奥巴马夫妻一直以来都是美国政坛里的模范夫妻，结婚32年来都没有传出任何争吵、绯闻，对比出轨白宫实习生的克林顿，又或者结过三次婚的特朗普，确实算得上是美国总统里的情感标杆了。
但要说奥巴马和米歇尔在一起完全就是因为感情，那么也不尽然。
在米歇尔之前，奥巴马有过一段持续了多年的真挚感情，奥巴马的这位前任叫做希拉·雅格，是一位荷兰裔白人女孩，现在是欧柏林大学的一位教授。
奥巴马和希拉的关系并非只是年轻男女之间不认真的恋爱关系那么简单，希拉带着奥巴马见过父母，奥巴马也曾两次向希拉提出了求婚，但很遗憾两人因为多种因素最终没能走到最后，不然或许奥巴马的第一夫人就会是希拉了。
1983年，奥巴马从哥伦比亚大学本科毕业以后，在纽约的一家国际商业公司工作了大概一年。
这是奥巴马的第一份全职工作，无聊而沉闷，并没有太多出彩的地方。
奥巴马的主要职责就是撰写一些商业相关的文章，薪酬只能说过得去，此时奥巴马的生活和美国多数的大学毕业生并没有太多不同。
和平淡无奇的工作不同的是，奥巴马的私生活却是非常精彩，在一次圣诞派对上，奥巴马结识了25岁的白人女孩维纳芙·库克，她比奥巴马大3岁，是一所私立学校的老师。
维纳芙不喜欢参加派对，只是碍于朋友的面子上才来露个面，本来维纳芙打算和朋友聊两句就回家，但这个时候奥巴马主动上前搭讪让她改变了念头。
年轻的奥巴马自信帅气，黑白混血的独特风情面孔以及不俗的谈吐让奥巴马在派对上非常受欢迎。
在经过一番兴起的交谈以后，维纳芙发现奥巴马和她都有小时候在印尼生活的经历，这让维纳芙对奥巴马更感兴趣了。
一周以后，维纳芙和奥巴马正式确立了恋爱关系。
维纳芙在她的日记中，将这段关系描述为“我年轻生命中最深的浪漫关系”。
但奥巴马和维纳芙的恋爱关系并没有持续太长时间，1985年6月，在奥巴马搬到芝加哥以后，两人的恋爱关系就此结束。
在搬到芝加哥以后，奥巴马找到了一份社区工作者的新工作，这份工作的薪水并不高，甚至连在纽约时的一半都没有。
奥巴马在芝加哥也结识了许多新朋友，在和朋友的一次聚会时，奥巴马还抱怨自己已经有一年没有女朋友陪伴了。
不过奥巴马的单身生活并没有持续太长时间，在这次聚会上，奥巴马意外结识了荷兰裔白人女孩希拉·雅格。
希拉和奥巴马确实有不少共同点，希拉和奥巴马的母亲都是人类学领域的学者，当时希拉正在芝加哥大学攻读人类学博士学位，而奥巴马的母亲则是远在印尼做人类学相关的研究。
奥巴马和希拉，这对年轻的男女很快就坠入了爱河。
确立关系后不久，奥巴马就邀请希拉搬到他租的小公寓同居，他们将这间公寓称为“爱的岛屿”。
奥巴马和希拉还在公寓里养了一只叫做麦克斯的猫，尽管两人最初对麦克斯的到来很高兴，但奥巴马很快改变了念头，因为麦克斯总是喜欢在他最喜欢的盆栽植物里小便。
1986年的冬天，希拉主动邀请奥巴马去看望她的父母，他们甚至开始讨论起了婚姻。
在访问希拉父母家的期间，奥巴马下定决心向希拉求婚，希拉对此犹豫不决，因为两人在一起的时间连一年都没有。
最后还是希拉的父母站出来打破了僵局，希拉父母否决了奥巴马的求婚，但没有反对希拉和奥巴马继续交往。
希拉的父母都是拥有一份体面工作的中产阶级，他们否决奥巴马向希拉求婚并不是出于种族因素，在他们看来奥巴马非常像一个“白人中产阶级家的孩子”。
主要原因还是奥巴马的职业前景，社区组织者是一份低薪，同时没有太多上升空间的工作。
显然不会有父母愿意让女儿嫁给一个未来职业前景不明，连养活自己都只是勉强的年轻人，这是人之常情。
奥巴马首次求婚被拒绝以后，沮丧是在所难免的，但这没有影响两人继续交往。
真正改变希拉和奥巴马关系的是奥巴马理想的转变，希拉后来回忆道，从1987年开始，奥巴马就变得非常雄心勃勃。
奥巴马认为他有一种独特的使命，如果想要实现它，就必须完全认同自己为一个非裔美国人。
种族才是拖垮奥巴马和希拉的根本因素，因为对于美国的黑人政治家来说，娶一个跨种族的配偶并不是加分项，甚至会让黑人选民质疑他到底是哪一边的人。
从1987年开始，奥巴马就被困在了爱情和理想之间。
这是一个很现实的问题，如果奥巴马娶了希拉，那么很可能就无法实现他的抱负。
奥巴马为此和希拉争吵了一整个下午，奥巴马说：“界限非常清晰……如果我和一个白人女性出去，我就没有资格。”
奥巴马的一位朋友的解释很直白：作为一个混血儿，他“不够黑”，无法和白人妻子走下去。
在经历了激烈的争吵以后，奥巴马和希拉依旧保持着恋人的关系，直到1988年秋天，奥巴马进入哈佛法学院深造的前夜。
奥巴马再次向希拉提起了求婚，这一次希拉没有询问父母的意见，选择了直接拒绝。
因为希拉认为，奥巴马的第二次求婚并不是对两人的未来有任何真正的信心，而是出于对最终分手的绝望感。
说到底，奥巴马认为自己已经不可能和希拉在一起了，他只是想给自己找一个借口，以此减轻自己的负罪感而已。
奥巴马进入哈佛法学院的第一年，去了一所著名的律师事务所实习，在这里他结识了自己的妻子米歇尔。
米歇尔和奥巴马在1989年夏天开始约会，最终于1992年10月结婚。
事实上奥巴马和希拉在1990年到1991年期间依旧保持着密切的往来，从中也能看出两人的感情到底有多深。
如果不是种族因素，或许奥巴马最后选择的会是希拉也不一定。
而希拉在结束了和奥巴马的恋情以后，结识了一位姓金的韩裔历史学家，两人最终走到了最后，他们一共有四个孩子，希拉和丈夫现在都是欧柏林学院的教授。
奥巴马和希拉的恋情最终还是败于现实的种族因素，奥巴马在娶了米歇尔以后，如愿实现了自己的理想。
至于奥巴马是否为放弃爱情的决定后悔过，就只有他知道了。
