1945年抗战胜利后，蒋介石衣锦还乡，赶赴上海。当时上海所有的名流齐聚一堂，欢迎这位名义上的国家首脑。晚宴上，蒋介石端坐在主桌，各界人士一一来给他敬酒。
由于蒋介石的背部在西安事变时候受过伤，不方便反复起坐，所以他都是坐着和别人碰杯的，即便是上海市市长、警备司令部司令、著名学者，工商界名人都是恭敬前来，蒋介石淡然处之，态度并不热情。
很快，一个白面瘦弱的中年人，穿着长袍马褂走过来，恭恭敬敬地向给蒋介石敬酒。没想到蒋介石却突然站起来，很有礼貌地跟他碰杯，并且亲热地说了几句客套话。
这个人走后，蒋经国偷偷地问蒋介石：“父亲，这个人是谁啊？你对他这么客气？”蒋介石淡淡一笑说：“我虽然是国家的领袖，但在上海，我也要对这个人忌惮三分。如果我是上海的地上皇帝，这个人就是上海的地下皇帝。”
这个让蒋介石忌惮的人物就是“上海三大亨”之一的杜月笙。
杜月笙像
杜月笙是20世纪上半叶上海滩最富有传奇性的一个江湖人物，他从一个小学徒进入十里洋场，最终成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却又心狠手辣，杀人如麻；他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心，可以说他的一生是旧中国帮会历史的一种缩影。
为了生存加入青帮
杜月笙，名镛，号月笙，原名月生，1888年8月22日生于江苏省川沙厅（今上海市浦东区）。杜月笙的出身贫贱，父母在他4岁时先后去世，他由继母和舅父抚养他长大。俗语说隔层肚皮隔层山，继母虽然对他算不上虐待，态度也非常一般，杜月笙只读过5个月的书就辍学回家。所以杜月笙没有什么文化，识字很少。
成名后，他对读书人也相对敬重，家中的门厅上就高悬着对联“友天下士，读古人书”，前文说过的著名的文人杨度（帝王术的最后传人——杨度），章太炎等人都是他家中的常客，他自己还说：人可以不识字，但不能不识人。
14岁的时候，杜月笙被继母安排出去工作，在上海十六铺鸿元盛水果行当学徒。杜月笙没有文化，却聪明伶俐，练下了一手给水果削皮的手艺。他一手持刀一手持水果，只需要几秒钟之内就能将皮完整地削下来，而且皮上面绝对没有一点果肉。随后将果皮拼起来，就是一个完整的水果，这在今天就算是一项杂技了！虽然有很好的手艺，可惜学徒是水果行的最底层，只能赚个饭钱，野心极大的杜月笙自然不甘心一辈子卖水果为生。
当时的上海流氓横行，基本是个拳头大就能称王的世界，杜月笙对那些在街上牛气冲天的流氓混混非常感兴趣，很快就同这些流氓们混在一起。他开始沉迷于赌博，不时出入赌场，这让水果行的老板非常不满，很快就炒了他的鱿鱼。
丢掉了糊口的饭碗反而让杜月笙破罐子破摔，他加入了上海的青帮，开始了黑道的生涯。青帮是在清朝雍正年间成立的一个帮派，当时雍正为了整顿财政，创立粮食物资的水上运输线，大量的青壮劳力在运粮船和码头上上讨生活，人数越来越多，自然就形成了团体，青帮也就这样诞生了。
电视剧《青帮三大亨》
到民国时期，青帮已经流传了近200年，在旧中国算是第一大帮派，他们主要的活动区域就是有“东方魔都”之称的上海。当时上海有大大小小帮派上百个，其中势力最大的就是青帮，光大小头目就有数百人之多，底层打手更是有上万人，而这时全上海的人口也不过100多万。
杜月笙的师傅叫做陈世昌，是上海小东门一带的流氓头子，在青帮中属“通”字辈，杜月笙排在“悟”字辈。流氓的生活表面上风光，其实是把脑袋挂在腰带上过活的，他们为了争夺赌场和贩毒的生意，经常火拼，每天都有流氓被杀。
杜月笙身材瘦弱，白净面皮，好勇斗狠不是他的强项，只能在赌场做做庄家骗钱。这样混了几年以后，不但没有混出名堂，还因为生活不规律得了一场重病，被迫回老家养病。
病愈以后，杜月笙认为必须有所改变才能出头，他找到师傅陈世昌，说出了自己的想法。陈世昌知道自己能力有限，就推荐杜月笙去青帮头目黄金荣那里做事。
底层小喽啰的出头之日黄金荣是当时上海青帮最有名，势力也最大的人物，他是上海法租界巡捕出身，后来一路做到了华人督察长的位置。由于他既是官又是匪，一般青帮头目根本无法跟他对抗，完全是黑白通吃了。
杜月笙进入黄金荣的府邸后，做了一个底层喽啰。看着黄府富丽堂皇的摆设和流水般的进账，杜月笙就暗中发誓，不惜一切代价也要成为黄金荣第二。
当时杜月笙只是个小喽啰，如果按部就班一级级地爬上去，不知道何时才能出头。心思灵通的杜月笙就找到了一条捷径，就是拍黄金荣的老婆林桂生的马屁！
当时林桂生突发一种怪病，按照现在来说是因为大烟抽得太多导致神经系统混乱，杜月笙鞍前马后地照顾林桂生，将其当做亲娘老子一样伺候，从而得到了林桂生的倚重。
不久，黄府丢失了一箱价值10万银元的鸦片，林桂生盘问了家中所有的仆人都无法找到，而杜月笙冷眼旁观，几番试探就抓到了真正的窃贼，由此被林桂生和黄金荣另眼相待，成了黄金荣最得力的副手。
黄金荣将他最赚钱的生意，也就是鸦片生意交给杜月笙负责。杜月笙是个有野心的人，他在为黄金荣效力的同时，暗中扶持了自己的力量，打通了自己的鸦片贸易路线。在一切准备就绪后，杜月笙向黄金荣表示，想自立门户。此时的杜月笙已经成了气候，黄金荣只得同意了。
1934年，上海各国政商人物合影，从左至右分别为杜月笙、苏联驻华大使鲍格莫洛夫、外交家蒋廷黻、上海市长吴铁城、上海市保安处长杨虎。
成为毒品大亨杜月笙的主要财路是鸦片贸易，当时上海的鸦片贸易非常猖獗，大小帮派都经营着自己的鸦片生意，彼此存在着竞争关系，鸦片市场也非常混乱。野心勃勃的杜月笙制定了一个庞大的计划，就是全面“整顿”鸦片市场，垄断大宗的鸦片贸易。
为了达到这个目的，杜月笙联合黄金荣、张啸林这两位青帮头目，在租界内成立了所谓“三鑫公司”，然后以公司的名义和法租界、公共租界的工部局谈妥了“一揽子”的保护费价码。
接着，三大亨一面凭借自己的武力优势打击其他黑帮，一面买通巡捕、密探扫荡其他黑帮的地盘，将他们彻底赶出了上海的鸦片市场。到20世纪20年代末，30年代初，三鑫公司基本垄断了上海的鸦片贸易，每年从这项黑色交易中的获利就能达到上千万银元。
杜月笙特别善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，更善于处理和法租界殖民政府的关系，善敛财，会散财。杜月笙每次过年都要花上百万银元打点各种关系，无论是底层的黑帮打手，还是普通的街头巡捕，杜月笙每年都发放一定的红包。
按照杜月笙自己的说法，做人最难吃的“三碗面”就是人面、场面和情面。当然，无论杜月笙如何标榜自己，他贩卖毒品都是害人的勾当，杜月笙的钱都是沾满鲜血的不义之财。杜月笙自己也知道这一点，他开始包装自己，转变形象。
每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时上海工人和资本家发生劳资纠纷，他也出面调解。为了附庸文雅，杜月笙还特地找老师教他书法，广招门客，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。
杜月笙还花钱买了几个官方职务，比如上海法租界商会总联合会主席等。杜月笙最“光彩”的时刻是，他在1929年出任法租界工部局华人董事，这是华人在法租界中最高的职务。
屠杀工人，抗战赎罪就像所有黑帮头目一样，杜月笙有了钱，有了人，开始试图获得更大的权力。想要获得更大的权力，恐怕只能同统治者合作了。北伐开始以后，杜月笙深感恐惧，害怕国民政府收回租界，消灭青帮生存的土壤。
张啸林
在旧上海三大亨中一向有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法，然而在抗战期间，“贪财”的黄金荣能够守住底线“，会做人”的杜月笙不乏爱国举动，只有“善打”的张啸林卖身投敌，当了汉奸，于1940年被贴身保镖林怀部刺杀于上海华格臬路（今宁海西路）张公馆。
当时杜月笙的部下对蒋介石有所怀疑，怕被他利用。杜月笙却说：“不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。”4月11日晚，杜月笙诱捕了上海共产党工人组织领袖汪寿华，将他残忍地活埋。次日，杜月笙等人出动大批黑帮分子伪装成工人，在全市攻击工人组织。此时蒋介石以工人内讧为借口，将上海工人纠察队的全部缴械，开始屠杀共产党人。
在这场后世称为“四·一二大屠杀”的惨案中，杜月笙立下大功，在后来的“论功行赏”中被蒋介石任命为陆海空军总司令部顾问，军事委员会少将参议等职务。有了国民党政府的支持，杜月笙在1933年脱离了青帮，成立了自己的帮会组织——恒社，在抗战前期已经是上海势力最强大的黑帮头目。
如果说之前杜月笙的所作所为都是黑帮的丑恶行为，那在抗战中杜月笙却用实际行动为国家做了一些贡献。1937年，全面抗战爆发，杜月笙表现出了极大的爱国热情。在淞沪会战期间，杜月笙让自己的帮派成员全力协助中国军队作战，包括提供情报、带路、暗杀日军军官和后勤人员等等。
在淞沪会战快要结束的时候，杜月笙还与戴笠合作，在上海建立了情报网络。除了出人以外，杜月笙还拿出大笔钱款支援抗战。他参加了上海各界抗敌后援会，筹集了数量惊人的毛巾、香烟、罐头食品，送到前线战士的手中。
淞沪会战后期，杜月笙得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品，就向谢团送去了整整5卡车物资。此外，他还应八路军驻沪代表潘汉年的要求，从荷兰进口了一千副防毒面具，送给八路军使用。
日军攻陷上海以后，日本人大肆拉拢杜月笙、黄金荣和张啸林三人，希望他们为日本人做事，帮助日本人在上海进行殖民统治。黄金荣不愿意同日本人合作，但也放不下自己的地盘，就装疯卖傻，虚与委蛇；张啸林则毫无廉耻，成为日本人的马前卒，最后遇刺身亡。
杜月笙则干脆地拒绝了日本人的要求，由上海前往香港躲避。虽然他不在上海，青帮的势力在上海仍然很强，虽然有很多青帮人员成了日本人的走狗，但也有一些人在抗战中做出了中国人该做的选择。在杜月笙和一些青帮成员的帮助下，军统人员在上海成功处决了伪浙江省长张啸林、伪上海市长傅筱庵，还成功策反了汉奸头目王克敏，离间了汪伪阵营。
为了奖励杜月笙，蒋介石在1940年任命杜月笙为人民行动委员会负责人，统一指挥各地帮会组织。在香港期间，杜月笙通过组织捐款，将大量钱款和抗战急需物资送到前线。1941年底太平洋战争爆发，日本很快占领香港，杜月笙携家人前往陪都重庆居住，成立了中华实业信托公司，自任董事长，直到抗战胜利。
终究还是夜壶抗战胜利以后，上海的外国租界都被国民党政府收回，上海已经不存在外国势力。杜月笙无法利用腐败的列强租谋取利益，他在大上海的影响力就大不如前了。据说杜月笙曾经有一个著名的尿壶理论：搞政治的人把黑帮当做尿壶，每当晚上要小便的时候，就很需要一个尿壶，但一旦小便完了，这个尿壶就不需要了，小便的人会嫌它又臭又脏，恨不得立即砸掉。
黑帮始终就是这个尿壶，一旦没有利用价值，独裁者都会嫌弃它肮脏丑陋，都希望消灭它。杜月笙虽然于1945年9月初返回上海、召集旧部，重整旗鼓，无奈大势已去。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民党政府已经不希望看到杜月笙东山再起。蒋介石明确表示不支持杜月笙当参议长，杜月笙值得辞去了职务。事后，杜月笙对蒋介石极其不满，他认为自己在抗战中功劳不小，现在却没有任何回报，他曾愤愤地说道：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”失去了政客的支持，任何黑帮在国家机器面前都只是纸老虎。
1948年8月，蒋经国来到上海担任上海经济管制副督导员，准备以行政手段管制经济，打击投机商人。第一把火就烧到了杜月笙的头上，他的儿子杜维屏因为囤积居奇而被蒋经国逮捕，坐了6个月的牢。
杜月笙虽然不敢直接对抗，却也狡猾地建议蒋经国不能“只打苍蝇，不打老虎”，接着就揭露了蒋经国的表弟、孔祥熙的儿子孔令侃所经营的扬子公司囤积居奇、倒买倒卖的事实，逼迫蒋经国不得不采取“大义灭亲”的举动，这在电影《建国大业》中都所有展现。
后来，蒋经国在蒋介石的干预下被迫放弃整顿上海经济，杜月笙也与其结下了梁子，以至于解放前夕只能远走香港，而不敢退往台湾。
1949年，国民党军队已经兵败如山倒，杜月笙开始为自己安排后路。当年3月，蒋介石在南京会见了杜月笙，希望他撤往台湾。杜月笙表面上点头同意，实际上他并不准备与国民党共进退。
这时，中国共产党也委托黄炎培等民主人士劝杜月笙留在上海，可以对其历史上的行为既往不咎。然而杜月笙回想起“四·一二大屠杀”时的场景，觉得自己造孽太深，未必会得到原谅，也就不愿留在上海。
1949年4月，杜月笙举家离开上海，前往香港定居。1950年，61岁的杜月笙与42岁的京剧名角孟小冬在香港结婚。寓居香港期间，杜月笙的哮喘病不断恶化，于1951年8月1病逝于香港，享年63岁。
杜月笙去世前对子女说的最后一句话是：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”他在死前一再叮嘱妻子：我最后一个心愿就是，一定把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。然而由于种种原因，他的尸骨没有回到故乡。
回忆大佬家中恨事
20世纪30年代，杜月笙在上海威风八面，黑白两道无不对其毕恭毕敬，可没想到他家中却出了一件大事，他的原配夫人居然有了婚外情。杜月笙的原配夫人叫做沈月英，是黄金荣老婆的林桂生的旧识，后由黄家做媒，将其嫁给了杜月笙。
都说衣不如新，人不如旧，但杜月笙娶了几房姨太太后，开始冷淡沈月英，两人经常几个月也不见一面。寂寞难耐之下，沈月英就和自己的表哥产生了感情，一来二去就发生了关系。很快，杜月笙知道了这件事，他派人毒打了沈月英的表哥，将其赶出了上海。
至于沈月英，则被他禁锢在家中不得外出，前后达10年之久。
