1947年，杜月笙六十大寿，宋子文宣铁吾等人都来拜访，他却不怎么高兴，直到看到10多年没见的孟小冬赶到，才惊喜万分，三年后便正式走到了一起，杜月笙做了一番63岁的老新郎。
在1937年，杜月笙五十大寿时，正逢淞沪会战爆发，当时家族人要为他祝寿，杜月笙却说“国难当头，哪来做寿的兴致，要做，就等打败了小日本鬼子后，再隆重的搞个60岁的。”
而如今，到了他的60岁大寿，原本是应该隆重的庆祝一番的，然而彼时国内正忙着内战，处处硝烟，而且四川苏北等地又发生严重水灾，此时实在不是一个铺张的庆祝大寿的时候。
虽然杜月笙也不是太有兴致，但实在挨不住别人轮番去劝，只能勉强点点头，同意庆祝。
在60岁寿诞前的头一天晚上，诸位好友已然齐聚了，例如黄金荣，章士钊，范昭增等人，同时也包括郑介民等人。
各方前来拜访的人是络绎不绝，很快便挤了个满满当当，尽管人数经过了一遍一遍筛选与精选，但是仍然数目到达了200多位左右。但是杜月笙喘病又再次发作，身体委实不大爽利，故而对这一次大寿也并没有太多心情。
后来上海警备司令宣铁吾夫妇，上海市市长以及其他有名望的人，也纷纷前来登门道贺，南京的中央要人王宠惠、宋子文等人也纷纷送上祝福，可是杜月笙的心情仍然没有好转。
就连孙科，白崇禧等人派来代表，恭祝他六十大寿，他也没有过多的惊喜。
前来到贺的嘉宾达到5000余人，场面如此宏大。但唯一让杜月笙感到欣慰，并切实的激动的，便是孟小冬的到来。
孟小冬一度成为梅兰芳的外室，二人也曾是一度的金童玉女，孟小冬女人扮男人，梅兰芳男人扮女人，曾经也一度被称之为天作之合，一个是伶王，一个是冬皇，确实是天造地设的一对。
然而因为梅兰芳二夫人福芝芳的妒忌，两个人终究还是没能走到一起。
福芝芳虽然能跟大夫人王明华和谐相处，互相敬重，但却唯独容不下对她有着威胁的孟小冬，后来王明华去世，孟小冬前去慰问，福芝芳却将对方拒之门外。
后来梅兰芳跟孟小冬分道扬镳。
然而这次杜月笙大寿，两个人却都要来。
因为在杜月笙的主导下，中国大戏院举办了10天的祝寿义演活动，票价高达五十万元法币一张，演出结束后，将连同杜月笙的寿仪，全部捐给四川、苏北等地灾区。
义演的重量级人物自然是梅兰芳和孟小冬了。当时的10天，梅兰芳占8天，孟小冬占两天，以此避免二人见面的尴尬。这二人之间的关系也是彻底的断了。
“护花使者”杜月笙也终于有机会再次接近孟小冬。杜月笙早就对孟小冬有意，就算是后来娶了姚玉兰，始终对孟小冬念念不忘。
而且姚玉兰本就跟孟小冬情同姐妹，她又是一个格外聪明的女人，深知自己虽然暂时是杜月笙最宠爱的太太，然而只能暂时居于外室，不管是为自己着想，还是为杜月笙着想，她都必须成就一段缘分。
如今杜月笙寿宴，孟小冬也前来拜访，曾跟孟小冬数10年没见的杜月笙大喜过望，而跟孟小冬情同姐妹的姚玉兰，也立刻将她迎到了18层楼，进行姐妹间的谈话。
孟小冬曾在1938年12月，拜余叔岩为师。后来1943年余叔岩病逝，因为当时正值日伪时期，孟小冬又选择拒演，所以一度在北平度过8年的寂寞光阴。
如今抗战胜利，她也前来为杜月笙祝寿，在与杜月笙走到一起后，她便常侍汤药，衣不解带的照顾杜月笙，为之嘘寒问暖。
杜月笙不复当初，已是老病缠身之年，晚年却能有如此福分，自是大受感动。
在1950年，杜月笙有意全家迁法，所以那日在房内细算 连同顾嘉棠和万墨林两家，总共需要多少护照？
就在最后算好了，一共要27张，然而孟小冬却淡淡的插了一句话“我跟着你去，算是保姆呢，还是女朋友呢？”
杜月笙听后才恍然大悟，自此决心娶孟小冬。那一日，坐在轮椅上带病的杜月笙便做了一回63岁的老新郎。
“荷尽已无擎雨盖，菊残犹有傲霜枝”，此时二人已然并非壮年，然而孟小冬却依然有着昔日之颜色，杜月笙也极其怜惜她，让自己的儿女们叫孟小冬妈咪。
就连杜月笙人也如此称呼，平常总会亲亲热热的叫孟小冬妈咪，“妈咪想买什么？妈咪想吃什么？”
后杜月笙临终，分配遗产，将钱新之、顾嘉棠，吴开先、徐采丞、陆京士等指定为自己的遗嘱执行人。
钱新之是杜月笙的多年好友，徐采丞是杜月笙的心腹智囊之一，吴开先毕竟也跟杜月笙相交20多年。
杜月笙特意选定这几位信任之人，执行自己的遗产。而遗产分配中，他分为两份，其遗产其中的一半儿给自己的4位太太平分。
财产的另一半给自己的8个儿子，3个女儿平分，其中这些子女中没成家的，比成家的多拿1/2。
在这一批遗产分配完后，杜月笙又长叹了一声说“只有妈咪最苦，而且3楼手里也是没多少钱的。”故而按照杜月笙的这一项遗愿，剩余的7000美金，分别给孟小冬3000元，孙佩豪和杜维藩各两千元。
