丘吉尔有三个情结，其一是他自小就对法国充满好感，这是法国战役期间他不遗余力地支持法军的因素之一；其二是他一直梦想建立由英国主导的所谓“英语国家联盟”，加上他的母亲是美国人，所以他一生都对美国抱有善意；其三是他的巴尔干情结。在一战期间，他就力主进攻土耳其人控制的达达尼尔海峡，然后经黑海、多瑙河进入同盟国腹地，那一次他失败了。在二战初期，丘吉尔在获悉德国将入侵希腊时，他也竭力试图保住英国人在地中海东岸的堡垒，即便英军的实力有限。
面对国内的反对声，丘吉尔显然沉不住气了。1941年2月20日，他给远在开罗的外交大臣艾登和帝国总参谋长约翰·迪尔发了一封很不客气的电报，他说：“不要觉得你们自己需要对希腊的事业承担什么义务，如果你们心里认为，这只能是又一次的挪威惨败，如果做不出什么好的计划来，就实话实说。不过当然，你们也知道，胜利能够带来的价值有多大。”
在丘吉尔的施压下，关于在希腊实施一次冒险行动的意见达成一致。事后证明，这是一场军事赌博，一场政治优于军事的典型，一场丘吉尔式的、文官干预军事行动的标志性案例。
参与这项决策的人除了丘吉尔，还有中东战区司令韦维尔，他在几个月后以一种屈辱的方式被调离，他一开始是支持这次行动的；地中海舰队司令坎宁安一直持保留态度；中东地区空军司令朗莫尔在1942年时退役（57岁），他也支持这项行动；三军总长约翰·迪尔的职务在年底被艾伦·布鲁克接替，不久他被调往美国，任职盟军参谋长联席会议。其余支持这项行动的还有南非联邦军总司令史末资和外交大臣艾登。
1941年3月8日，美国参议院通过《租借法案》，罗斯福随即在法案上签字生效。第二天，第一批从中东地区调来的英军登陆希腊。
3月25日，希腊北方邻居南斯拉夫局势骤变，摄政王保罗和德国签署了一项协议，这份涉及经济和军事的协议实际上是南斯拉夫向德国递交的投名状。贝尔格莱德随即爆发示威，反对派借机发动政变，彼得二世在英国的支持下亲政，保罗和德国刚刚签署的协议被撕毁，保罗本人则被勒令四个小时之内离开南斯拉夫。
3月28日，在希腊伯罗奔尼撒半岛南端的马塔潘角的海战中，安德鲁·坎宁安指挥的地中海舰队击沉3艘意大利巡洋舰和2艘驱逐舰，英国舰队则只有4艘轻巡洋舰受损。一切都预示着巴尔干的军事在向有利于英国的方向发展。
3月31日，隆美尔在北非对韦维尔的部队发动了进攻。只过了10天，他就打到了托布鲁克港，并将其包围。丘吉尔将北非的失利归咎于韦维尔愚蠢的指挥，他严令韦维尔必须坚守托布鲁克，同时还给地中海舰队司令坎宁安下达了一系列命令：封锁的黎波里港，向地中海中部要点马耳他岛输送战略物资，并派出军舰切断意大利和非洲之间的海上交通。
前线的两位将领对丘吉尔的命令颇为愤慨，海军司令认为他接到的命令属于“自杀行为”；陆军司令则抱怨“首相从未意识到在派遣部队参战前应该将装备配齐的重要性”，所以尽管他收到丘吉尔通过超级机密获取的“德国空军不会协助隆美尔在北非行动”的情报，他还是于4月3日下令驻守在班加西的部队后撤。丘吉尔的首席秘书科尔维尔记录道：“首相感到非常失望。”
在班加西失守的当天，超级机密给丘吉尔提供了另一条情报：三个德国装甲师已接到命令，在3月底从巴尔干半岛转移到波兰的克拉克沃。该命令之前也下达过，但是在贝尔格莱德政变后被撤销。丘吉尔与参谋长们和大多数情报机构的看法不同，他怀疑这意味着，一旦在南部侧翼的南斯拉夫和希腊的安全有了保障，希特勒就会图谋入侵苏联。
丘吉尔将这份情报交给了驻苏联大使斯塔福德·克里普斯，但克里普斯无法立即将它交给斯大林，因为英国和苏联的关系已经降至冰点，他每隔几周才能见一位职务并不高的苏联官员。
当这份情报最终放到斯大林办公桌上时，约瑟夫大叔对这一警告置之不理，认为这仅仅是“英国在挑事”。1941年6月，丘吉尔还发出过类似警告，他认为德国将会转向东方，斯大林同样置之不理。
4月6日，南斯拉夫遭到德国军队入侵，其领土同时在三个侧面遭到攻击，贝尔格莱德几乎被炸毁，希腊当天也遭到袭击。从丘吉尔和乔治六世的对话中能感觉到他有些沮丧，他说：“我们在与意大利交手时表现很好，但德国才是真正的敌人，德国的战争机器一旦启动就很难停止。”然后他又像是给自己打气一样说：“大西洋战争是关键中的关键，而美国站在我们这一边。”
4月9日，德军进入希腊北部港口城市萨洛尼卡，这个消息让“整个下议院陷入一阵无声的痛苦”。4月12日，丘吉尔宣布了一项试图振奋人心的消息：美国交给英国10艘排水量达到2000吨的快艇。罗斯福总统宣布：即使美国和德国并不处于战争状态，美国划定的泛美安全区将向东延伸到西经26度。这就缩小了英国海军的护航范围，让更多的英国舰船应对靠近英国水域的德国U型潜艇。
在北非韦维尔收到了238辆从本土经地中海运来的坦克，这让他有力量抵御步步紧逼的隆美尔。鲜为人知的是，早在20年代受丘吉尔扶持成立的伊拉克王国爆发政变，宫廷总管拉希德·盖拉尼在德国的支持下推翻了费萨尔二世的统治。
4月18日，南斯拉夫战败投降。同一天，希腊新总理科里齐斯饮弹自尽。英国本土在收到一连串坏消息的同时，也在承受开战以来又一轮猛烈的空袭，2000名伦敦人和3000名利物浦人丧生，伦敦西区、皮卡迪利大街、圣詹姆斯街、波迈街、下摄政街和海军部都遭到重创。
4月20日，英国国防委员会下令允许英军从希腊撤退，希腊王室在英军的护送下撤往克里特岛。在4月24日传来希腊投降的消息后，下议院开始躁动不安起来。在议员们看来，这是一场彻头彻尾的惨败。尽管如此，国王还是在他们的每周午餐会后写道：“首相状态良好，没有因希腊的局势感到沮丧，撤离事宜正在进行。”
对于政治家所应具备什么样的条件，丘吉尔在早年就有过一番精彩的论述，他说：“政治家要能预言明日、下月、来年及将来发生的一些事情，并找到它们没有发生的理由。”丘吉尔用言行兑现了自己说过的话，在4月27日的广播中，他谈到大英帝国对希腊的支持时，将其视为一个道德问题，而非战略问题。
下议院在这段时期发动了一场阳谋。他们要求丘吉尔务必出席一场关于《下议院资格取消法案》修正案的辩论会。这次修正案提出了一个棘手的问题：鉴于相当数量的议员长期在海外执行任务，无法履行议员职责，修正案提出取消他们的议员资格。
这是那些腐朽议员提出的无理要求，如果修正案通过，不仅会打击那些在海外服务议员们的士气，还会让丘吉尔失去一批在下议院支持自己的人。丘吉尔在总结发言时说，一个人做了“5年或10年”的议员，就相当于这些年在公共事务方面接受了良好的全面教育，所以他认为，他们应该可以保留自己的席位。
4月28日，丘吉尔撰写了一份题为“埃及防御”的战时内阁指令，命令所有与撤离埃及和封锁苏伊士运河有关的计划，都要由开罗总部严格控制。
他说：“我们不允许有任何关于这类计划的传言。除非至少有50%的人员伤亡，否则不允许任何部队投降。”他还补充说：“按照拿破仑的箴言，‘如果一个人被单独抓获，而且手无寸铁，就可以投降’。但是被敌人突袭的将军和参谋人员，要拿起手枪自卫。伤员的荣誉是不会受损的。任何能杀死一个德国鬼子，或是一个意大利兵的，都是优秀的军人。”
他就差派出督战队了。
5月初，丘吉尔在和国王乔治六世的谈话中首次提出撤换韦维尔的想法，他说：“韦维尔累了，可能想休息一下，奥金莱克将军可以接替他的位置。”促使丘吉尔产生这个想法的导火索是韦维尔在处理伊拉克爆发政变后的处理方式，更深层次的原因是北非战场上英军节节失利。不过，他还是给韦维尔保留了最后一次机会，希望他能扭转北非的战局。
5月10日，丘吉尔正在看马克斯兄弟公司的电影。秘书科尔维尔给他打来了电话，告诉他德国副元首鲁道夫·赫斯通过降落伞空降到汉密尔顿公爵的庄园，他声称要试图寻找可以与之讨论休战的“友好元素”。
丘吉尔让艾登核实一下对方的身份，然后继续观看电影。很快赫斯身份得到了确认，通过赫斯与前驻柏林大使一秘的谈话记录看，显然赫斯不是叛逃，他是想说服英国人放弃抵抗，“通过妥协获得和平是可以实现的”。赫斯还提出了谈判的前提：丘吉尔的政府下台。
汉密尔顿以前从来没有见过赫斯，他告诉丘吉尔，赫斯之所以选择飞到他那儿去，是因为他是王宫的管家大人，而副元首认为这是一个真正的头衔，而不是一个荣誉头衔，因此他将有机会把自己的想法灌输给国王。
丘吉尔提出自己的看法：“我想他认为公爵是切鸡肉的，会向国王请示他是喜欢鸡胸还是鸡腿！”当然这件事情的后果可没那么幽默：丘吉尔不希望任何英国人、美国人或苏联人怀疑他或他的政府对和平谈判感兴趣。因此他告诉了公众真相：这是一个精神几近崩溃的人的疯狂行为。也确实如此，赫斯后来于6月16日企图自杀。在伦敦塔经过详尽的盘问后，赫斯在威尔士的一个战俘营里度过了战争结束前的时光。
5月16日，丘吉尔对南非联邦军总司令史末资将军说：“看起来希特勒正在集结兵力，准备攻打苏联，军队、装甲部队和飞机一直在从巴尔干半岛向北，从法国向东转移。”他曾两次提醒斯大林，但都没有引起其重视。丘吉尔比参谋长们更能洞悉希特勒的心思，参谋长们直到5月31日才相信德国会进攻苏联。
5月20日，德国第11航空队袭击了新西兰将军伯纳德·弗赖伯格率领的克里特岛上的英联邦部队，夺取了至关重要的马莱姆机场。经过8天的激烈战斗，盟军最终不得不撤离该岛，主要原因是缺乏空中支援。
地中海舰队以损失1艘航母、3艘巡洋舰和6艘驱逐舰为代价，将岛上2.6万名士兵中的1.6万名撤出，另有6000多人被俘。这次行动之后，坎宁安指挥的地中海舰队规模缩减至2艘战列舰、3艘巡洋舰和17艘驱逐舰。
丘吉尔指责韦维尔没有给克里特岛派去足够的坦克（岛上只有6辆坦克），但他没有提到战前自己和参谋长们都认为德军不会进攻克里特岛，真正的目标应该是叙利亚和塞浦路斯。5月20日，丘吉尔首次在内阁非正式地提出，用克劳德·奥金莱克将军取代韦维尔，但这一提议在内阁里只得到比弗布鲁克勋爵（军需大臣）的支持，艾登、艾德礼和马杰森全都反对。
5月21日，海防总队司令部报告说，在冰岛和格陵兰岛之间的丹麦海峡，发现了德国战舰“俾斯麦”号，还有它的护卫巡洋舰“欧根亲王”号，它们正驶向大西洋。本土舰队司令约翰·托维立即派出“胡德”号战斗巡洋舰前去拦截。三天后，丘吉尔收到“胡德”号被击沉的消息，舰上1418名船员只有3人幸存。
一场1700英里的追逐随即展开，“乔治五世国王”号战列舰率领本土舰队开始复仇。在随后的几天，丘吉尔的心都“痛苦地悬着”，担心“俾斯麦”号会拦截南面那支只有驱逐舰护送的盟军护卫队，也担心它会逃回位于法国的港口。据他的保镖汤普森回忆，丘吉尔一直盯着不断更新的海图，一次次收到巡洋舰跟丢了“俾斯麦”号的报告。
围猎“俾斯麦”号的战斗发生在5月26日落日尚有余晖时。那天晚上丘吉尔大部分时间都待在唐宁街10号附楼的地图室。得到过丘吉尔6便士奖赏的皮姆上尉回忆说：“明亮的灯光照在房间里沿着墙的一圈地图上，工作人员在不停地绘制标注着，一小时又一小时，海战的各个阶段都被记录下来。”
丘吉尔和第一海务大臣庞德一度向本土舰队司令托维发出信号，尽管“乔治五世国王”号就要耗尽燃料，但不能放弃追击，必要时可以将这艘旗舰拖回英国。在到处都是U型潜艇的大西洋，这是一件连想一想都异常危险的事。当天晚上“皇家方舟”号航空母舰上的剑鱼式鱼雷攻击机击中“俾斯麦”号，不到午夜“俾斯麦”号就失去了航向。它继续在海上漂浮了10个小时，在此期间，“罗德尼”号和“乔治五世国王”号一直在对它进行炮击。
第二天，丘吉尔正在一座教堂发表关于克里特岛的演讲，有人把一张纸条递给了他。丘吉尔中断了演讲，然后对在座的议员们和公众宣布：“我刚刚得到消息，‘俾斯麦’号沉没了。舰上2200名船员只有114人存活。”
现场一片欢腾。
国内对英军从克里特岛撤退和北非战局不利一直批评不断，之前保持沉默的许多政敌又开始直言不讳了。丘吉尔对国王说：“我们离开那里算不上什么大的灾难。这是一场战役中的一次战斗，大家都应该这样对待这个问题。”他还向国王抱怨说：“每次出了问题就要进行辩论是一种糟糕的制度。”
6月3日，丘吉尔给韦维尔写了一封信，他说：“克里特岛撤离行动受到了暴风雨般的批评，大家要求我就很多问题作出解释。现在你就不要为这件事担心了。你只需关注‘出口商（指叙利亚战役）’，最重要的是关注‘布鲁泽（解救托布鲁克，即日后的战斧行动）’。仅凭这些工作，就可以回应那些公正或不公正的批评了。正如拿破仑所说，‘战斗就是回应’。”
6月10日，丘吉尔在下议院发表了一篇90分钟的演讲，为希腊远征和克里特岛撤离行动进行了辩护。他在谈到英国人时说：“他们是唯一喜欢别人告诉他们事情有多糟的民族，喜欢别人告诉他们最坏的情况，喜欢别人告诉他们，事情很可能还会变得更糟，必须为将来的不顺利做好准备。”
在谈到克里特岛的失败时他说：“失败是痛苦的。试图解释失败是没有用的。人们不喜欢失败，他们也不喜欢对失败所做的解释，无论这种解释是多么详尽、多么可信。对于失败的回应只能有一个，那就是胜利。”
两天后，他在一次广播中说：“我们还看不出怎样或何时才能获得解救，但是有一点是再明确不过的，希特勒留下的每一个足迹，他那感染且腐烂的手指所留下的每一片污渍，都将被擦拭清洗，如果有必要，就让它们从地球表面彻底消失吧。”
德国即将入侵苏联在英国内阁里已经不是秘密。许多人认为，即使德国入侵苏联，德国国防军仍将继续取得一连串胜利，因为目前他们要对抗的，是一支最高司令部在20世纪30年代末遭到清洗的、力量已经大大削弱了的红军，弱到头一年他们几乎无法征服芬兰。6月16日，几乎所有坐在附楼餐桌旁的人都认为“苏联将不战而退”。
6月15日，韦维尔发起了“战斧行动”。这是英国军队自战争开始以来第一次在德军并不占空中优势的情况下主动进攻德军。但是到第二天进攻结束时却收效甚微，部分原因是韦维尔依靠的仍然是2磅重的坦克炮，这样的炮弹无法击穿德国坦克的装甲。韦维尔就这样草草结束了自己在北非的指挥生涯。
1941年6月22日，德国入侵苏联。斯大林没有预料到会发生这样的事情。包括丘吉尔、艾登等内阁成员都露出了满意的笑容，因为即使德国人在军事上取得胜利，他们仍需要占领并保住大片的领土，同时还要与大批不服管制的占领区人民做斗争。苏联人一夜之间从为德国人提供食物和石油的角色，转变到与之战斗至死。丘吉尔则早就计划好了英国对此事的回应，并于当晚9点通过广播进行了宣告。
丘吉尔一生都是英国政界中最直言不讳的反布尔什维克主义者，如今他又一次迅速转变立场，主张与苏联结成全面联盟。他承认：“在过去25年里，没有人比我更坚定地反对共产主义。我决不收回我说过的话。但是，所有这些都在目前正在展开的景象面前逐渐消退了。过去的罪恶、愚蠢和悲剧都化为了灰烬。”
展望未来，他说：“我们只有一个目标，一个不可改变的目标，那就是下定决心，消灭希特勒和纳粹政权的一切残余势力……任何反对纳粹的人或国家都将得到我们的援助，任何与希特勒同流合污的人或国家都是我们的敌人。”他宣布与苏联结成全面联盟，尽管他还没有和内阁商量，也没有跟斯大林有过任何磋商。
当天在契克斯庄园的晚宴上，艾登和丘吉尔产生了纷争，前者的观点是：与苏联的联盟，应该仅限于纯军事方面，因为在政治上苏联和德国一样糟糕，一半的英国人会反对与苏联过从甚密。
丘吉尔的观点是：苏联现在处于战争状态，无辜的农民被屠杀，我们应该忘记苏联的制度，向身处困境的人类同胞伸出援手。
科尔维尔回忆说，这场争论“非常激烈”。丘吉尔再一次站在了更高的地方看问题，他是保守党领袖，却没有像艾登那样，一辈子站在保守党的立场上看问题。事实证明丘吉尔是正确的，在第二次世界大战中，每5个战死的德国士兵就有4个死于东线战。
那一晚的争论不知不觉转移到了其他话题，丘吉尔自开战以来第一次批评了已故的张伯伦，他称其是“最狭隘、最无知、最不大度的人”。而在8个月前张伯伦的葬礼上，他则极尽赞美之词。两相比较，这一次的评价显然更接近他的内心真实感受。
