咸丰八年（1858）正月至五月间，趁石达开一心一意进入浙江之机，湘军采取军事进攻与诱降天地会众相结合的两手策略，先后攻占抚州、建昌两座府城，同时扫荡附近各县。
早在咸丰七年（1857）夏季，湘军虽然攻克吉水、永丰、龙泉等城池，但在吉安城下遭遇太平军顽强抵抗，久攻不克，还折损了不少兵勇。自曾国荃返乡奔父丧（古称丁忧），各将领相互不和，缺乏强有力的节制、指挥。六月，周凤山部闹饷哗变，将领无力约束，太平军趁机发起反攻，湘军各营纷纷溃败， 吉安之围遂告破解。
湖南巡抚和江西巡抚痛定思痛，决计大加整饬，参劾周凤山御下不严， 将其军调往它处，同时奏请曾国荃提前返回江西战场，统辖围攻吉安各军。
十月，曾国荃统领各营进逼吉安，一面分兵攻打屯扎于赣水东岸的太平军，迅速收复吉水，堵截太平军进援；另一方面在吉安城西、南、北三面开挖长壕，夯筑土墙，架设炮位，墙上有更棚，日夜严防死守。
吉安城东濒临赣江，湘军水师舰船往来游弋，昼夜不停巡防，并架设浮桥，用数道铁索拦江，以防太平军由水上进援吉安，亦可防城内守军从水上突围逃逸。咸丰八年春夏（1858）之交，湘军、太平军在攻与守、围困与反围困的激烈战斗中，反复交锋，战事异常血腥、惨烈。
太平军虽然连续击退湘军几无停歇地进攻，但因水、陆通道皆被切断，无法进援，更无法冲破层层封锁线强行突围。随着时间的流逝，城内即将弹尽粮绝，特别是粮食几乎耗尽，又无法得到补充，坚持到七月间 不得不以稀粥果腹，到后来，稀饭都没有了，只能以鼠雀、草根、树皮充饥。
曾国荃以霸蛮著称，尤其擅长围城，能围得水泼不进、密不透风，绰号“曾铁桶”。他趁吉安城内孤立无援、粮食即将吃尽的困境，派细作混入城中，大施分化离间手段，使城里的太平军、天地会武装彼此猜疑，甚至相互袭杀。这样双方战至八月十五日，湘军趁城内秩序混乱、士气不稳、部分守军约为内应而发起猛攻，吉安城终于被曾国荃攻下。
破城后，曾国荃竟自食其言、出尔反尔，下令将事先约定为内应并出降者数百人统统斩杀；他还对麾下部分将领不愿杀降表示不满，对左右说：
“（尔等心慈手软）将来又留赣州无数贼种也”。（铁马冰河wu载自《湘军志》）
自此，瑞州、袁州、临江、吉安、抚州、建昌六府均被湘军攻占。这表明，咸丰五年（1855）石达开在江西攻城略地所开辟的大好局面，已经完全丧失殆尽，江西腹地大片地区的争夺以湘军获胜而告一段落。
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江东庶民
吉安孤城陷落后，对于太平军在绝粮因境下，仍顽强抵抗，湘军大惑不解，遂在血迹纵横的城楼上，于乱尸中捡出十余具太平军将士的尸体，用刀切开腹部检视，震惊地发现，肚里只有未消化的草根树叶。“剖视其腹，则皆草根也！”面对坚忍的对手，湖南巡抚骆秉章发出感慨声。