1944年11月，何应钦当了十几年的军政部长被陈诚取代，他气得大骂说：“陈诚算个什么东西，我当师长时，他才当连长！” 何应钦牢骚归牢骚，说的话倒不假，他的资历不是陈诚可比的，他和蒋介石的交往也非常早。 1909年秋，何应钦到日本振武学校第11期学习，与朱绍良、谷正伦、贺耀祖等人成为同窗好友，并于第二年同时加入同盟会。当时，蒋介石也就读于振武学校，比何应钦高一级。从何应钦和蒋介石各自的回忆来看，两人虽是校友，但在振武学校并无接触。 1911年，武昌起义的消息传到日本后，在日的同盟会员纷纷回国。何应钦辍学到了上海，加入了 沪军都督陈其美的部队，而蒋介石也成了陈其美的手下，和何应钦开始有了接触。 何应钦在陈其美部历任连长、营长等职务，后来他又去了日本，读完了在振武学校所欠的课程，毕业后又去了日本士官学校27期步科。 1915年，从士官学校毕业的何应钦，回国后去了贵州老家，在这里遇到了他生命中第一个“贵人”王文华。 王文华时任黔军总司令，与何应钦同为贵州兴义老乡。何应钦受王文华邀，又邀同窗朱绍良、谷正伦等人一同参加了黔军。 此时反袁世凯的护国运动开始，王文华也举旗响应，何应钦几人一到贵阳，即被委以重任。何应钦任黔军第1师步兵第4团团长兼讲武学校学生营营长。 当时的黔军兵力不算太多，但内部之争斗却是非常激烈，王文华虽在黔军中握有兵权，但他的舅舅贵州督军刘显世则更是树大根深，舅甥二人在贵州形成了“旧派”与“新派”两种势力。而以二人为首的贵州兴义系军阀集团的主要成员，不是刘显世、王文华二人的宗亲姻亲、乡邻故旧，便是其门生弟子、同窗挚友。 在舅甥两派的明争暗斗中，何应钦作为留日士官生，自然而然地选择以王文华的“新派”作为自己依傍与效力的对象。但他起初并不想得罪刘显世，表面上对刘显世有加视之如叔父辈，小心地在刘、王二人之间周旋，使他在两人矛盾中得以暂时地安身。 1916年4月，何应钦与王文华的胞妹王文湘结婚。成了王文华的妹夫后，何应钦就不得不公开站到了王文华一边。 在此后三年多时间里，何应钦黔军“新派”的骨干，极得王文华的信任，先后升任贵州讲武学校校长、贵阳警察厅厅长、贵州省警务处处长、第5混成旅旅长等要职，成为贵州的风云人物。 1920年年末，何应钦参与谋划和指挥了“民九事变”，与王文华一起迫使刘显世交出了贵州大权。 但是，刘显世表面上交出大权退出贵州，暗地里伺机反扑，在王文华放松警惕的时候，于1921年3月派杀手在上海将王文华杀害。 王文华一死，新派在贵州顿时失势，何应钦被迫逃往云南，准备投奔滇军总司令顾品珍。没想到刘显世继续派出杀手行刺于他，当时何应钦身中两弹，因抢救及时才终于脱险。 伤愈后，何应钦带着妻子前往上海投奔王伯群（王文华之兄），过起了寓公生活，这时的何应钦不过31岁，却尝到了下野的滋味，这次打击，对他性格的重塑产生了极大的影响。 1924年，何应钦经王伯群等人介绍，赴广州国民政府任职，后由其日本士官学校同学王柏龄推荐，被蒋介石任命为黄埔军校少将总教官。 何应钦与蒋介石原为东京振武学校先后期同学，又同在陈其美手下共过事，两人早已相识，也算略有交情，因此到黄埔军校任职后，何应钦对蒋介石很是恭敬，时间一长，蒋介石对他便很是重视，引为最重要的心腹之一。 起初，蒋介石在黄埔军校倚为心腹干将的，原是军校教授部主任王柏龄。王柏龄与蒋介石是从陆军速成学堂到东京振武学校的老同学，私交甚好。无奈王柏龄本人太不争气，每日不务正业寻花问柳，抽大烟喝花酒，沉溺于烟花柳巷内不能自拔，遇事则不见踪影。 如此一来，蒋介石就对私生活没有问题的何应钦越来越有好感，常把手上一些重要事务交给何应钦帮忙处理，何应钦的命运也因此发生了巨大转变。 北伐时，蒋介石将嫡系的军权放心的交给何应钦，何应钦也成为当时公认的蒋军二号人物。不过，在1927年8月，蒋介石在桂系李宗仁、白崇禧逼迫下，不得不下野避风头的时候，何应钦却坐观成败，不仅没有主动站出来替蒋说话，反而默认桂系“逼蒋”的做法。 1928年1月，重任总司令的蒋介石，夺去了何应钦的兵权，虽经人劝说，两人关系修复，但蒋介石从此以后，对何应钦始终有戒心。 1930年3月，何应钦被任命为军政部长，直到1944年方才卸任，任此职前后达14年之久。 1935年4月，何应钦被授予陆军一级上将。同时被授予一级上将的共有八人，阎锡山、冯玉祥、张学良位居何应钦之前，李宗仁、朱培德、唐生智、陈济棠名列何应钦之后。在蒋介石的嫡系将领中，如刘峙、顾祝同等人均为二级上将，何应钦是唯一一位一级上将。由此可见，何应钦当时在蒋介石嫡系将领中的地位，是居于首位的。 所以，当1944年11月，陈诚突然取代何应钦时，国民党军政大员都是惊愕不已，何应钦也是愤愤不平。
