蒋干还是蛮幸运的。 当年曹操统兵八十万准备一举灭掉刘备与孙权，结果兵败赤壁，兵败赤壁的主要原因，就是蒋干的两道计策，第一道计策，蒋干主动请缨跟曹操说他可以不费吹灰之力让和周瑜降他，曹操听了心中大喜，忙问原由他说，周瑜是他发小，是他同窗，关系一直很好，他可以劝说周瑜降他。曹操听了非常高兴，立马问他需要准备些什么，他自信满满的说一个船夫，一叶扁舟即可。可结果非但没劝说周瑜降他，而且还中了周瑜的反间计，理由是周瑜临摹曹操手下大将蔡瑁和张允的笔迹写了一封信，信的内容就是蔡瑁和张允愿斩杀曹操降东吴，然后又在合适的时候，让蒋干看见，蒋干看了立马把信偷走，然后星夜兼程赶回见曹操，曹操看到书信，加上他多疑的性格，二话不说就让人斩了蔡瑁和张允，事后才知道是周瑜的计，把他气的打掉牙往肚子里咽。还没开战，自己却先斩大将。为赤壁之败埋下了伏笔， 第二道计策，周瑜决定用火烧掉曹操的八十万大军，可是要用火烧，就得让曹操把战船连在一起这样才能起到事半功倍的效果，就在这时他施展苦肉计，把孙权手下大将黄盖打成重伤，然后又让黄盖写了一封信，信的内容就是黄盖愿意降曹操，然后又找人把信带给了曹操，曹操看了很高兴，但是他又怕信是假的，于是将干在一次看出曹操的心思，说愿意去核实消息的准确性，曹操听了怒火中烧，心想上一次你说你有本事劝说周瑜来降我，结果周瑜不但没降我，还害的我损失两员大将，这一次又主动请缨，曹操迟疑了片刻心想死马当活马医把，就说好，你去吧。 结果将干再一次中计，理由是周瑜看到将干来了，大声呵斥说，你上一次来我好酒好菜招待你，可你不但不辞而别，还盗走书信，说着表现出一副得了便宜还卖乖的样子，然后让人安排蒋干到偏僻处休息，又在合适的时候安排他和凤雏碰面，两人碰面时，蒋干问凤雏，先生如此大才，怎会待在如此地方？凤雏说我愿帮助孙权成就大业，可孙权有眼不识泰山这般对我，说着表现出一副怀才不遇的样子，这时蒋干说，先生可愿意帮曹操成就大业，凤雏说曹操愿用我吗？蒋干说主公对你倾慕已久，凤雏听了说现在就走，免得夜长梦多，毕竟是在孙权的地盘上，蒋干听凤雏这么说，非常高兴，心想我虽未探听黄盖是真降还是假降，但是把凤雏带回去也是大功一件。 然后他再一次不辞而别，把凤雏带回去见了曹操，曹操看到凤雏非常高兴，又夸奖蒋干能干，然后凤雏在合适的时候向曹操提出，把战船连在一起，曹操没多想就同意了。然后凤雏又找合适的理由离开了。最后的结果，周瑜一把大火把曹操八十万大军全烧了，而且曹操险些也一命呜呼了。 之所以出现这种情况和蒋干是有也很大关系的，可是曹操没杀蒋干，只是没有在重用蒋干了，所以说蒋干还是幸运的，要是换作别人估计早大卸八块了吧，，，
