在《亮剑》的战场上，楚云飞宛如一颗璀璨的将星，与李云龙交相辉映。他出身黄埔军校五期，是晋绥军 358 团的团长，受过高等军事教育，麾下部队装备精良，有着卓越的军事素养。
初次登场，楚云飞便带着几分傲气，前来独立团观摩学习。他目睹李云龙的军事指挥风采后，心中暗自钦佩，当场赠与爱枪，一句 “我自狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”，尽显对李云龙的欣赏，两人就此结下不解之缘。此后，他们虽身处不同阵营，却多次携手抗敌。在日军宪兵队长平田一郎摆酒祝寿时，李云龙与楚云飞一拍即合，联手大闹宴会，将日军军官杀得片甲不留，那默契配合宛如多年挚友。
然而，国共局势的变化让他们不得不站在对立面。楚云飞接到上级命令除掉李云龙，设下鸿门宴，可当李云龙按时赴约，仅带段鹏一人前来时，楚云飞却犹豫了。
他深知李云龙是个英雄，心中满是敬佩与不舍，最终还是念及旧情，放李云龙离去。在战场上，他们更是各为其主，拼死搏杀。徐蚌战场上，两人刀兵相见，枪炮无眼，都身负重伤。可即便如此，醒来后的他们最先关心的，仍是对方是否还活着。
楚云飞与李云龙之间，是对手更是知己，他们的情谊跨越了党派界限，展现出特殊时期军人的复杂情感与高尚品格，让观众看到了战争背后人性的光辉。
