曹操和关羽的故事是三国历史中的一段佳话，有人说关羽是曹操的白月光，是曹操倾尽所有都无法得到的战将。在小说三国演义中，曹操之所以对关羽百般献媚，除了关羽万人敌的武艺外，他那义薄云天的忠义更是曹操所看重的。为此，曹操答应了关羽降汉不降曹的要求，并竭尽所能的送关羽金银美女高官厚禄以达到换取关羽真心的目的。

然而关羽始终不为财富所动，一旦得知大哥刘备的踪迹，便不顾一切的去追寻，于是便有了挂印封金过五关斩六将的决绝。即便是多年以后二人在华容道相遇，曹操满脑子里想的依然是在许昌的那段甜蜜岁月。

不过在正史中，曹操对关羽情有独钟的原因其实是更复杂的。刘备虽有汉室宗亲的名号，但他一没兵马二没钱粮，在前期的诸侯争霸中更是屡战屡败，所以它的名声并不大，此时追随他的关羽更是一直默默无闻不为人所知。关羽真正被曹操铭记是刘备镇守徐州的时候，刘备不仅占有资源富庶的徐州，还招募到了数万兵士。这里面体现的一个最大问题就是徐州本土士族豪强对刘备的无条件支持，其中大富商糜竺糜芳更是倾尽家财帮助刘备。

刘备的日益强大成为曹操最头疼的事，眼看与河北袁绍的大战已经一触即发，所以为了稳定后方，曹操决定对刘备动手。刘备被打败后，如何对待镇守下邳的关羽成为一个棘手的问题。曹操为了安抚徐州当地世家大族，决定招降关羽并给予他最大的利益，这是曹操稳定后方的一种手段。而关羽自此就成为徐州这些豪强们的代表，所以说曹操对关羽连续示好的最大原因是为了稳定徐州的局势。