1956年，62岁的梅兰芳满怀期待地找到已离婚多年的前妻孟小冬说：“跟我回大陆吧，我们重新来过！”孟小冬冷冰冰地拒绝。5年后，她迁居台湾，说：“我的丈夫杜月笙在哪里，我就在哪里。” 最红的旦角梅兰芳，以男性扮女人，最红的生角孟小冬，以女性扮男人。两人之间的合作演出，男女角色颠鸾倒凤，也是一度时期的罗曼蒂克，便是因为此事，成就了孟小冬，也险些摧毁了她。 “孟小冬是余派唯一得到衣钵真传的人，假若余派的东西是真正研究院的玩艺，孟小冬倒真是一位唯一够资格的研究生。名贵则名贵极矣，然大好艺术不能广传，总是一件令人扼腕的事。” 在9岁那年，孟小冬便向姑父仇岳翔学习唱老生了，14岁便登上上海的昆仑大剧场，跟露兰春，姚玉兰等同台演出了，在同龄人中，已有首屈一指之势。 可是这样的孟小冬自不会永远停留在上海，她注定前往彼时的京剧圣地北京，在那里寻觅她的地久天长，寻觅她的理想未来。1925年，来到上海后，孟小冬最想拜的老师便是余叔岩，但这可不容易，所以说孟小冬也是做好了被拒之门外程门立雪的打算。 可千里马识伯乐，伯乐也识千里马，余叔岩也较为看好孟小冬这一个女弟子。在1935年，有人想拜余叔岩为师，结果却被他一口回绝了，身边人就问何故如此？余叔岩回答道“有些人教也是白教，白费力气，徒费心力，”朽木不可雕也，身边人就问“那谁可堪造就，不白教呢？” 余叔岩便回答道“目前接近我的戏路 又可堪造 能成为良才的只有孟小冬一人。”徒弟看中了师傅，师傅也相中了徒弟，后来在1938年10月左右，孟小冬也终于如愿以偿，成功拜了余叔岩为师，成为了余叔岩的关门弟子，自然也是唯一的女弟子。 孟小冬天赋极好，虽是女人而无雌音，千千万万人中都难得一见的，而且他学东西，极为精细，不管是学什么都能发挥的淋漓尽致，举一反三，无往而不利。她扮相优雅，身段又潇洒，堪称天生吃这一碗饭的。 可孟小冬拜余叔岩为徒弟的时期并不好，或者说并不是时机不好，而是此时的余叔岩，已是体弱多病，早已息影舞台了，可孟小冬始终尽心殷勤的侍奉，周到的照顾。 徒弟如此，师复何求，所以面对这样的孟小冬，余叔岩自然也是倾囊相授，在师傅的教导下，孟小冬很快相比之前有了质的飞跃，没过多久便名名誉全国，还有了“冬皇”之称。 直到后来她遇到了梅兰芳，一个男唱女声，一个女唱男声，也算是别样的搭配，所以便有好事者，让他们合作演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，演出精彩万分，两人也渐生情愫。 之后不久，孟小冬便选择要与梅兰芳结婚并脱离舞台，这一年正是1927年。她原本该是明日之星，本该是继续活跃于大众眼前的冬皇，却因此而退居幕后。 可是她愿意嫁给爱情，有时爱情也未必愿意成就她。曾经的孟小冬是光艳烁人的，在曾经的一段时期内，甚至跟梅兰芳的营业额相比不相上下。 选择脱离舞台后，她这一傲雪之梅似乎不再凌寒而独自开，反而有渐渐枯萎之势，因为福芝芳的缘故，二人之间本就矛盾重重，1920年发生的一事更是成为了两人之间关系断绝的最后一根稻草。 那一天，梅家会客厅突然进了一位不速之客，身着浅灰色西装，文质彬彬，却面色苍白，情绪似乎有隐隐崩溃之势，梅兰芳正在午休，所以出来接待客人的是张汉举。 张汉举看出对方的身份似乎是一位出身较为不错的学生，原本还体面迎接，岂料，对方突然掏出手枪。 这一位不速之客火速用手枪抵住了张汉举，然后颇有几分崩溃的喊道“此事与你无关，赶紧把梅兰芳叫出来，是他夺了我的未婚妻。”此人便是王惟琛，原本一直心仪孟小冬，还想要与对方结成伴侣终成眷属，结果却得知孟小冬已经跟梅兰芳在一起，便特意来到梅宅挑衅。 张汉举见势不好，刚想让对方冷静，结果就有人报了警，此事惊动了警察，王惟琛本是为“爱”而来，为了当“护花使者”而来，也没想到此事闹得这么大，一慌张，便不小心走火了，张汉举倒地身亡，警察也一拥而上，王维琛最后死于当场。 此事过后，各方媒体报刊大加炒作，一时之间闹得沸沸扬扬，种种绯闻纷至沓来，这种情况下梅兰芳跟孟小冬也被迫分离，绯闻遍街，孟小冬几乎一度为此想要盘依佛门。 直到杜月笙的出现。 杜月笙早就心属于孟小冬了，尽管后来他娶了姚玉兰，依然对孟小冬念念不忘，姚玉兰原本结识孟小冬，所以便也充当了二人之间关系的催化剂，可以说在这一点上，姚玉兰跟福芝芳之间做法可谓是大相竞庭。 因为姚玉兰的关系，孟小冬跟杜月笙越走越近。在1947年时，还特意参加了杜月笙60岁的生日演出，此后便宣布彻底告别菊坛，不再演出。 1949年孟小冬选择跟杜月笙一起赶赴香港，彼时的杜月笙已非壮年，孟小冬一直在他身边精心照料，直到那一日，杜月笙不经意的问杜月笙“我跟你出去身份算是丫鬟呢，还是女朋友呢？”杜月笙一听，才下定决心 在1950年便在香港举行婚礼，孟小冬就此成为杜月笙的五姨太。
