“他非常固执，就像一个孩子，一心想要得到不允许他玩的玩具。告诉他这会割破他的手指或灼伤他的皮肤是没用的，你解释得越多，他的想法越坚定。要想充分应对这种情况，几乎需要两组参谋，一组负责与首相周旋，一组负责战争事务。”这是陆军部作战室主任约翰·肯尼迪将军对丘吉尔的评价。
丘吉尔不仅对自己的第一届内阁不满意，他对军队的将领也同样不满意。他喜欢有人提出一些貌似不可能的想法，然后他再从中找出几个切实可行的。可英国的将军和参谋们更习惯遵循军事常识，这让他们避免出现不必要的冒险行为，付出的代价则是让战争中人的因素几乎忽略不计。
丘吉尔很赏识蒙哥马利，这跟后者时不时会敢于冒险有关，也成就了英国在二战为数不多的“将帅和”的佳话。
第一个被丘吉尔嫌弃的是中东战区总司令韦维尔，在1940年9月的一次国防会议上，他严厉地批评了韦维尔在埃及的军事部署。陆军大臣艾登极力为其辩护，认为部署问题是因为缺少装备，特别是缺少飞机。
丘吉尔对韦维尔的成见还有另一种解释，那就是他在处理逃亡巴勒斯坦的犹太人的问题上，严格执行了《关于巴勒斯坦问题白皮书》，而丘吉尔本人是英国亲犹的代表人物。其实韦维尔也认为拒绝给这些犹太人发放入境许可证是错误的，他还于1940年12月为此递交了一份专题报告，可并没有发挥作用。
空军司令部更换了一批将领，轰炸机司令查尔斯·波特尔接替纽瓦尔担任空军参谋长，威廉·道格拉斯接替道丁担任战斗机司令。道丁在法国战役和不列颠空战期间一直指挥战斗机部队，可谓战功卓著。但他在应对德军夜间空袭上缺少办法，加上他反对新的“大翼”编队思想，最终被丘吉尔弃用，他也是丘吉尔不允许个人因素影响政策制定的典型例子。
1940年10月14日，丘吉尔在唐宁街10号的地下室里吃晚饭。一股“天赐的冲动”促使他来到厨房，让管家和厨娘马上到空袭掩体去。3分钟后，一枚炸弹落在唐宁街10号和财政部之间，巨大的冲击力掀翻了整个厨房和储存室，唐宁街10号的警卫室也被炸毁。距离他们不远的餐桌边除了丘吉尔，还有自由党领袖辛克莱、交通大臣布拉巴宗、贸易委员会主席利特尔顿和军情六处的处长孟席斯。
晚餐并没有中断，事实上那顿饭丘吉尔也吃得很好。用餐后他又来到空军司令部房顶观看了当晚的空袭情况。
第二天是星期二，他照例赴约和国王的“星期二午餐”。他对乔治六世说：“他救了他的厨师和当时在厨房里的人。”国王则叮嘱他以后不要再跑到屋顶上冒险，他在当天的日记里写道：“我不能失去他，这个国家现在也不能失去他。”
乔治六世的担心并非多余，危险不仅在屋顶上，即便待在地下室也是不安全的。10月17日，一枚炸弹落在唐宁街10号40码的地方，造成旁边财政部地下室4人死亡。
10月19日，丘吉尔搬到唐宁街10号的附楼办公。他仍然还会爬到房顶去观察爆炸和被火光照亮的破旧城市。保镖汤普森和首相夫人克莱门汀都为此提出抗议，有些迷信的丘吉尔则回应说：“要是我的时辰到了，该来的就会来。”
汤普森在附楼楼顶建了一个沙袋掩体，丘吉尔只有“在听到飞落的弹片四处溅落时”才会躲到里面。有一次，当丘吉尔站在附楼的门口跟随探照灯，看着炮弹爆炸时，汤普森突然扑向首相，挡在他身上。“‘别这样！’他冲我吼道，”汤普森回忆道，“多亏我这样做了，因为一些弹片从敞开的大门飞了进来，一位在后面的同事被击中。这只是我记得的温斯顿·丘吉尔在不列颠之战中众多冒险事件之一。还有一次，一枚1000磅的炸弹落在了他一分钟前站着的地方。”汤普森回忆说：“他经常在天亮之前就回到唐宁街10号，而那时空袭还在继续。”
在丘吉尔身边工作绝不轻松，从丘吉尔成为首相到1945年5月28日联合政府结束，战时内阁召开了919次会议，平均每两天召开一次。在1940年5月至12月的几个月里，战时内阁召开了193次会议。
张伯伦担任首相时，他在用于度假的契克斯庄园只安装了一部电话，还是在厨房里。丘吉尔则在那里装了一整排的电话。空军参谋长回忆说：“在接替内维尔·张伯伦之后，他就像把白厅（英国行政部门的代称）安装在了陀螺上，让它快速运转起来。从那时起一直到战争结束，他都在不停地敦促、催办、探查，不停地寻找对付敌人的新方法。他会在白天或晚上的任何时候给你打电话，而你必须时刻保持警觉，不停地在自己的脑子里搜寻改进工作的方法。”
保守党党鞭詹姆斯·斯图尔特回忆说：“丘吉尔是一个非常不容易共事的人，做他的下属也非常不易。他很爱争辩，总想按他自己的方法做事，他有点儿霸道。”
对丘吉尔工作风格感触更深的是他的身边人，首席私人秘书科尔维尔回忆说：“在短短几天内，白厅就出现一种紧迫感，甚至可以看到可敬的公务人员在走廊里奔跑。延误是不可饶恕的；电话交换机的效率提高了三倍；参谋长和联合作战规划人员差不多一直在开会；正常的办公时间不复存在，周末也随之消失。”
战时内阁会议在公休日召开，危机期间有时会晚至凌晨1点45分召开。秘书处的几位秘书每周都工作7天，每天工作15个小时。在为首相准备重要讲话时，值班秘书常常要工作到将近早上6点，并且希望自己能在当天上午10点前回到办公桌前。他们没有抱怨过这些日子，他们知道自己正处在书写世界历史事件的中心。
丘吉尔战时的日程安排每天并不一样，但总的来说，早上8点他会被叫醒，有人给他拿来报纸。他读上20分钟，然后一边阅读官方新闻公报，一边享用丰盛的早餐。早饭后他坐在床上，靠着枕头，戴着护肘，点上一支雪茄，开始工作。读书、口述、打电话，一直干到将近下午1点。
偶尔他会在卧室接待参谋们。然后他会起身去浴室洗个热水澡，用漱口液漱口，再用装有盐水的鼻腔冲洗器来清洁鼻孔。它将水高速喷入嘴中，这可以去除雪茄的味道。然后他会在他的男仆的帮助下穿好衣服、吃午饭，之后上床睡一小时。
午睡后，他经常要洗第二次澡，然后开始工作。晚饭一般在晚上8点吃，之后他会一直工作到凌晨1、2点钟。临睡前他会换上绣有龙图案的中国丝绸睡衣。在整个战争期间，丘吉尔的睡眠都很好。他回忆说：“我总是可以在一天工作结束后倒头就睡，睡得很安稳。醒来时神清气爽，除了想去处理第二天早上的文件，别的什么都不想。”
1940年10月28日，意大利入侵希腊。希腊是英国在地中海北岸的重要盟友，它的安危对地中海航线有重大影响。11月2日，英国军队开始从埃及调兵进入希腊。遗憾的是英军在中东地区的兵力有限，为了向希腊派遣部队，韦维尔不得不削弱了在北非向意大利军队进攻的力度，而派往希腊的部队并不足以改变巴尔干半岛的战局。
11月4日，伦敦迎来了8周以来第一个没有空袭的夜晚。德国空军已经决定将空袭范围扩大到英国的工业中心和港口。此后伦敦继续定期受到袭击，但不再是连续不断的袭击。鲜为人知的是意大利空军在这段时间加入了不列颠空战，丘吉尔下令在地中海的马耳他岛尽可能集结轰炸机，一旦条件满足就立即对罗马发动空袭。
11月11日，地中海舰队在塔兰托战役中取得决定性胜利，意大利海军被赶出了地中海，引得国内一片赞誉。仅仅三天后，也就是张伯伦的葬礼当晚，德国空袭了中部城市考文垂，造成544人死亡、420人受伤，德军则只损失了1架飞机。在随后的几天，伯明翰、南安普顿、布里斯托尔先后遭受猛烈空袭，丘吉尔能做的只有发出“我们所有的方法都彻底失败了”的感叹。
空军参谋长波特尔按照丘吉尔的要求完成了一份简要报告。在这份报告里波特尔把德国和英国的空军实力做了跨时间对比。结果显示，在法国战役期间双方的实力为2:1；到了1940年底的实力对比是4:3。报告乐观地估计到了次年4月，双方的空军实力可能基本持平。丘吉尔认识到，不列颠之战中最黑暗的日子和迫在眉睫的入侵威胁已经过去。
大西洋彼岸在这个月也传来好消息，罗斯福击败共和党对手威尔基再次连任总统。丘吉尔在11月16日发了一份电报，他后来将它描述为“我曾写过的最重要的电报”。在电报中他请求美国制订计划，将武器借给或租给英国，英国可以用很长时间慢慢偿还。据霍普金斯回忆，罗斯福是在军舰上收到这封电报的，在接下来的两天里，他经常独自思考，反复阅读丘吉尔的电报，并最终促成国会通过《租借法案》。
北非前线传来了好消息，韦维尔于1940年12月发起攻势，在随后的6个星期里，英军向西推进了200英里，俘虏意大利军队11.3万人。一直对韦维尔印象不佳的丘吉尔长出了一口气。
丘吉尔和罗斯福在对待工作上有一个很大的不同点。后者只抓关键事务，剩下的事情则交给委派的人放手去做，即便在美国宣战后也是如此。在忙碌一段时间后，罗斯福会给自己放个假，或者是回到海德公园的家中，或者是乘船出海，也或者是到乡村度假。丘吉尔则不同，他总是把时间安排得满满的，大小事务他都会参与，若有空闲就去思考其他事情。整个战争期间，丘吉尔只休息过8天。要知道战争开始的1939年他64岁，战争结束时他已经70岁高龄。
在1940年岁尾，丘吉尔开始考虑战后的世界。他预言欧洲会出现四个联盟，分别是北欧联盟、中欧联盟、多瑙河联盟和包括土耳其的巴尔干联盟。这四个联盟将在欧洲理事会的框架下展开合作。英国作为英语世界国家不属于任何一个联盟，但它会与这几个联盟保持密切联系。显然丘吉尔的预言并没有在战后出现，不过在第二次世界大战结束80年后，这种欧洲格局未必不会成为现实。
12月12日，英国驻美大使洛·锡安在华盛顿去世。在考虑继任人选时，丘吉尔最终选定了哈里法克斯，从而给艾登重返外交部铺平了道路。在丘吉尔看来，哈利法克斯往好了说是一种制约力量，往坏了说，如果战争形势恶化，那么他可能会再次支持和平谈判。丘吉尔小心翼翼地利用驻外使领馆来清除潜在的反对者，用支持者取而代之。
当圣诞节来临前丘吉尔宣布对哈里法克斯的新任命时，对方提出了抗议。丘吉尔对他的态度非常强硬，因为根据情报机构的调查显示，自内维尔·张伯伦去世后，民众对绥靖政策越来越反感，这让哈里法克斯的威望已经大打折扣。
丘吉尔对他说：“如果一直您在这里，人们就永远不会忘记你和外交部曾经有绥靖主义的行为。但是你如果去美国，就会获得摆脱这一阴影的绝好机会，因为除非美国参战，否则我们无法获胜，或者至少我们无法赢得真正令人满意的和平。”
哈里法克斯威胁要彻底退出政界，他的夫人则斥责丘吉尔是要流放他们，但最后他还是去了。国王对他说：“如果温斯顿出了什么事，你一定会被召回。”
艾登比丘吉尔小23岁，在很多方面丘吉尔都希望自己可以有一个艾登这样的儿子。战后科尔维尔曾写到丘吉尔对艾登“如同父亲般的感情”，这与他在伦道夫（丘吉尔唯一的儿子）身上所感受到的做父亲的挫败感大相径庭，所以他发现自己无法将这种做父亲的感情全部寄托在伦道夫身上。
丘吉尔终于把艾登重新推到了外交大臣的职位上，陆军大臣的职位则交给了保守党党鞭、1940年5月“投诚”的马杰森，此前他是张伯伦的追随者。党鞭的工作交给了斯图亚特，他的出身和马杰森一样。丘吉尔给斯图亚特一项特殊任务，在议会保护好飞机制造大臣比弗布鲁克。
在这年圣诞节即将来临时，科尔维尔向丘吉尔提出申请，希望让唐宁街10号的工作人员放假一周。丘吉尔坦言：“我自己的计划是在这里（契克斯庄园）或是在伦敦继续工作，我希望我们不仅可以利用议会休会这段时间以来弥补已经欠下的工作，而且可以更细致地处理新的问题。”他后来祝全体人员“圣诞忙碌，新年抓狂”。然后又跟科尔维尔说：“连续工作是不会伤人的。”
1941年新年到来之际，超级机密小组拦截的德军恩尼格码密码显示，德军正在向保加利亚集结部队，这表明他们要入侵希腊。陆军部判断入侵将在春季发生，丘吉尔从情报部门那里得到的消息是德军会提前进攻，他命令部队在1月20日前做好准备，随后韦维尔从开罗飞往雅典。
德军入侵巴尔干的导火索是意大利军队刚刚在希腊边境遭遇溃败。在此基础上，希特勒也希望能够占领希腊北部，以保障入侵苏联时自己的右翼安全。当获悉英国正在向希腊派遣部队后，他决心夺取整个希腊。
1月10日，丘吉尔设午宴欢迎到访的美国商务部长霍普金斯。霍普金斯是罗斯福最得力的助手，被视为白宫的二号人物。他和丘吉尔的午宴一直持续到下午4点，席间丘吉尔竭力迎合霍普金斯，他希望给对方留下一个深刻的印象：英国人的士气高昂，但是迫切需要美国的援助。
霍普金斯此行的目的是对英国做一次全面考察，为罗斯福决定出台《租借法案》提供最终依据。霍普金斯在二战期间不止一次担任类似的使命，在1941年的秋天，他也为此到访过莫斯科。
午宴结束前，霍普金斯转达了罗斯福的态度：“总统已下定决心，我们将一起赢得这场战争。千真万确，他派我到这里来，就是为了告诉你们，他将不惜一切代价，用尽一切办法，带领你们渡过难关。只要他手中还有人力，就没有什么是不能做的。”
据丘吉尔的私人保镖汤普森回忆，丘吉尔被深深感动了（热泪盈眶）。
第二天，丘吉尔邀请霍普金斯游览迪去雷庄园。到了晚上丘吉尔感觉他和霍普金斯可以开玩笑了。他说：“当美国人积累了世界上所有的黄金，而其他国家则决定，黄金除了补牙之外不再有任何价值时，你们该怎么办？”霍普金斯不苟言笑，他因为切除了3/4的胃而越来越消瘦的脸没有任何表情，他对丘吉尔说：“那样的话，我们就可以利用我们的失业者去保护那些黄金了！”
丘吉尔明白，罗斯福的朋友哈里·霍普金斯的来访，是他吸引美国积极参战的最好机会。曾任美国驻英国大使约瑟夫·肯尼迪（肯尼迪总统的父亲）是丘吉尔和罗斯福建立私人友谊的障碍，他的报告给丘吉尔打上了“反美”的标签，而且他还对罗斯福说：丘吉尔并不喜欢他。
霍普金斯在英国停留了一个月，他渐渐对丘吉尔有了新的认识，他告诉罗斯福：“你的‘前海军人员’不仅仅是一位首相，他也是这场战争在战略和行动上的背后主导力量。他对所有阶层的英国人都有着惊人的影响力，这个民族的精神和其抵抗侵略的决心令人赞叹不已。不管敌军的进攻多么猛烈，你都可以放心地相信，英国一定会进行抵抗，有效地抵抗。”
2月9日，就在霍普金斯访问契克斯庄园与丘吉尔告别时，消息传来，下议院以260票对165票通过了《租借法案》。该法案的通过，让英国摆脱了无钱购买美国物资的窘境，英国就可以从美国赊购价值30亿英镑的武器（实际数额后来达到300亿美元），在几十年内付清贷款即可。可能让当事人也没有想到的是，租借法案所涉及的借款直到2006年才全部结清。
1941年的第一个月，是战争开始后丘吉尔过得最放松的一个月。各方迹象表明，德国已经放弃了登陆英国的计划。英国空军已经恢复了元气，战斗机部队的飞机数量达到了1200架。韦维尔指挥北非部队已经向前推进了500英里，并历史性地夺取了意大利人苦心经营的托布鲁克港。接下来韦维尔计划夺取的黎波里，进而将意大利彻底赶出北非。美国的态度让他吃下了定心丸，丘吉尔现在真心相信英国人会取得胜利。
一个偶然因素让希腊局势陡然升级，1月29日，希腊首相梅塔克萨斯暴毙身亡，德国人立即宣称是丘吉尔派人暗杀了他。超级机密小组提供的最新情报显示，德国将投入10个师，于3月份发动进攻，并计划4月夺取整个希腊。
在丘吉尔的要求下，韦维尔从前线抽出一部分兵力船运希腊。这次调整部署在日后引起了很大争议，英军轻易浪费了1941年2月取得北非战场胜利的绝佳机会。2月20日，隆美尔抵达北非，他还带来了2个德国师，北非战局再次迎来变数。
