于禁，曹操麾下“五子良将”之一，与张辽、张郃、徐晃是后来投诚曹操有所不同。于禁和乐进，可是“五子良将”中资历最老的，从一开始就跟随曹操南征北战，是曹魏阵营中，元老级别的将领。
特别是于禁，爱兵如子，奉法至公，善于治军，绝不徇私情，曹操至交好友昌豨，在军营中犯了军规，在不关照曹操时就将其杀了。
曹军被张绣杀败，兵败如山倒，唯独于禁约束部下，且战且退，杀了打家劫舍的青州兵；于禁参与了破黄巾、败袁术、征张绣、打袁绍等，立下了无数的战功。
于禁，因功升迁为左将军假节钺，食邑一千二百户，封一子列侯；此时的于禁，已经是一方大员，拥有生杀大权，其事业也达到了人生的巅峰状态。
关羽来犯，攻打樊城，于禁起兵，支援曹仁抵挡关羽的进攻，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没，最终，于禁、庞德水中被关羽所擒；其中，庞德宁死不降，被关羽斩杀；于禁则选择了投降，被关押在荆州江陵。
吕蒙白衣渡江，攻破江陵后，关羽败走麦城，被吴国军队所擒，不愿降服被斩杀；于禁，以俘虏身份辗转落入东吴手中，受到了虞翻等名士的侮辱。
于禁投降，被曹魏阵营所鄙视，毕竟于禁名望非常高，左将军假节钺，却投降了关羽，正因为庞德宁死不屈，与于禁选择投降，形成了鲜明的比对，这个反差实在是太大了。
以至于曹操闻讯后，哀叹良久说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”
兵败的于禁，选择了投降，可谓晚节不保，之所以于禁不似庞德这般宁死不屈，可能于禁作为主将，想保住手下数万官兵的性命有关，如果当时不降关羽，以关羽的脾气，于禁手下数万水淹的官兵，定会被悉数斩杀。
爱兵如子的于禁，无奈选择了投降，尽管保住了数万官兵的性命，却让自身失了忠义；后来于禁被吴国送回到魏国，曹丕表面上任命他为安远将军，实际上是在嘲笑他；此后，于禁想去祭拜主公曹操，结果却被曹丕所羞辱，于禁羞愧得病死去，谥号厉侯。
