一月份的转会窗口是一个众所周知的生意难做的时期，绝望往往会导致糟糕的签约。和所有俱乐部一样，曼联在转会市场上也有过失败的经历。对于一月份的每一次辉煌，想想帕特里斯·埃弗拉和内马尼亚·维迪奇，他们都经历了一次根本没有成功的经历。

由于他的球队本赛季正在努力争取状态，而新的领导层已经就位，滕哈赫将在本月努力避免此类陷阱，曼联从一月份开始就将出售唐尼·范德贝克和塞尔吉奥·雷吉隆等球员。两名球员都没有在老特拉福德点燃光芒，但与俱乐部有史以来一月份最糟糕的一些签约相比，他们甚至可以被认为是成功的。

亚历克西斯·桑切斯（2018年1月）

当面临一月份最糟糕的签约时，大多数曼联球迷首先想到的球员是他。桑切斯通过互换协议加盟曼联，亨里克·姆希塔良转会至阿森纳。这可能看起来是一个精明的举动，桑切斯已经证明自己是英超最好的攻击手之一，在为阿森纳出场的166场比赛中贡献了80粒进球和45次助攻，但这变成了一场噩梦。桑切斯后来承认，他在俱乐部的第一天后就想离开曼联。智利人的薪水很高，据报道每周价值40万英镑，但他很难将他在阿森纳的状态转移到老特拉福德。他在45场比赛中只打进5粒进球和9次助攻，18个月后被租借到国际米兰。

董方卓（2004年1月）

弗格森爵士的一次非常奇怪的转会。董以50万英镑的加盟费从大连实德队加盟，根据出场次数的不同，该转会费可能会上涨至350万英镑。虽然没有成功，但至少曼联不必支付全部费用，董在俱乐部的三年半里只参加了一次英超联赛。皇家安特卫普队受益匪浅，这名中国国脚租借到比利时打进了34个进球。

马努乔（2008年1月）

马努乔在为安哥拉球队Petro Atletico进球并在试训中给人留下深刻印象后，签订了一份为期三年的合同。不用说，这没有成功。在租借到帕纳辛奈科斯和赫尔城之前，他只为弗格森的球队出场过一次英超联赛。马努乔在西班牙的巴拉多利德和巴列卡诺有着不错的职业生涯，并在安哥拉出场53场比赛中攻入22球，但他在曼联历史上只是一个脚注。

迭戈·弗兰（2002年1月）

弗兰当时只有22岁，评价很高。乌拉圭人确实在97场比赛中贡献了17粒进球和9次助攻，但在老特拉福德的两年半时间里从未真正稳定下来。2004年，他转投比利亚雷亚尔，并立即在一个赛季中攻入25个西甲进球，然后在其他地方度过了辉煌的职业生涯。

维克多·巴尔德斯（2015年1月）

巴尔德斯在长期受伤后加盟曼联。最终他在18个月内仅作为大卫·德赫亚的替补出场两次。这位经验丰富的门将在与路易斯·范加尔发生争执后离开，后者指责他拒绝为预备队效力。那年夏天，曼联未能将他转会，随后于2016 年1月将他租借至标准列日。随后他被卖至米德尔斯堡。

佐兰·托西奇（2009年1月）

曼联本以为他们在2009年1月从贝尔格莱德游击队签下了塞尔维亚年轻人托西奇和亚德姆·利亚伊奇，但利亚伊奇的转会却宣告失败。托西奇只在英超联赛中出场两次，被租借到科隆，然后在很短的时间内被卖给莫斯科中央陆军。他随中央陆军赢得了三个俄罗斯超级联赛冠军，36岁的他在哈萨克斯坦托博尔队效力一段时间后，仍在希腊的拉米亚队效力。

里奇·德拉特（2009年1月）

德莱特是从斯托克城签下的，合同为期三年。他随后为21岁以下青年队出场27次，但只为一线队出场6次。这名比利时后卫曾被租借到谢菲尔德联、普雷斯顿、朴茨茅斯和诺维奇，然后被卖到莱斯特城，在那里呆了四年。现年35岁的德莱特仍在祖国的皇家安特卫普队效力。

萨迪克·埃尔·菲图里（2015年1月）

菲尔·内维尔是埃尔·菲图里在曼联的低迷的罪魁祸首。当内维尔安排他在曼联试训时，这名后卫正在索尔福德城训练。他与曼联签订了一份为期18个月的合同，但未能代表曼联一线队出场，随后于2017年1月加盟切斯特菲尔德。现年29岁的他曾效力于利比亚球队的黎波里阿赫利队、罗马尼亚的FC Politehnica Lasi队和苏丹球队阿尔希拉尔队。