产品简介
英文名称:indolauxipyr
中文名称:吲哚吡啶酸 商品名称:Bexoveld™化学名称:4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸 分子式:C14H8ClF2N3O2 相对分子质量:323.682 CAS登录号:1628702-28-2 结构式:三维结构式:作用机理
吲哚吡啶酸(Indolauxipyr)作为合成激素类除草剂中的一类,作用靶标仍然未明确。其具有吡啶环的结构表明其有较好的内吸传导性,推测施药后植物的茎、根快速吸收,抑制植物激素的转运,导致激素积累,表现为叶绿体、膜结构或维管完整性被破坏,最终导致生长被抑制、茎叶卷曲、组织坏死及植株枯亡。
应用及杀草谱
应用:禾谷类作物如小麦、大麦、水稻、玉米等以及草坪、牧场等杀草谱:田春黄菊、矢车菊、藜草、(普通灰菜)、大蓟、球果紫堇、地肤、洋甘菊、新疆三肋果、虞美人、卷茎蓼、野生荞麦、欧白芥(野生芥菜)、繁缕、婆婆纳等杂草可开发剂型:100g/L吲哚吡啶酸EC
专利情况
美国陶氏益农公司(现科迪华)申请了吲哚吡啶酯的许多化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利将于2038年到期。
PCT专利:WO2018208582A1,申请于2018年5月4日,2038年5月3日到期。
欧洲专利:EP3621439B1,申请于2018年5月4日,2038年5月3日到期。
美国专利:US11363816B2,申请于2018年5月4日,2038年5月4日到期。
中国专利:CN111065269B(ZL201880042410.9),申请于2018年5月4日,2038年5月3日到期;发明名称:4-氨基-6-(杂环)吡啶甲酸酯和6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸酯及其作为除草剂的用途。
合成路线
吲哚吡啶酸的合成可以以氨氯吡啶酸(毒莠定)为起始原料合成。
路线一:以氨氯吡啶酸原料经酯化、氟化、水解后得到中间体4-氨基-6-溴-3-氯-5-氟吡啶甲酸,4-氨基-6-溴-3-氯-5-氟吡啶甲酸和多取代吲哚硼酸盐(7-氟-1H-吲哚-6-基)硼酸、或(1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-7-氟-1H-吲哚-6-基)硼酸、或(1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-7-氟-1H-吲哚-6-基)三异丙氧基硼酸锂反应,生成目标化合物吲哚吡啶酸。反应式如下:
4-氨基-6-溴-3-氯-5-氟吡啶甲酸的合成:
吲哚吡啶酸的合成:
路线二:专利CN111065269A报道了以4-氨基-3,6-二氯-5-氟吡啶甲酸甲酯和7-氟-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吲哚反应,得到4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸甲酯,最后经一步得到目标化合物。反应式如下:
前景展望
吲哚吡啶酸是科迪华继氨氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、氯氟吡啶酯、氟氯吡啶酯之后开发的第三代吡啶甲酸类除草剂,在低用药量下即可有效防除谷物田主要阔叶杂草,包括耐2,4-滴和磺酰脲除草剂的婆婆纳、地肤、藜、繁缕、卷茎蓼、丝路蓟等主要恶性阔叶杂草,是对目前现有谷物田除草剂的高度补充,为谷物田市场提供了新的解决方案。