胡适一生中最大的失误，就是忠心耿耿拥护蒋介石，晚年却被视为眼中钉、肉中刺。胡适一生都把自己定位为国家、政府、当政者的“诤臣”。
但他不知道的是，要作为诤臣的前提是要跟随明主。在去台之前，蒋介石与胡适的关系非常密切。
但在去台之后，两人的关系一度降入冰点。1957年，蒋介石公开大赞胡适，胡适却非常不高兴，当面阴阳蒋介石。
蒋介石怫然色变，也在日记里写下了胡适的坏话。那么，胡适到底说了什么会让蒋介石如此气愤呢？
胡适和蒋介石关系密切1949年到1950年，是蒋介石和胡适关系最为密切的时期。这段时期，是蒋介石和胡适最不得志的时期，所以两人在这段时期有着相同的境遇，配合默契。
面对蒋介石的困境，胡适仍然坚定的支持着蒋介石。
为了支持国民党政府，他毅然决定放弃学术事业从事反共工作。
对于胡适如此真心，蒋介石自然非常感动。于是，担心胡适安危的蒋介石把她接到了南京。隔天还亲自为胡适祝寿。当时蒋介石曾说“胡适顶几十万大军。”
在这期间，蒋介石还任命护士到美国开展民间外交。面对中共，蒋介石在军事和政治上遭遇了惨败，所以他继续在外交方面打开困境。
于是，胡适当即接受，去美国开展工作。
蒋介石郁郁不得志，如今只能凭借着美国的援助才有可能翻身，甚至才能安全逃脱。
当然，美国似乎也已经有了抛弃蒋介石的想法。在1948年，宋美龄向美国提出援助的要求，美国并未答应。所以，此次胡适来美也不会有多大的改变。
不管他们如何努力，美国只同意完成原有的援助项目而拒绝答应新的庞大的援助请求。
在这样的情形下，胡适只能告诉蒋介石：“我们不应对美援前景太抱乐观”的判断。
美国方面一直是十分重视胡适的。在1949年，美国认为由胡适出面组阁，才有机会挽救国民政府。蒋介石也知道美国对胡适的信任，所以在这之后蒋介石决定任命胡适担任外长。这完全是讨好美国的行为。
除此之外，最让蒋介石担心的是美国承认中共政权，因为他认为承认中共政权，就是对蒋介石和国民政府的彻底抛弃。
而胡适也和他达成了一致的意见。为此，胡适做出了种种努力。不过，美国没有承认中共政权，并不是因为蒋介石集团的破坏，而是基于国家利益作出的选择。
胡适不止一次在公开场合中，批评美国对国民政府的沉默，而不遗余力地支持蒋介石，为他发声，维护蒋介石的领袖地位，也遭到了美国的不满。
深究胡适和蒋介石密切合作的原因，有人曾说，他们是难弟难兄。实际上，他们还有另外的原因。
首先，他们有着共同的反共目标，因为目的相同，出发点虽有不同，却是有着一致的想法。
第二，他们密切合作，是他们互相需要的结果。
蒋介石需要胡适的支持和帮助，需要胡适在国外的影响力。
而胡适也非常需要蒋介石，因为他坚定地认为共产党是没有他的生存空间的，因此，拥护蒋介石是必然的。
而且两人在二十多年的交往中，基本是相互尊重、相互合作的关系。这些年的交往，让蒋介石对胡适更加信任，而胡适也对蒋介石也非常感激自己能够任用他。
晚年的胡适和蒋介石1957年8月20日，台湾“中央研究院院长”请辞。在之后的公开投票中，胡适当选。蒋介石于是亲自致电还在美国闲居的胡适，希望他能够尽快回到台湾任职。
而当时的胡适在美国穷困潦倒，决定投奔台湾，但他为了抬高自己，也决定推辞一番，他想让蒋介石先任命李济为代院长，让李济首先为他护理那些反正的杂事。
所以，最开始胡适坚持说自己正在养病，希望由李济代任。
蒋介石只好按照胡适的想法办。直到1958年4月，李济的工作完成得差不多，胡适才回到了台北。
1958年4月8日下午，胡适回到台北，并接到了机场记者的采访。4月10日，中央研究院为护士举行了就职典礼，蒋介石、陈诚等国民党党政要员到会表示祝贺。
没想到，在这之后举行的第三届院士会议开幕式上，胡适和蒋介石展开了当面的冲突。
蒋介石在会议中大加称赞胡适，还说胡适之所以在大陆遭到批判，是因为他发扬了明礼仪，知廉耻的道德力量。
但令蒋介石没想到的是，胡适竟然能当众驳斥他，当场阴阳蒋介石：
“刚才总统对我个人的看法不免有点错误，至少总统夸奖我的话是错误的。我们的任务，还不只是讲公德私德……总统年岁大了，他说的话分量不免过重了一点，我们要体谅他，我们还是要提倡学术。”
他这些话的意思，就是说他在大陆遭到批判，并不是道德上和学术上的原因。蒋介石听到胡适的话，怫然色变，在场的所有人也震惊不已。他们没想到，胡适竟然当场让蒋介石下不来台。
在这之后，也有人提醒他说话的时候要小心一点，这会让蒋介石没有面子。胡适并不在意，认为他是蒋介石请回来的，当然有说话的自由。
胡适就任之后，胡适在各种场合呼吁来实现他为学术发展制定的计划。
在胡适回台之后，为了整个台湾社会奔走、出谋划策。而在蒋介石的日记中，却始终视胡适为敌人。
胡适反对“修宪”、反对蒋介石“连任总统”、希望蒋介石把国民党一分为二让台湾社会得到进步。
而蒋介石在日记中，对胡适的仇恨逐渐升级，从最初的“猖狂”“狂妄”，到最后骂他“无赖”“可耻”，对其深恶痛绝。
胡适是《自由中国》半月刊的精神领袖，公开和蒋介石冲突。而在1960年，胡适去美国访问之后，蒋介石开始对该报社下手，抓捕并查抄了所有人，由军事法庭审判。
三个月之后，胡适回到台湾，当记者询问他对此事的看法时，他连着说了两遍：“大失望，大失望！”
胡适知道蒋介石的厉害，也只好夹着尾巴，不情愿恭维着蒋介石。蒋介石看到他的态度也非常满意，心里也平静了不少。
或许是因为胡适态度的转变，胡适也在七十寿辰的当天，得到了蒋介石亲笔赐写的寿字。
胡适因为妥协投降而暂时免受祸患，但最后他还是被卷入了这场风波。他腹背受敌，身处危机，被当场批判。
胡适一时气急，忽然面色苍白，应声倒地。后脑碰上了桌角，摔倒在地板上，就这样断送了生命。
胡适去世后，蒋介石亲自给他写了挽联，他的葬礼兴师动众，规格之高，令众人称赞。显然，这是蒋介石为了安抚民心，故意为之。蒋介石在葬礼上的惺惺作态，着实虚伪。
