1941年11月，德军发动了旨在攻占苏联首都莫斯科的“台风作战”行动，但攻势却很快在严酷的冬天和来自远东的红军预备队联合打击下最终停滞了。德军的进攻刚刚停止，苏军便开始了大举反攻，苏德战场的态势迅速转化为德军进入战略防御的阶段。苏军的坦克和骑兵一路向西推进，迂回到撤退中的德军部队的侧翼并形成了包围，大规模的德军被包围在了口袋里，而且是大量的团、师甚至军一级的德军主力部队。这些部队都是从莫斯科战场撤退回来的，很快这样的战术退却就演变成了一场战略撤退并且极有可能再演变成一场大溃败。最终局势在希特勒的一道强硬的命令下没有继续恶化下去，元首命令他的士兵们不许再后退半步，要就地转入抵抗。他要求前线指挥官将部队配置在一些战略要地和城镇周围使其形成一个个的“刺猬”，这种思想后来便形成了所谓的“要塞”战术。
“要塞”战术和希特勒的坚守战略一样也在当时受到了广泛的批评，不过其如今似乎又受到了肯定。和其他战略战术一样，希特勒的“坚守”和“要塞”是否合理是要根据具体情况来判断的，不能简单的视为正确或者错误。希特勒虽然看出部队可能有被合围的危险，但他却认为这并没有多么恐怖：比如在突出部被围的德军由于是在内线作战，所以往往能够牵制数倍与己的苏军，这可要比让部队在严寒和优势敌军追击下陷于溃退好很多。一方面，德军的撤退可能会在严寒和穷追不舍的苏军的沉重打击下陷于混乱；另一方面，继续坚守意味着庞大的重兵集团随时会陷于苏军的包围。尽管这种抵抗不可避免的将造成德军重大伤亡，但唯一可以确定的是，这是当时的混乱局势下极为正确的决策。尽管只能起到暂时的阻滞效果，但值得一提的是它避免了1812年法国军队大溃败的重演！
德军党卫军在做战前动员
1942年1月，德军列宁格勒方向的北方集团军群被苏联加里宁方面军、西方面军、西北方面军和布良斯克方面军的互相配合下合围在了几个口袋形阵地中，其中德军第16集团军第二军以及党卫军“骷髅师”共约12万人被苏军包围在了德米扬斯克地区一时间难以逃脱，这就是著名的德米扬斯克口袋阵。这一次是自战争开始以来陷于合围的最大规模的德军重兵集团，不过苏联人对包围这么多的德国人却还远远没有做好准备，甚至在心理上也很难一下子接受。要一下子吃掉德军这么一个强大的重兵集团对于苏军来说基本上是不可能办到的。包围圈里的德军精锐可不同于那些仓促上阵的苏军士兵，他们都是一些实战经验丰富的老兵，其中还包括约2万名非常顽强的党卫军。在有充分通讯工具的的条件下，德国人可以很有效的指挥这些部队依托支撑点来实施顽强的抵抗，而不至于像曾经被包围的苏军那样在包围圈里由于通讯中断被迅速打乱建制。因此苏军在这个时候根本没有足够能力实施进一步的穿插和渗透，尤其是没有足够的装甲集团来实施分割歼灭德军。
2月22日，希特勒宣布将德米扬斯克地区设为要塞，他打算把这个包围圈用作验证其新战术的实验场。为此德国空军不惜血本调来了大量的运输机，来自德国本土以及中央集团军群的大量飞机开始飞往距离德米扬斯克约250公里的普里斯考，此地最初集中了220架运输机，后来又增加到了600架，主要都是JU-52型飞机，也有一些HE-111型号。由于天气寒冷的因素，每天可以出动的飞机只有大约30%左右。因为每架飞机一次只能装载2吨物资，而包围圈内德军的需求量每天至少300吨物资，为此需要出动150个架次，不少德国飞行员只好每天出动2-3架次。由于没有战机的掩护，这些运输机只能采用20~30架的密集大编队，以自身的火力抵御苏军战机的袭击。而且在飞临包围圈时，他们还要遭受到苏军地面火力的猛烈轰击，苏军士兵往往会动用他们所能使用的一切武器向天空倾泻弹药。这就迫使了德军很多情况下必须在夜间实施空运。3月份，德军又在德米扬斯克以北的彼斯基建立了一个应急机场，除了运送物资外还运走了大量伤员，并在希姆莱的亲自干预下将包括400名党卫队补充兵在内的约10个营兵力送进了包围圈。
得到空运物资保障的德军继续在严寒中抵抗着苏军的进攻，虽然将所有的战马都杀了补充营养，但其部队还是在不可避免的迅速减少。到了3月20日，党卫军的“骷髅”师已经伤亡了1万2千多人，有战斗能力的士兵只剩下了约9千6百人。除战斗伤亡外，严寒和开始流行的疾病也确确实实让德国人付出了代价，在整个德米扬斯克地区，德军共战死了6千3百人，受伤了2万2千人。还不算那受到了冻伤的2千4百人，患病的3万1千多人。包围圈外的苏军虽然情况比德军好一些，但其非战斗减员也相当严重。仅西北方面军就在882天中共冻伤了2千3百人，患病了11万5千人。
德军在阻击苏军
在古德里安的陈述下希特勒最终同意包围圈内的德军突围，由党卫军第二装甲军前去营救。为了冲出苏军的包围，被围德军在3月开始靠向扎卢奇耶以北，部署在这里的党卫军“骷髅”师在师长艾克的指挥下充当为突围的主力，他们企图在一个叫做拉穆舍沃的村庄打开包围的缺口。而在包围圈外，大量来自西线、德国本土以及北方集团军群其他部队的德军也赶到了战场。苏军当然也得到了兵员的补充，不过质量却低劣得几乎没法使用。其第1突击集团军的补充兵员年龄竟然在46~47岁之间，他们的体力自然无法和年轻力壮的德国部队相比，所受的训练更是几乎为零。
3月19日，德军在包围圈外的旧鲁萨地区已经集中了5个师的兵力，他们被交给原第12步兵师师长冯赛德利茨—库尔茨巴赫中将指挥，希特勒交给他的任务是进攻苏军的第11集团军结合部，以接应正在包围圈内突围的德军，这次行动被德军称为“通道”行动。4月14日，拥有大量新锐部队的赛德利茨向苏军发动了猛烈的进攻。德军在付出较大损失后在4月21日取得了突破，于拉穆舍沃村附近打开了一个宽4公里、长40公里的狭窄通道。4月23日，两部分的德军终于取得了联系。在这之前，包围圈内的党卫军“骷髅师”师长艾克给包围圈外负责营救行动的党卫军第二装甲军军长保罗·豪赛尔曾发去过电报，电报中只有简短的几句话：“我们期待着你们，不要让我们失望。”而保罗·豪赛尔的回电更是戏剧化：“我们也正在等着你们，也不要让我的小伙子们失望”。
德米扬斯克包围圈内的德国人终于逃了出去，苏军之前为全歼德军所做的一切努力都付诸东流。在1942年1月7日到5月20日期间，苏军西北方面军为此付出了高达24万5千5百人的代价，其中纯减员8万人，伤病16万人。
不过德军也在德米扬斯克付出了惨重的代价，其中精锐的党卫军“骷髅”师只剩下了不到7千人，即便加上突围的其他陆军部队也只有14万人。5月份，德军开始沿苏军原来的包围线外侧建立一条约70公里长的防线，由在4月20日晋升为党卫队地区总队长的艾克统一指挥。1942年5月5日，被包围在霍尔姆的德军守备队也得救了。全部5千名守军中有战斗能力的士兵只剩下了1千2百余人。为奖励坚守德米扬斯克和霍尔姆的部队，德军还专门制作了2种盾形纪念章以为纪念。
德军MG34机枪组正在阵地查看敌情
一名党卫军骷髅师的幸存士兵在后来的日记中写道：“我已经记不清楚这是第几次与苏军的战斗了，我们都抱着必死的决心。我们悄悄摸到苏军阵地后，就会疯狂的射击，打光子弹后我们就会和苏军抱在一起肉搏。苏军的飞机也是不分敌我的一通狂炸，有个苏军士兵还要试图发动坦克，不过我很快便打死了他。我清楚地记得他从坦克上被击中滚下坦克的样子，就像我小时候射击过的松鼠一样。我们很快就占据了上风，苏联人似乎开始害怕我们了，因为他们从没有见过我们这么疯狂的样子，我身旁战友的样子连我都感觉陌生，这是令人恐惧的。有的苏军坦克被击中之后，车里的人再没有爬出来，我们没有人会去关心里面是否有人会出来，因为没人会为了他们的死去分神。因为苏军太多了，我们只能去想自己能否活到最后。”
德米扬斯克包围战最后以德军的成功突围而告终，在此战役中德军表现出了顽强的作风，同时也证明着苏军在战役合围方面的经验不足，它同时也是党卫军扬名的一战。德米扬斯克的解围也给德国宣传机构提供了极好的素材，尤其是对德军的坚守起到决定性作用的大规模空运更是成了德国人赖以夸耀的资本。正是依靠着这些空中运输，德军士兵才能获得赖以维持体力的宝贵食物和药品和战斗所需的弹药。但这次行动也达到了德空军运输力量的极限，并使其遭受了巨大损失。如果说飞机还可以补充的话，那么死亡和失踪的优秀飞行员特别是那些训练教官却几乎是不可弥补的，这一点在不久的将来就会对德军产生明显的影响。不过客观上来说，如果不是德军航空运输部队的巨大努力，德米扬斯克的德军很有可能会遭到全军覆没的命运，从某种程度上讲，德军的胜利就是运输机飞出来的胜利。甚至希特勒为此战役特意颁发的德米扬斯克战役臂章的主体装饰就是双剑交叉架的滑翔机,这也充分体现了这种武器在这场战役起到的举足轻重的影响。
