卡拉格认为，瓜迪奥拉在过去七年中六次夺得英超联赛冠军，超越了英超历史上所有其他主教练。现年53岁的瓜迪奥拉2016 年转会至英格兰，并经历了充满挑战的第一个赛季，但此后这位西班牙人每年都赢得英超联赛冠军，除了2019/20赛季，该赛季利物浦夺得冠军。

瓜迪奥拉在执教巴塞罗那和拜仁慕尼黑期间也取得了巨大的成功，被广泛认为是同代最优秀的教练之一。卡拉格在最新一期的《Stick to Football》播客中表示，瓜迪奥拉是英超历史上最优秀的主教练，甚至超过了传奇教练·弗格森和温格。卡拉格说：“我认为他（尤尔根·克洛普）比温格更胜一筹，唯一的原因是欧冠。阿森纳并没有完全打破这一纪录，但克洛普三次闯入决赛，一次夺冠，我认为对阵曼城和积分总数也不错。”

“我认为瓜迪奥拉是英超历史上最伟大的教练。弗格森在阿伯丁取得的成就或许让他超越了佩普，但就英超而言，瓜迪奥拉在七次英超联赛中赢得了六次冠军，而他只在这里执教了八年。弗格森在执教七年后才第一次赢得冠军。排名我会选择佩普、弗格森、穆里尼奥，因为他回来后带领切尔西赢得了联赛冠军，然后是克洛普。”

加里·内维尔曾在弗格森麾下效力，弗格森在曼联传奇生涯中赢得了13个英超联赛冠军。这位苏格兰人还赢得了欧洲冠军联赛和五次足总杯冠军。内维尔承认，他可以理解为什么有些人会把瓜迪奥拉排在首位，但他认为他的前任老板仍然是第一。他说：“佩普在很短的时间内取得了如此成就，你无法否认，如果有人把佩普排在首位，我不会说你错了，我只会说弗格森爵士。如果有人说佩普·瓜迪奥拉是首位，我不会说你错了。无论如何，我都会选择弗格森爵士，不是吗？”