10月21日，ATP500东京赛1/4决赛全部结束，比赛冷门不断，4场比赛全部都是大冷门，种子选手全部输球，无缘四强。最大的冷门来自世界排名第215位的望月慎太郎，他2-1击败了波佩林，晋级四强，也创下了最低排名选手晋级四强的记录。

八强之中，有3名种子选手，分别是4号种子德米纳尔，5号种子保罗，8号种子阿利亚西姆。前三号种子无缘八强。

4号种子德米纳尔的对手是俄罗斯的卡拉采夫。卡拉采夫本站比赛再次大爆发，连续击败了蒂亚福、张之臻晋级八强。面对世界排名第13位的德米纳尔，卡拉采夫再次通过强势发球建立优势，通过强势的底线进攻的力量优势占据上风，以6-2、6-3直落两盘爆冷击败对手，晋级四强。

5号种子保罗的对手是同胞谢尔顿。保罗近期势头也相当的不错，多次战胜梅德韦杰夫等超一流选手，世界排名也来到了第12位。谢尔顿今年崛起，近期势头相当的出色。首盘比赛双方抢七决胜负，谢尔顿以7-4拿下。第二盘比赛，谢尔顿发挥更佳，以6-3再胜一盘，大比分2-0爆冷获胜，晋级四强。

8号种子阿利亚西姆的对手是资格赛选手吉隆。无论实力还是排名上来说，都更加看好阿利亚西姆。但是今天的比赛，阿利亚西姆完全不在状态，很快就以1-6、4-6败下阵来，无缘四强。

上一轮爆冷2-1击败头号种子弗里茨的世界排名第215位的望月慎太郎，本轮比赛再次带来了惊喜。对阵澳大利亚好手波佩林的比赛中，望月慎太郎再次创造了奇迹，以7-5、2-6、7-5击败对手，晋级四强。他是能够晋级500赛四强的最低排名选手。

半决赛中，谢尔顿vs吉隆，望月慎太郎vs卡拉采夫，四名非种子选手争夺决赛席位，看好谢尔顿和卡拉采夫晋级决赛。