克里斯·保罗被广泛认为是NBA历史上最伟大的控球后卫之一，自2005年进入联盟以来，他的职业生涯跨越了00年代、10年代和20年代。保罗以其卓越的球技、领导力和对比赛的理解而闻名，尽管他的职业生涯中充满了个人荣誉，但总冠军和常规赛MVP的缺失一直是人们讨论的焦点。
伤病问题：保罗的职业生涯中多次遭遇伤病，这对他的表现和球队的成功产生了重大影响。2009年他因左膝受伤缺席了多场比赛，并在2010年因左膝半月板撕裂接受了手术。2015年季后赛他因伤只出战了四场比赛，导致球队在抢七中被逆转。2016赛季他因右手骨折赛季报销。在火箭和太阳的时期他同样遭遇了伤病困扰，尤其是在关键的季后赛中。
大合同优于冠军：保罗在职业生涯中多次选择了较大的合同而非加盟争冠球队。虽然他完全有能力决定自己的职业生涯走向，但他似乎更倾向于稳定的合同而非追求总冠军。他选择加盟马刺而非其他争冠球队，这表明他对金钱的考虑可能超过了夺冠。
