在《亮剑》中通过台词和对话，说明了楚云飞是在陆大学习期间，深得杜聿明的青睐，然后毕业后加盟第五军系统，成为邱清泉手下的第89师师长。
于是，蒋系中央军多了位悍将，而阎锡山则是重要人才流失，这才是对历史“似是而非”的技巧写照。
说到楚云飞的能力，其实也算文武双全，剧中楚团长“醉饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”等名句频出，到今天仍然记忆犹新，可见这个上校团长文学功底匪浅。
在将军岭，也差点全歼了日寇第一军的山本特工队，在淮海战场，也曾经把李云龙的华野2师在赵庄伤得不轻，李大脑袋怎么说来着？晋西北出来的老兵伤亡五分之四了。
另外最关键的是，楚云飞作战非常狡猾，李云龙先后两次穿插奇袭，都没有搞掉第89师，第一次搂草打兔子消灭了暂7师，第二次第89师主力也已经撤离，李云龙只抓住了该师师部的小尾巴，然后在对射中与楚云飞双双重伤。
在淮海战役中，能够有此表现的蒋军将领当真寥寥无几，很有胡琏的影子。
