1937年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里与她同床而睡。谁料，闺蜜趁她睡熟溜出去，让丈夫杜月笙进了房间。杜月笙蹑手蹑脚的来到床边，看着孟小冬抖动的眼皮，心中一喜，掀起被子扑了上去。 孟小冬，京剧界的老生翘楚，1908年出生在上海一个梨园世家。小时候跟着爹妈学戏，12岁就登台，嗓子好，扮相俊，一下子出了名。1927年，她跟京剧大师梅兰芳结了婚，大家都以为这是门当户对的好事。可惜梅家不认她是正室，地位尴尬，1931年两人离了婚。孟小冬受了打击，差点看破红尘，出家当了尼姑。不过她骨子里还是放不下来台上的光彩，没多久就回了俗。 再说杜月笙，1888年出生在浦东，家里穷得叮当响，14岁就跑上海混饭吃。这家伙脑子活，胆子大，从街头小混混干起，愣是爬到了青帮大佬的位置。上海滩的黑白两道，谁不给他三分面子？他不光会打打杀杀，还喜欢附庸风雅，尤其迷京剧。早些年就听过孟小冬唱戏，对她印象深得很。孟小冬离婚那会儿，日子不好过，杜月笙没声张，暗地里掏钱帮她渡难关。 姚玉兰是杜月笙的四姨太，原先也唱过戏，跟孟小冬算得上半个同行。她跟孟小冬关系铁得很，俩人没少一起聊戏、聊人生。1937年5月，上海黄金大戏院开张，杜月笙张罗得热热闹闹，孟小冬被请去剪彩。活动完后，姚玉兰拉着孟小冬说：“去我那儿住两天吧，咱姐俩好好叙叙。”孟小冬正愁没地儿放松，就去了她辣斐坊的公寓。 到了姚玉兰那儿，两人白天聊得开心，晚上热得睡不着，姚玉兰提议一块儿睡，凉快点。孟小冬没多想，点头答应了。谁知道半夜里，姚玉兰趁她睡熟，偷偷溜了出去，把杜月笙叫了进来。杜月笙这人精得很，早就对孟小冬有意思，这回得了机会，自然不会放过。他走到床边，看孟小冬睡得不安稳，眼皮还抖了两下，心想她八成没睡死，可还是硬着头皮上了。 第二天早上，孟小冬醒来后没吭声。她不是愣头青，知道这事没法闹开。杜月笙也没急着表态，而是用实际行动说话。没多久，他给孟小冬安排了房子，还掏钱支持她演出。这事过去一年多，1938年，杜月笙又帮她拜了余叔岩为师。孟小冬靠着这份支持，潜心学艺，后来成了余派的大弟子，圈里人都喊她“冬皇”。 这之后，孟小冬跟杜月笙的关系就这么不明不白地维持着。杜月笙有四房太太，孟小冬也不好争什么正统名分。1947年，她为杜月笙60岁生日唱了《搜孤救孤》，那场演出成了她艺术生涯的高光时刻，随后她就退了台。1949年，杜月笙带着家人去了香港，孟小冬也跟着过去。到香港后，她憋不住了，问杜月笙自己算啥身份。杜月笙没直接答，直到1950年病重，才在病床上补了婚礼，认她做了五姨太。