一、基本属性
正丁基锂(n-Butyllithium, 简称n-BuLi)是一种有机锂化合物，其化学式为C₄H₉Li，通常为无色液体，呈现强烈的金属光泽。正丁基锂是最常见的有机锂试剂之一，具有强还原性和高度的反应活性，广泛应用于有机化学合成中。
正丁基锂在无水无氧条件下通常呈现无色或淡黄色的液体。它在空气中极易氧化，因此需要在严格的无水无氧环境下存储和操作。正丁基锂在常温下会迅速与水反应，产生氢气并形成氢氧化锂(LiOH)，因此具有高度的腐蚀性。
正丁基锂名称
中文名： 正丁基锂
英文名： butyllithium
中文别名： 1-丁基锂 | 丁基锂
CAS号： 109-72-8
正丁基锂物理化学性质
密度： 0.68 g/mL at 20 °C
沸点： 60-80 ºC
熔点： -95 °C
分子式： C4H9Li
分子量： 64.055
闪点： -21 ºC
精确质量： 64.086426
LogP： 1.75410
外观性状： 透明黄色溶液
储存条件
储存注意事项 储存于阴凉、干燥、通风良好的专用库房内，远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。包装必须密封，切勿受潮。应与酸类、醇类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性
1.正丁基锂溶液暴露于空气或湿气时易起火。对正丁基锂的操作应在与水蒸气和O2隔离后进行，并穿戴好护目镜、防腐手套等安全装备。一旦着火，应用干粉灭火器扑灭，千万不可使用含水或氯代烷烃的灭火器。正丁基锂参与的反应应在隔绝空气和湿气的氮气或氩气保护下，使用时一定要小心谨慎。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 酸类、醇类、水、空气、卤素类和胺类
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氧化锂
水溶解性 剧烈反应
二、主要用途
正丁基锂作为一种重要的有机锂试剂，具有广泛的应用，尤其在有机合成、药物化学和高分子化学领域。其主要用途包括：
1. **有机合成反应**：正丁基锂常作为强碱和强还原剂，在有机合成中用于脱氢、脱卤、去质子等反应，常用作亲核试剂参与反应。例如，正丁基锂可以用于亲核取代反应、Wittig反应以及烯烃的金属化反应等。
2. **金属化反应**：在有机金属化学中，正丁基锂是常用的金属化试剂。通过与其他有机化合物反应，正丁基锂可将它们金属化，生成新的有机锂化合物，用于进一步的反应。
3. **聚合反应**：在高分子化学领域，正丁基锂是链式聚合的引发剂。它能够启动烯烃类单体的聚合反应，合成各种聚合物，尤其是聚苯乙烯、聚乙烯等。
4. **药物合成**：在药物合成过程中，正丁基锂可用来促进某些特殊反应的发生，尤其在制备有机氟化合物时具有重要作用。
5. **金属有机合成**：正丁基锂常用于与其他金属元素(如钛、铝等)反应，生成金属有机化合物，进而在催化剂合成中发挥作用。
三、合成路线
正丁基锂的合成主要通过以下两种常见方法：
1. **通过丁烯与锂金属反应**：
正丁基锂可以通过丁烯与锂金属反应得到。该反应通常在惰性溶剂(如石油醚)中进行。具体反应如下：
2. **通过丁烷与锂反应**：
另一种合成正丁基锂的方法是通过丁烷与锂金属反应得到。在该反应中，丁烷在适当条件下与锂发生反应，生成正丁基锂。
乙醚溶液的制法
在无水无氧氮气保护下，在装有搅拌器、低温温度计、导气管、干燥管和滴液漏斗的500毫升干燥的三颈烧瓶中，加入200毫升无水乙醚和剪碎的8.6克(1.25摩尔)锂丝，在搅拌下滴加30滴由68.5克(0.50摩尔)正溴丁烷和100毫升无水乙醚配成的溶液。在干冰-丙酮浴中冷却到-10℃，见溶液变浑浊且锂丝上呈现金属光泽的亮斑时，表示反应开始。将余下的正溴丁烷溶液在30分钟内加完。后慢慢温热至0-10℃，并继续搅拌1-2小时。在氮气保护下通过塞有玻璃丝的玻璃管过滤，将正丁基锂的乙醚溶液转移到事先冲氮的容器中贮存,产率80-90%。正已烷溶液的制法氮气保护下在装有滴液漏斗，温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入120毫升正己烷溶液，4.8克(0.7摩尔)锂丝，滴加29.6克(0.32mmol)氯代正丁烷，缓慢升温，保持平稳沸腾，约需1小时滴加完毕，继续回流反应1.5小时，冷却，静置过夜，氮气保护下过滤，滤液冲氮保存。
注意事项
正丁基锂对空气和水敏感，请将产品储存于密闭、干燥、低温(2-8℃)环境中。长期存放可能会产生少量浑浊，属于正常现象，不影响产品使用。使用注射器抽取溶液时，应在瓶口用注射针连接氮气球，以平衡正丁基锂吸出时的压力变化。正丁基锂的反应体系需保持氮气环境，以阻挡空气和水进入，所用溶剂应为无水或超干溶剂。
四、使用注意事项
由于正丁基锂是一种极具反应性的化学品，因此在使用时需要特别注意以下几点：
1. **防潮防氧**：正丁基锂在空气和水分中非常活泼，容易与水反应生成氢气，并可能引发火灾。因此，在使用过程中应严格保持操作环境的干燥，避免与水分和空气接触。
2. **佩戴防护装备**：操作正丁基锂时应佩戴适当的防护装备，包括防酸碱手套、防护眼镜以及防火服装等。由于正丁基锂具有腐蚀性，操作时需格外小心。
3. **溶剂选择**：在使用正丁基锂时，通常选择无水且稳定的溶剂，如烃类溶剂(石油醚、正己烷等)。使用时应确保溶剂完全无水，因为水分可能导致剧烈反应。
4. **避免高温**：正丁基锂在高温条件下可能出现分解或过度反应，操作时应避免过高的温度。
五、运输与存储
1. **运输**：由于正丁基锂具有较强的反应性，尤其与水、空气反应剧烈，因此运输时需要特别小心。一般情况下，正丁基锂会被包装在密封的金属容器或聚合物容器中，并且运输过程中需要保持干燥和隔绝空气。运输过程需要遵循危险化学品的相关法规，并采取适当的防护措施。
2. **存储**：正丁基锂应存储在阴凉、干燥的环境中，并且远离水源和空气。通常存放在密闭容器中，并充满惰性气体(如氮气或氩气)以隔绝空气。应避免将其存放在热源附近，并且需要定期检查存储环境的干燥度和密封性。
3. **泄漏处理**：如果发生泄漏，应立即采取应急处理措施，防止与水接触。泄漏的正丁基锂可使用惰性干燥砂、石灰或其他适宜的物质进行吸收，并应小心处置。
正丁基锂作为一种重要的有机锂试剂，在有机合成、金属有机化学、药物合成及高分子化学中都具有广泛的应用。然而，由于其强烈的反应性和危险性，在使用、存储和运输过程中需要严格遵循安全规范。只有通过科学的操作和管理，才能充分发挥正丁基锂的潜力，同时避免安全隐患。
