3-乙酰吡啶(3-Acetylpyridine)简介
**3-乙酰吡啶**(化学式:C6H7NO)是一种具有广泛应用的有机化合物,属于吡啶类化合物。作为一种有机中间体,3-乙酰吡啶在医药、香料、农药以及化学合成领域具有重要的作用。
一、基本属性
3-乙酰吡啶名称
中文名: 3-乙酰基吡啶
英文名: 1-pyridin-3-ylethanone
中文别名: 甲基-3-吡啶基酮 | 3-乙酰吡啶 | 3-乙基吡啶 | 1-(3-吡啶基)乙酮
CAS号: 350-03-8
3-乙酰吡啶物理化学性质
密度: 1.1±0.1 g/cm3
沸点: 220.8±13.0 °C at 760 mmHg
熔点: 11-13 °C(lit.)
分子式: C7H7NO
分子量: 121.137
闪点: 150.0±0.0 °C
精确质量: 121.052765
PSA: 29.96000
LogP: 0.47
外观性状: 透明至淡黄色液体
蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C
折射率: 1.514
储存条件
密封避光保存。
稳定性
1.有毒,具有刺激性,口服或与皮肤接触有害。
水溶解性 溶于热水3-乙酰吡啶具有强烈的酮基结构(-C=O)以及吡啶环的特性,赋予其独特的化学和物理特性。它的分子结构使其能够与多种化学物质发生反应,特别是在催化反应、金属配位化学等方面具有广泛的应用。
二、主要用途
3-乙酰吡啶因其独特的化学性质而具有广泛的应用。以下是几种主要用途:
1. **医药合成**
3-乙酰吡啶是制备多种药物的中间体,尤其在合成抗生素、抗病毒药物及抗癌药物方面具有重要作用。例如,3-乙酰吡啶可以用作制备吡啶类药物、酮类药物和某些抗菌药物的前体。
2. **香料和食品添加剂**
由于3-乙酰吡啶具有特殊的香气,常被用作香料、食品添加剂和调味剂,特别是与烟草和酒类的香气调配相关。它在某些香气物质的合成中起到重要作用。
3. **金属配合物的合成**
3-乙酰吡啶可与过渡金属形成配合物,广泛应用于催化反应中。它在配位化学中与金属离子(如铜、镍等)结合时,能够调节催化剂的电子性质,改善催化反应的效率。
4. **农药与植物生长调节剂**
3-乙酰吡啶在农药和植物生长调节剂的合成中也有一定应用,尤其是作为某些农药的中间体。它具有抑制植物病害和促进植物生长的作用。
3-乙酰基吡啶是合成利塞膦酸钠的重要中间体,利塞膦酸钠是新一代双膦酸盐类药物的杰出代表,由美国宝洁公司开发,于1998年同时在美国和欧洲上市,属于第三代双膦酸盐。与其他同类药相比,利塞膦酸钠抗吸收作用增强且毒副作用小,已成为目前防治骨质疏松症最主要药物之一。
三、合成路线
3-乙酰吡啶的合成通常通过以下几种方法实现:
1. **乙酰化反应**
最常见的合成方法是通过乙酰化反应将吡啶与醋酸酐或乙酸反应生成3-乙酰吡啶。这种反应通常在酸性或中性条件下进行
2. **氧化反应**
另一种合成3-乙酰吡啶的方法是通过氧化反应将某些含有乙基的吡啶衍生物氧化,得到3-乙酰吡啶。氧化剂可以使用过氧化氢、过氧化钠等。
3. **其他合成方法**
还有一些其他的方法,比如通过羰基化反应或从其他吡啶衍生物出发进行转化,也可以制备3-乙酰吡啶。
四、使用注意事项
在使用3-乙酰吡啶时,应特别注意以下几点:
1. **安全性**
3-乙酰吡啶具有一定的毒性,长时间接触可能对皮肤、眼睛及呼吸道造成刺激。使用时应佩戴适当的个人防护装备,如防护手套、护目镜和口罩。
2. **贮存条件**
3-乙酰吡啶应储存于干燥、阴凉、通风良好的地方,避免阳光直射,并远离热源和明火。由于其易挥发和较低的闪点,应特别小心处理,以防火灾或爆炸。
3. **废弃处理**
废弃的3-乙酰吡啶及其溶剂应按照当地的环保法规进行处理,避免直接排放到环境中。应避免其进入水源或土壤,减少对生态系统的潜在影响。
五、运输与存储
1. **运输**
3-乙酰吡啶属于化学品,运输过程中应遵循化学品运输的相关安全规定。包装容器应确保完好无损,并标明有害成分,避免剧烈震动、温度过高或直接暴露于阳光下。
2. **存储**
在存储3-乙酰吡啶时,应确保其远离氧化剂、强酸、强碱等化学品,并保持良好的通风条件。理想的存储温度为室温或低温环境(通常在15-25°C之间),并且避免潮湿环境。
六、结语
3-乙酰吡啶是一种具有重要应用的化学品,广泛用于医药、香料、农药等行业。它的合成方法多样,应用领域广泛,但使用时需要特别注意安全性,严格按照操作规范进行操作。通过合理的运输和存储,可以确保其安全性与稳定性,从而更好地服务于相关行业。