1949年8月，孙立人升任台湾防卫总司令，不久蒋介石又让他兼任东南军政副长官，可谓是颇受重用。但接下来他和蒋介石的一场冲突，为日后的悲剧结局埋了伏笔。 10月，汤恩伯将从上海败退下来的残部陆续撤到了台湾。汤是蒋的嫡系，撤来的部队被蒋视为守卫台湾的重要力量，蒋便让孙立人整编这些部队。 几天以后，蒋介石追问孙立人的整编进展：“我安排你的事情办得如何？” 孙立人说：“我已经把一些小学的校舍腾出来，让这些部队先住进去”。孙立人从1948年底就在台湾整编新军，建立几个很大的训练营，可以住不少部队。蒋介石对孙立人这样安排汤恩伯的残部，很是不满，说：“你把台湾新军的住训练营腾出来，让新军去住国小，汤恩伯的部队住在训练营。“ 性格执拗的孙立人说：“汤恩伯的部队都是败退下来的残军，一帮废铜烂铁，基本没有战斗力了，这样的部队怎么能去住正规军待的训练营呢？” 蒋介石听了后勃然大怒，说：“你也太自私了。” 孙立人还是毫不松口，顶着说：“谁不知道这些部队是你的嫡系，你让新军搬出来，让这些部队住进去，如果再打过来，你靠这些部队去打吗？你再去哪里？只有往太平洋去跳”。 “只有往太平洋去跳”这句话确实说得太重了，蒋介石的脸色大变，两人不欢而散。蒋介石本来就对孙立人有戒心，孙编练的新军再有战斗力，在蒋介石眼中也是不如汤恩伯的残部可靠的。经过这次风波，蒋介石对孙立人已经是有了最大的戒心和杀机了，之所以蒋能暂时隐忍，无非是孙立人毕业于美国军校，蒋在台湾尚立足未稳，还需要一个和美国人亲近的将军。 1950年3月，蒋介石将东南军政长官公署裁撤，孙立人继续担任台湾防卫总司令，并兼任陆总总司令，同年5月他又晋升为陆军二级上将，这也是孙立人军事生涯中最后的回合了。 蒋介石对孙立人有意见，而蒋经国则和孙立人逐渐势同水火，孙立人成了蒋氏父子的眼中钉肉中刺。 1950年底，孙立人以陆总总司令的名义，召集陆军高级军官开了一个所谓的“新年第一次年终扩大良心会”，按他的说法，会议是为了“让高级长官们都来听取一下士兵们的良心话”。 孙立人在会上言辞激烈地说：“当前社会黑暗，人心不古，某些人不但做事骗人，说话也骗人，大家互相之间没有了实话，没有了良心。”孙立人还表示，要在陆军的连队中组织“良心会”，让普通士兵们有说真话的机会，让士兵们自己轮流管理伙食。 这番演讲戳到了蒋经国的痛处，也为孙立人招来了本不必要的麻烦。蒋经国非常恼火，认为孙立人的手也太长了，本该是“政治部”的事情他也要插手。已经历练得颇具手段的蒋经国马上开始了反击，他让“政治部”在军队中举办“庆生会”，这个会是让官兵们一起庆祝生日，蒋经国每月都会到最基层的连队去，和士兵们同吃同住。 孙立人也是毫不退让，他又建议“取消军队中的政工制度。“这个提议得到了美国军事顾问团团长蔡斯的支持，蔡斯去见蒋介石，让其取消“政治部”。 蔡斯的插手让蒋介石、蒋经国都大为震怒，认为孙立人实在过分，居然借美国人之手来达成其目的。孙立人对蒋氏父子的”失格“，让他彻底被孤立。 在一次宴席上，蒋经国对在座的高级将领们大讲荤段子，众人听了都是哈哈大笑，有人让再讲一个。蒋经国看了一眼表情严肃，很不高兴的孙立人，含沙射影地说：”还是不讲了，有人不高兴啊。” 宴席结束后，孙立人的夫人说：“你这样也太不给蒋经国面子了，和同僚的关系也太僵了。” 孙立人不快地说：“这些人都是领导阶级，本该为民作表率，但是却和市井粗人一样，何况还有女士们在场！” 由此可以看出，孙立人和蒋经国及同僚们之间的格格不入。 1953年12月，心灰意冷的孙立人向蒋介石提交辞呈，蒋介石很不悦，说：“身为高级将领是不可自由请求解除军职”。 1954年3月，美国普顿大学授予孙立人荣誉博士学位，但是蒋介石却不准他去美国领奖。此时的孙立人已经不允许离开台湾了，到了6月，孙立人的陆军总司令一职被免去，黄杰接任，孙立人失去兵权，仅给了一个“总统府参军长”的虚职。 1955年5月，少校营长郭廷亮（孙立人的旧部）被台湾情报机构抓捕，由此引发了疑云重重的”孙立人案件“。8月3日，孙立人不得不于引咎辞职，20日，他的所有职务被免去。 至此以后的33年，孙立人被软禁在台中的寓所，一直到蒋经国病逝后，他的幽禁才被解除。1990年，孙立人重病住院，他对前来看望他的新一军的老部下说：”我死了以后不愿意进忠烈祠，希望能和新一军的阵亡官兵们葬在一起。 1990年11月19日，孙立人病逝，享年89岁。孙立人死后，耐人寻味的是，台湾军方承诺年年为当年“孙案”的主角郭廷亮补发薪水，但郭廷亮为了老长官的名声，四处奔走，希望当局能给个说法。 1991年11月16日，郭廷亮离奇的从火车上坠下受伤，送到医院抢救后伤重而死，郭廷亮之死是意外还是人为？孙立人案到底真相如何？至今依然众说纷纭。
