西安事变发生后，宋美龄、宋子文准备飞西安与张学良交涉，戴笠忽然吵着也要去，他的理由是：他已暗中发 展了特务在张身边，并秘密监视着张。在他走后，郑介民却一语道破天机。
戴笠走后，有特务问郑介民：“戴笠为什么敢到西安去？他说有布置了人在张身边，那为何张扣押老头子时，没有提前报告呢？”
郑介民诡异地一笑，说：“雨农这个家伙聪明着呢？他晓得，老头子要是完了，那肯定要追究他的责任，为什么事前没有任何情报？而且陈立夫也会怪罪他，说他把搅黄了老头子与张的关系。况且力行社的成员名单都交到了何部长手上，何部长又坚决反对两宋到西安，还说他要轰炸西安，很明显，何部长就是不想让老头子回来，那老头子回不来，何部长掌了权，戴笠不也是一死。所以，他去不去西安都是死，还不如到西安去送死，死了还能落下一个美名，与领袖共存亡，而如果他成功回来，那这就是他的一笔政治资本了。”
郑介民说得没错，戴笠的西安之行符合他赌徒的性格。戴笠从小就好赌，而且把这个习惯带到了他的人生当中，成为他向老蒋靠拢的手段之一。
戴笠是由胡宗南推荐给蒋的，但如何获取蒋的信任，成为蒋的心腹，戴笠最初只能靠赌。
1929年，唐生智准备反蒋，戴笠与唐的部下周伟龙是结拜兄弟，周把消息透露给戴后，他便偷跑到南京向蒋告密，所以，蒋事前有了准备，唐一发动战争，很快就被蒋打败。
事后，老蒋马上就给了戴笠一个职务：国民革命军总司部少校参谋，每月还有三百块工资，从此，戴笠就从一个上海流氓一跃成为蒋的政治流氓，开启了他的特务人生。
1931年，石友三在浦口举起反蒋大旗，南京大受威胁，老蒋想让刘镇华的杂牌军从后方袭击石，并需要一个人带他的亲笔信前往，但到刘的防地要途径石的防地，时间紧迫，关键时刻戴笠又站了出来，他说他去跑这一趟，之后石部很快垮台，南京转危为安。
再到1936年的西安事变，一般人都认为宋美龄、宋子文等人前去西安基本等于送死，极有可能有去无回，在一般人眼中躲还来不及，但戴笠却自告奋勇要去。
正是他一次次的冒险赌博，才换来了老蒋对他的信任与重用。
当然要想获得老蒋的宠信，那就还要努力，戴笠使得第二招便是：少用钱多做事。
在戴笠只拿三百块工资的时候，他就把这钱拿去雇了几个人，让这些人组成一个小组，为他搜集各类情报，从而使得老蒋认为，对他的投资少，而产出却远比郑介民等人要多得多。
1936年时，他派人在香港策动陈济棠的空军投蒋，同样也没向老蒋拿一分钱，所有款项都是他借来的，等到陈的空军一队从广东飞抵江西后，造成陈济棠内部分裂，余汉谋、李汉魂反陈拥蒋的形势，戴笠才向老蒋报账，一次领得十万奖金。
这样一来，戴笠在老蒋眼中就形成了这样的印象：他没做过什么失败的事，至少是很少失败的。 戴笠虽然也是黄埔生，但是个半调子，中途吃不了苦就跑了，所以，他知道要想打入老蒋的权力核心，黄埔系是不会帮他的。
所以，戴笠特别钟情于办培训班，从1933年起到他死为止，特训班一共办了一百多个，而这些培训过的学生基本都在他的掌控之下，由此形成了一股势力。
因此，别人喊他“戴老板”，他也是很乐意的。
后来为了保护老蒋的安全，也为了便于接近老蒋，在特务处成立不久后，他又成立了一个警卫组，专门负责老蒋的出行安全。
起初，这个警卫组还受到侍从室及蒋侍卫长的歧视，但后来这些警卫全是由正规军校毕业生或警校毕来生担任的，而且是又经过特务训练的，反应敏捷机警，受到蒋的重视，到1936年后，逐渐变为老蒋的内层警卫人员。
这样一来，戴笠在侍从室便有了自己的眼线，老蒋的心情如何，吃了什么，喝了什么，高兴还是愤怒，戴笠都一清二楚。
由此可见，戴笠办特训班对他来说简直是如虎添翼，这是一个太高明的招数。
由于掌握了老蒋的心情，那么讨好蒋也就变得易如反掌了，对于蒋不喜欢的人，就极尽打压，反之，则极力追捧。
比如老蒋拉拢桂系时，他就安排桂系的人，如黄荣华曾被他安排为中美合作所的运输处处长，白崇禧的副官为货运专员，专门替白的妻子马佩章做生意。
又如1943年，老蒋对孔祥熙不满时，戴笠就搜集受孔家重用、专为宋霭龄做生的林世良的贪污罪证，最后报请老蒋，居然把林世良给枪毙了。
由此可见，戴笠能深得老蒋宠信，在钻营上面是有两把刷子的。
