重新写了张字条贴在了读书人的纱布上，又写了封信让这个读书人到京师去拜访苏辙，并说：“这回就是真的了，就算到了皇帝面前也不会再被抽税了！”后来，这个读书人考上了进士，还专门到苏轼府上拜谢。
王安石变法虽然在一定程度上改善了国家积贫积弱的状况，却对普通百姓的生活造成了十分巨大的影响。当时官府囤积食盐并高价售卖，地方百姓买不起而无盐可吃。对此，爱民如子的苏轼看在眼里，痛在心里。写了一首诗《山村五绝》来表达自己的忧虑：
老翁七十自腰镰，惭愧春山笋蕨甜。
岂是闻韶解忘味，迩来三月食无盐。
这首诗用一个老翁上山采笋的生动场景，从侧面控诉了百姓无盐可吃的事实，让人瞬间感同身受，充满了同情心。
苏轼经常身体力行地帮助穷苦百姓解决生活上的困难。
有一次，一个穷青年由于欠债还不了钱，被人告到了苏轼这里。苏轼向年轻人了解不还钱的原因。年轻人说，他家是以卖扇子为生的，因为要埋葬去世的父亲而借了一笔钱，想着可以靠卖扇子赚钱还债。没想到，当年夏天杭州连续的阴雨天气，大家都不需要扇子。扇子卖不出去，年轻人无法赚钱还债。
苏轼听后深表同情，沉吟了片刻，忽然对年轻人说：“你把扇子都拿来，我替你卖！”只见苏轼提笔在扇子上画了梅兰竹菊，然后又署上自己的大名。果然，这些有着苏轼笔墨的扇子在市场上大受欢迎，一亮相就瞬时被抢购一空，价格还比原来翻了许多倍，没有抢到扇子的人还觉得十分遗憾。随后，年轻人就靠这笔钱还了债务。
杂在杭州任通判期间，苏轼已经是步入了中年，经历了十数年的历练，已基本除去了初入官场时的锋芒毕露与锐气，开始了对人生和世事的思考。尤其是对当官究竟是为了什么，以及当年自己寒窗苦读努力考取功名究竟是否值得等问题，都重新做了深思。他写了封信给苏辙，并用一首诗《戏子由》来袒露自己的心声：
宛丘先生长如丘，宛丘学舍小如舟。
常时低头诵经史，忽然欠伸屋打头。
斜风吹帷雨注面，先生不愧旁人羞。
任従饱死笑方朔，肯为雨立求秦优。
眼前勃谿何足道，处置六凿须天游。
读书万卷不读律，致君尧舜知无术。
劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜。
门前万事不挂眼，头虽长低气不屈。
余杭别驾无功劳，画堂五丈容旂旄。
重楼跨空雨声远，屋多人少风骚骚。
平生所惭今不耻，坐对疲氓更鞭箠。
道逢阳虎呼与言，心知其非口诺唯。
居高忘下真何益，气节消缩今无几。
文章小技安足程，先生别驾旧齐名。
如今衰老俱无用，付与时人分重轻。
这首诗前半部分是在调侃在陈州任州学教授的苏辙，随后通过对当时社会现象的嘲讽，话锋逐渐引向自己对人生的思考。表达出自己对当初努力追求功名，而今却以当官为耻的矛盾心理。官场上的口是心非、虚与委蛇让他觉得疲惫且自责，怀疑自己的才华是否真的有用。
虽然苏轼谴责自己在官场上唯唯诺诺，但他从来不会畏惧权贵、攀附势力甚至是官官相卫。
苏轼在杭州做通判时，遇到了一起军营官兵抢劫老百姓的事件。在苏轼面前，被抓到两个军官仗着自己的身份，态度蛮横无理，根本不认罪。
苏轼也不跟他们争辩，将他们分开来审理。他首先留下矮个子反复审问，拿纸笔记录下供词后就把矮个子放了。接着又让高个子进来接受审问，并当面对他说：“矮个子已经交代了，他说事情都是你指使的，他没有责任，你按律当处死！”
高个子一听，立马愤怒地咆哮道：“是他先提出来要干的，为什么我一个人担责任！”于是就把事情的来龙去脉全都说了个一清二楚，最后两个人都按罪论处。
从苏轼在杭州做通判时的诗词我们可以大致看出，他的心情是矛盾的。这个时期的苏轼，对当时朝廷颁布的新法持批判态度，虽然他对百姓的疾苦感到同情和怜悯，还竭尽所能地去帮助他们，却因为自己身在官场无法改变大局，而感到痛心疾首也无可奈何。由此，苏轼开始了对自己当官的初衷以及人生方向的深深思考，内心充满了矛盾与焦虑。
