余安安最为人知的有三段感情，当年只有14岁的她，与16岁的尔冬升在邵氏多套电影中担演情侣，日久生情下正式发展交往，可惜拍拖八年分手收场。 83年，余安安突然下嫁当红的周润发，可惜这段婚姻来匆匆去也匆匆，维持了不足一年，便于84年与周润发闪电离婚。到了85年，余安安与任职广告公司的李万祺邂逅，两年后，余安安下嫁李万祺，当年二人结婚的消息，霸占了娱乐版头条位置外，二人更被传媒形容为公主及阔少的童话主角。 婚后，余安安退出娱乐圈，于88年诞下大女儿文琪及91年诞下么女文骞，专心相夫教子的安安，一直生活在幸福中，她与李万祺更有圈中模范夫妻的美誉。 98年，李万祺开始传出经济出现问题，余安安也一直支持丈夫，甚至在息影十多年后，再次重出江湖，以七位数字酬劳担任菲力伟的形象大使及接拍广告，把薪酬用作家庭开支上。 02年，李万祺宣布破产，余安安依然不离不弃，一家人共同面对困难。可惜，最终仍夫妻缘尽，维持了十五年的婚姻，为了感情问题而走上离婚之路！ 自03年离婚后的余安安，由以往的ball后，复出影坛，参演《神勇铁金刚》、《早熟》、《宝贝计划》与《我要成名》等电影，又演出电视剧《新不了情》以及舞台剧演出等，大骚演技实力。单亲妈妈抚养两名女儿，如今女儿已长大成人，16年任职律师的长女文琪与男友Jeremy结婚，余安安于21年更荣升外婆，愈活愈精采。