特朗普是一个出尔反尔没有底线的商人。他曾和克林顿希拉里的夫妇关系很好，邀请希拉里参加自己的第三次婚礼，邀请他们夫妻到自己的别墅度假，打高尔夫球，称赞希拉里是一位了不起的女性，力挺希拉里竞选美国总统，还说共和党很难击败她。 特朗普和克林顿夫妇交往从九十年代末开始，那时比尔是总统，特朗普是纽约地产大亨。通过社交场合认识后，关系渐近。特朗普多次捐款给希拉里的参议员竞选，两千年初她竞选纽约州时，他公开表态支持。两人常在曼哈顿慈善活动碰面，特朗普还捐给克林顿基金会。 两千零五年，特朗普第三次结婚，在佛罗里达棕榈滩办婚礼，邀请希拉里和比尔出席。他们夫妇俩去了，照片显示大家笑容满面。特朗普说因为他捐钱，希拉里不得不来，但希拉里后来解释是觉得有趣才去。婚礼后，关系更紧密，特朗普邀请他们到马阿拉歌庄园度假。 庄园是他的私人地产，有海滩和高尔夫设施。他们在那度过假期，一起玩高尔夫。特朗普国家高尔夫俱乐部是他们常去地方，比尔和特朗普是会员，两人打球时交流不少。特朗普还清场让克林顿夫妇独享球场。希拉里偶尔加入高尔夫活动，三人互动频繁。 这种来往不光社交，还带点商业意味。特朗普作为商人，利用这些关系推广地产和品牌。克林顿夫妇则从捐赠中获益。这段关系基于互利，特朗普捐款换取影响力，克林顿夫妇扩大圈子。 特朗普多次公开称赞希拉里，尤其在她政治生涯关键期。两千零七年，他在媒体访谈说希拉里聪明坚韧，值得尊敬。两千零八年，他接受采访时称希拉里是伟大女性，能胜任总统或副总统职位。他说比尔是伟大总统，希拉里是好妻子和好参议员。 两千零八年大选后，特朗普在电台节目表示希拉里历史远未结束，会以伟大参议员身份载入史册。他还说批评比尔的人是嫉妒，因为比尔任期经济好，没战争。两千一二年，奥巴马连任时，特朗普称希拉里国务卿干得不错，是了不起女性。 访谈中，他强调希拉里工作勤奋，经验丰富。特朗普还力挺希拉里竞选总统，说她有出色能力，共和党想赢她会很难。他在福克斯新闻说希拉里是个了不起女人，知道她多年，喜欢她和丈夫。特朗普博客写希拉里会是好总统。 这些称赞不是空谈，他捐款支持她参议员和总统竞选。两人纽约背景让关系更近，特朗普总说希拉里处理压力冷静。比尔也多次去特朗普地产玩，生日时特朗普安排专场高尔夫。总之，特朗普当时把希拉里当盟友，公开表态帮她拉票。
