1940年6月，唐生智得知四弟唐生明要假投敌打入汪伪后，指着戴笠骂道：“我是一级上将，弟弟却成了汉奸，别人不知道内情，不知要怎么骂我们唐家人。”

两个多月前，唐生明任司令的常（德）、桃（源）警备司令部撤销，并入霍揆彰的洞庭警备司令部。

唐生明等了大半个月不见新的任命下来，便去找第九战区长官薛岳询问。薛岳说：“我得到的消息是对你另有任用，你耐心等待即可。”

唐生明的妻子徐来（电影明星），有一个叫张素贞的闺蜜，平日充当私人助理的身份。张素贞有一个秘密身份，即军统的外围人员。唐生明和戴笠颇有交情，对张素贞的背景并不介意。

在唐生明见完薛岳不久，戴笠发来电报，让他带着徐来到重庆一趟，电文末尾特意叮嘱，把张素贞一并带上。

唐生明到重庆后，由戴笠引着去见老蒋。老蒋寒暄一番后，向唐生明交待了任务，让他以“投敌”的方式打入汪伪，在谋得重要伪职后，利用关系掩护军统在南京、上海等地的活动，并在暗中策反汪伪高层，争取他们反正。

老蒋和戴笠选择唐生明的原因主要有三点，其一，唐生明是国民党元老、一级上将唐生智的弟弟，当过中将警备司令，还是黄埔四期生，如果能“投敌”过去，分量是很足的，必然会引起日伪的重视；其二，唐生智当年在武汉国民政府中，地位仅次于汪精卫，两人关系匪浅，在后来汪精卫的多次反蒋中，唐生智都积极参与。基于此，唐生明打入汪伪后，即便身份暴露，汪精卫碍于唐生智的面子，也应该不会下毒手的；其三，唐生明好玩乐，善交际，“花花公子”的名声很甚，他“投敌”的话，显得不是那么突兀。

老蒋亲自出面，唐生明只能应下这个差事。直接去“投敌”，肯定显得太假，戴笠让唐生明带着徐来先去香港，让张素贞去上海打前站。

张素贞到上海后，和唐生明的好友潘三省取得联系。潘三省是有名的赌徒，开设了数家赌场，交友很广，他利用各种渠道将唐生明夫妇吃不了后方生活的苦，将要到上海居住的消息广为散布，很快引起了日伪的注意。南京的汪精卫得知后，让“76号”特务头子李士群密切关注唐生明的动向。

在过了大半个月后，戴笠见时机差不多了，让唐生明夫妇乘船去上海。临行时，戴笠嘱咐唐生明：“张素贞有个秘密电台，你去了之后，用这个电台和我单线联系。”

唐生明问：“我有什么需要注意的吗？”

戴笠说：“生活上越腐化越好，这样反而不会让人生疑，不必在意花销，我这边定期会汇钱的。杜老板（杜月笙）已通知管家万墨林，让他在上海协助你。”

当唐生明夫妇到了上海时，在码头迎接的除了潘三省、万墨林外，李士群也赫然出现在欢迎人群中。

第二天，李士群设宴招待唐生明，以言语进行试探。唐生明欲擒故纵，说：“我到上海来，主要是陪太太，她在后方生活很不习惯。至于其他的，我暂时没有考虑。”

几天后，汪精卫电告李士群，让把唐生明夫妇带到南京。唐生明装出为难的样子，在拖延了几天后，这才从上海动身。

戴笠在接到唐生明发来要去南京的密电后，为了把戏做足，请示老蒋后，以军委会的名义，发布了对唐生明的“通缉令”。

接着，戴笠又去找了唐生智，让他在报上刊登一个和唐生明脱离兄弟关系的启事。

唐生智大怒，指着戴笠的鼻子骂道：“我好歹是一级上将，弟弟跑去当汉奸，这让我怎么见人？”

戴笠说：“这是为了假戏真做，不得已而为之。”

唐生智说：“我的弟弟去投敌，外人又不知道内情，肯定会骂我唐家出了汉奸，这让我有何脸面走出家门？”

戴笠见说不动唐生智，便去向老蒋汇报。老蒋专门给唐生智打了个电话，让他以大局为重，做出必要的牺牲云云。老蒋话都说到这个份上了，唐生智只得给面子，很不情愿的在报上刊发“脱离关系”的启事。

在唐生明到南京的第二天下午，汪精卫大摆宴席，南京的汪伪大员悉数参加。

酒过三巡之后，汪精卫醉醺醺的拿着酒杯来到唐生明面前，说：“季澧（唐生明的字），你不会是戴笠派来刺杀我的吧。”

唐生明喝了不少，随口说道：“杀鸡焉用牛刀。”

此话一出，众人皆惊，一旁的大汉奸叶蓬急的狠狠的掐了一下唐生明。唐生明反应很快，马上又说：“我是黄埔四期生，当过中将警备司令，戴笠算什么，能指挥我做事。”

李士群帮腔说：“季澧是有名的花花公子，可干不来杀手的事。”

汪精卫拍着唐生明的肩膀说：“这是开玩笑，你这样的黄埔生来的越多越好。”

在南京期间，唐生明夫妇住在叶蓬安排的一所洋房中。这时，唐生智发表的启事也传了过来，内容为：四弟生明，平日生活行为常多失检，虽告诫谆谆，而听之藐之。不意近日突然离湘，潜赴南京，吾得知后殊深痛恨，除呈请政府免官严缉外，特此登报声明，从此脱离兄弟关系。

尽管唐生明知道这是唐生智和他唱双簧，但看到启事的内容后，心里还是很不舒服。

三个多月后，唐生明在汪伪的“考察期”结束，被汪精卫任命为伪“清乡委员会”中将军务处长。成为汪伪大员的唐生明，至此开始了四年之久的潜伏生涯。（图片：唐生明的妻子、民国电影明星徐来）