曹云金是郭德纲在创办德云社6年的时候收的徒弟，虽说是徒弟，但是郭德纲只比他大了13岁。
曹云金出生于相声之乡天津，从小受相声的熏陶，曹云金从很小的时候就展现出了对相声浓厚的兴趣，在15岁的时候，宝字辈老先生田立禾给他启蒙。曹云金初见郭德纲的时候，对他并不认可，但是在看过郭德纲表演《卖布头》之后，曹云金才被郭德纲折服，所以在16岁的时候拜郭德纲为师学习相声。
在郭德纲的众多弟子中尤其对曹云金青睐有加，而且曹云金也是能力最强的一个，一般教一遍他就会了，悟性很高，说学逗唱样样精通，深受郭德纲看中。
2006年曹云金就开始登台演出了，这一年他才拜师了四年。曹云金在德云社的十周年专场上，表演了自己的知名曲目《黄鹤楼》深受观众喜爱。同年，曹云金就开始举行个人专场。
在这之后的几年级，郭德纲陆续又收了一批弟子包括之后爆火张云雷岳云鹏烧饼等人。不过这时，德云社最火的还是要属曹云金，于谦也在给曹云金的书作序时写到第一眼见曹云金就觉得他将来一定有出息。
2006年，于谦还拿出8万块让曹云金买房子，可见对曹云金的喜爱程度。为了捧曹云金，郭德纲亲自给他做捧哏。曹云金这一年不仅在多地举办个人专场，而且还跟着郭德纲和于谦来到人民大会堂演出。
2008年曹云金这时候已经非常火了，很多节目都开始邀请曹云金，他开始自傲起来，开始膨胀，经常在后台说他养活了半个德云社。随着德云社的爆火，各种邀约包括影视资源 主持络绎不绝，这时候郭德纲为了规范管理，要和演员签合同，不准接私活，而且中途推出德云社要支付违约金一百万，这个条款曹云金不满意就和郭德纲商量，但是没有成效。
这时候曹云金早就有了单飞的想法，而且在外已经注册了自己的公司，曹云金拒绝签约，所以就直接退出德云社。
之后单飞的曹云金还带走了德云社的很多弟子，刚开始的发展也是顺风顺水更是连续登上了四年的春晚，这一切都好像告诉曹云金单飞是正确的选择。
但是离开了德云社的曹云金在风光了几年之后，就落寞了。如今的曹云金就像是退圈了一样，而德云社越来越壮大，几乎一年捧红一个，造星能力比爱豆公司都厉害。
