二碳酸二叔丁酯：基本属性、主要用途、合成路线、使用注意事项、运输与存储
一、基本属性
二碳酸二叔丁酯名称
中文名： 二碳酸二叔丁酯
英文名： tert-butoxycarbonyl anhydride
中文别名： 二叔丁基焦碳酸酯 | 二碳酸 | 碳酸二叔丁酯 | Boc-酸酐 | 焦碳酸二叔丁酯 | 二叔丁基二碳酸酯 | Boc酸酐 | 二-叔丁基二碳酸酯 | BOCAN氢化物
CAS号： 24424-99-5
二碳酸二叔丁酯物理化学性质
密度： 0.949
沸点： 56-57 ºC (0.5 torr)
熔点： 23 °C(lit.)
分子式： C10H18O5
分子量： 218.247
闪点： 37 ºC
精确质量： 218.115417
PSA： 61.83000
LogP： 2.88
外观性状： 可燃性液体。熔点23℃，沸点56-57℃(6.55E-2kPa)。
蒸汽压： 0.0±0.4 mmHg at 25°C
折射率： 1.431
储存条件
1.2-8℃干性的保护气体下处置。
2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。
稳定性
1.如果遵照规格使用和储存则不会分解
避免接触氧化物，水分/潮湿，热
2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80 oC。
水溶解性 水溶性：实际上不溶;易溶于：丙酮,甲苯
二、主要用途
二碳酸二叔丁酯在有机化学和工业领域中有着广泛的应用，主要体现在以下几个方面：
1. **有机合成中的保护基团**
二碳酸二叔丁酯广泛应用于有机合成反应中，作为保护基团使用。它常常用于保护羟基、氨基等活性官能团，防止在后续反应中发生不希望的反应。其使用的优势在于，二碳酸二叔丁酯可以在温和条件下通过水解或酸催化反应去除，从而恢复被保护的官能团。这使得它在复杂的多步合成中具有重要作用，尤其是在合成高活性化合物时，保护基团的应用不可或缺。
2. **药物中间体的合成**
二碳酸二叔丁酯作为一种反应性中间体，广泛应用于药物合成过程中。许多具有生物活性的分子在合成过程中需要保护一些敏感的基团。二碳酸二叔丁酯在合成抗生素、抗病毒药物、抗肿瘤药物以及其他具有特殊结构的药物时，发挥着关键的作用。例如，在合成氨基酸衍生物时，它能够保护氨基官能团，防止在后续反应中被破坏。
3. **电子化学品的应用**
二碳酸二叔丁酯在电子化学品的制造中也有应用，作为一些特殊反应的溶剂或反应中间体。电子工业中的某些化学反应需要在特定的条件下进行，而二碳酸二叔丁酯的化学性质使其在这些反应中表现优越。
4. **树脂和涂料工业**
在树脂和涂料工业中，二碳酸二叔丁酯可作为增塑剂或交联剂，改进涂层的性能和硬度。它帮助提高产品的稳定性和耐久性，并能够有效调节涂料的流变特性。
三、合成路线
二碳酸二叔丁酯的合成方法通常采用叔丁醇与碳酸酯化反应，以下是其常见的合成路线：
1. **叔丁醇与碳酸酐反应**
二碳酸二叔丁酯的合成过程较为简单，通常通过叔丁醇与碳酸酐(如二乙基碳酸酯、二甲基碳酸酯等)反应来实现。在酸或碱催化剂的作用下，叔丁醇的羟基与碳酸酐发生酯化反应，生成二碳酸二叔丁酯。
在该反应中，叔丁醇与碳酸酐反应形成二碳酸二叔丁酯，生成的副产物通常是水或叔丁醇。因此，反应需要在无水条件下进行，以确保高的产率。
2. **使用催化剂提高反应效率**
为了提高反应效率和选择性，常常采用碳酸钠、氢氧化钠等碱性催化剂。这些催化剂有助于去除反应中的副产物(如水)，并促进叔丁醇与碳酸酐之间的反应。
叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成浆状物，继续保持低温，滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳，加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃搅拌使二氧化碳释放完全，转化为二碳酸二叔丁酯。
四、使用注意事项
尽管二碳酸二叔丁酯在合成过程中具有较高的稳定性，但在使用时仍需遵循一些安全规程：
1. **避免直接接触皮肤和眼睛**
二碳酸二叔丁酯可能会对皮肤和眼睛造成轻微刺激，因此在操作时需佩戴防护手套、护目镜等个人防护装备。如不慎接触，立即用大量水冲洗，并根据情况寻求医疗帮助。
2. **防止吸入蒸气**
二碳酸二叔丁酯可能产生挥发性蒸气，长期吸入可能对呼吸系统造成危害。因此，应在通风良好的环境下使用，最好配备适当的呼吸防护装置。
3. **避免高温和火源**
二碳酸二叔丁酯具有一定的挥发性和可燃性，应避免暴露于高温环境和明火附近。在储存和使用时，确保安全防火措施到位。
4. **防止水分污染**
二碳酸二叔丁酯对水分非常敏感，在潮湿环境下容易发生水解反应，生成叔丁醇和二氧化碳。因此，在操作过程中应确保容器干燥，避免水分进入。
五、运输与存储
1. **运输要求**
在运输二碳酸二叔丁酯时，必须遵守化学品运输的相关法规。运输容器应具备良好的密封性，防止泄漏。同时，要避免接触火源、高温环境和强氧化剂，确保运输过程的安全性。
2. **储存条件**
二碳酸二叔丁酯应储存于干燥、阴凉、通风良好的地方。理想的储存温度为15-25°C，避免在高温条件下储存。容器应防止水分进入，并定期检查密封性。
3. **存储注意事项**
存储二碳酸二叔丁酯的区域应远离强氧化剂和火源，并配备适当的消防设备。长期储存过程中，应注意定期检查其质量和纯度，确保没有因储存条件不当而发生分解或污染。
结论
二碳酸二叔丁酯作为一种重要的有机化学试剂，广泛应用于有机合成、药物合成、电子化学品和树脂涂料等领域。它在合成过程中作为保护基团，能够提高化学反应的选择性和效率。尽管其具有较高的稳定性，但在使用、运输和储存过程中仍需遵循相关安全规程，确保其化学性质不受外界环境的影响。掌握其合成方法和使用注意事项，对于其在各个领域的应用至关重要。
