《红楼梦》里，林黛玉两次进贾府，护送的人都有贾雨村。贾雨村何德何能，为什么两次都是贾雨村护送林黛玉送进贾府呢？
第一、贾雨村是林黛玉的老师相当于父亲。话说：“一日为师，终身为父”。贾雨村是林黛玉的师傅，相当于林黛玉的父亲。父亲护送女儿理所应当。
第二、贾雨村相当于林如海的律师。
林如海发现贾雨村是一个有才干的人，因此请他当了林黛玉的老师。贾雨村教授黛玉期间，安分守己，没有任何攀附富贵的迹象。没事就外出游山玩水，悠然自在，宁静淡泊。
贾雨村给人的印象是靠自己努力当官，却被官场不容而被罢官的失意的人。虽然官场失意，却依然保持着自己清高的个性。既没有落拓不羁，也没有牢骚满腹。依然保持着读书人的自律与高傲。
对于这样一个人，林如海是很满意的。为了让贾雨村忠于自己，林如海决定给贾雨村泼天的富贵。替他谋官。谋官的所有资金全部由林如海负责。并且给贾雨村一条小船和两个书童，估计还会有一笔安家的银子。
这些钱名义上是酬谢贾雨村的教导之恩，实际上是让贾雨村当林如海和林黛玉的律师。让他监督林家带到贾府的财产，保障林黛玉的财产安全。
第1次进贾府，是保障林黛玉带到贾府的一笔财产。
第2次进贾府，是保障林黛玉的遗产带进贾府。
林如海通过贾雨村来保护林黛玉的财产安全，护女儿在经济上衣食无忧。
第三、林如海托孤贾雨村。
林如海没有儿子，也没有直系亲属。他想把自己的遗产大多数给女儿，保证女儿一世无忧。
贾雨村是林黛玉的老师，一日为师，终身为父。另外贾雨村仕途稳定，未来还会有大发展。林如海将女儿林黛玉托孤给贾府的同时，也托孤给贾雨村。希望贾雨村监督黛玉在贾府的生活情况，保障林黛玉的财产安全。
林如海临终前，应该让王子保奏贾雨村升官，给贾雨村一个富贵，以此换取他真心实意地看护林黛玉。
正因为有林如海临终托孤，贾雨村才在林黛玉第二次进贾府的时候，护送前往。
后话：知人知面不知心，贾雨村欺骗了林如海。他没有保护好黛玉的财产，也没有看护林黛玉。他和贾府狼狈为奸，吞没了林家的财产。
