1961年，伍迪·艾伦正式成了一个喜剧演员，他在格林威治村的小酒馆、夜总会和小剧场里演出。1964年，他为电视台编写并主演了电视剧《猫咪最近怎么样了》，该剧大获成功。

1966年，他的第一部舞台剧《别喝那水》在百老汇上演，再一次赢得大家的一致认可。1970年，由他编剧、主演的舞台剧《再弹一遍，萨姆》正式面向了大众，该剧奠定了他正式走向电影界的基础。

1969年，他自导自演了一部《拿了钱就跑》，从此正式开始了自己的电影之路。接下来他演出了几部早期名作——《香蕉》、《性爱宝典》和《沉睡者》，这几部作品都是富于想象力的滑稽闹剧。

1977年，他自编自导自演的《安尼·霍尔》获奥斯卡最佳导演、最佳影片、最佳女主角、最佳编剧四项金像奖，以及美国影评人协会、纽约影评人协会、金球奖、英国影视艺术学院等多项奖励。

1978年，他导演的《内心深处》获得奥斯卡7项提名和多个最佳女主角的荣誉，1979年，他拍摄的《曼哈顿》获得纽约电影评论最佳导演奖和第三十三届英国电影与电视艺术学院最佳影片奖及法国恺撒奖最佳外语片大奖。1994年拍摄的《子弹横飞百老汇》是他90年代最杰出的作品，该影片获得过当年七项奥斯卡提名。