说起和郭德纲的交情，杨进明觉得应该追溯到，德云社还没红火的时候，那时郭德纲还没有什么名气，他和郭德纲是一块去铁路文工团考试，后来又一起加入铁路文工团，当时两人就已经相识。
只是杨进明之所以加入铁路文工团，也是因为和搭档杨议裂穴，杨进明是杨少华的干儿子，又和老五杨议搭档，两人合作了十五年之久，创作了许多优秀的作品，奖项也拿了很多，侯宝林金像奖金奖、中央电视台CCTV第一届相声大赛一等奖、2001年立白杯相声大赛一等奖，可以说全国知名的奖项拿了一大堆。
杨进明虽然是捧哏，但是他捧哏功底深厚，会的东西很多和杨议配合非常默契，在同时代知名捧哏中不落下风。只是本应该是一路向前的黄金搭档，为何却在高光时刻选择裂穴？分手原因坊间传闻是，北京曲艺团给了两个入团名额，只是杨议将杨进明的名额，给了自己老婆，把杨进明撂在了一边，之后杨议和父亲杨少华搭档，不再和杨进明合作。
当时杨少华的爆火，是靠赵伟洲量身打造的相声，只是杨少华也在红了之后，和原来的搭档赵伟洲分开，选择了给亲儿子杨议搭档，可以说父子俩都抛弃了搭档。跟杨议裂穴之后，杨进明一直没有固定搭档，这时候他碰到了侯耀文。
杨进明本以为跟杨议裂穴后，没有再进入体制内单位的机会，没想到却被侯耀文招进了铁路文工团。侯耀文是铁路文工团副团长，当时他为了振兴侯门相声，和马季的马家军打擂台，四处招兵买马扩张人手，好一点的相声演员都被他收为徒弟，有师父的相声演员就招到铁路文工团。
杨进明碰到侯耀文之后，侯耀文问他现在做什么，知道他还没有搭档，便让他来铁路文工团工作，能进入体制内单位是很多相声演员的梦想，杨进明也不例外。
当时侯耀文刚收下郭德纲为徒，于是便让他和杨进明一块考试，杨进明负责给郭德纲捧哏，就这样考试过后，两人一起加入了铁路文工团，杨进明在团里很受侯耀文赏识，还带着他和搭档石富宽，一起表演了《谁欠谁》。
当时杨进明已经拜师李立山，为了侯耀文这份知遇之恩，决定跳门拜师侯耀文，本来说好是在侯先生生日当天拜师，没想到侯先生却因病过世。
侯耀华为了完成弟弟的遗愿，主持了拜师仪式，让杨进明拜侯先生遗像进师门，之后杨进明便开始跟着侯耀华。
侯耀华上台表演的时候，几乎都是杨进明给他量活，只是两人却不算固定搭档，侯耀华并不专心说相声，时间长了，杨进明就坐上了冷板凳。
因为性情耿直，不愿意讨好领导，杨进明在团里受到了排挤，好不容易从铁路文工团退休，杨进明的日子也不是很好过，这时候郭德纲想起了他。
杨进明从文工团退休之后，就被郭德纲请到了德云社，因为杨进明的两个徒弟，李云杰和栾奕都在德云社，郭德纲听说杨进明在家里闲着，便让人联系他来德云社。
杨进明也没有犹豫，接过了郭德纲的橄榄枝，两人本就有二十年的交情，郭德纲把杨进明的加入，称之为“弟兄重逢”。两人都是师从侯耀文先生，从入门早晚来算，杨进明要算郭德纲的师弟。但在年龄上他要比郭德纲大的多，出于对杨进明的尊敬，郭德纲一直都是喊他哥。
德云社上下对老爷子，也是恭恭敬敬喊大爷，郭德纲又让副总栾云平给杨进明安排演出，因为商演挣的钱多，杨进明刚去半年，就安排了六七场商演，郭德纲去国外演出，也带上杨进明一起去，小剧场也是排的满满当当，挣的钱自然比之前要多。
杨进明在德云社里不充大辈，也是甘心为小辈们量活，老先生过70大寿，郭德纲也很重视，高调为老先生庆生，安排德云社为老先生举办隆重的庆典。
老先生收徒，德云社也是到场祝贺，如今老先生在德云社，比在当初文工团惬意的多，能在这样的年纪，找一个既能发挥余热，又能挣些钱的工作真的很不容易，郭德纲真的是想给师弟养老。
