N-碘代丁二酰亚胺的综合性研究
基本属性
N-碘代丁二酰亚胺名称
中文名： N-碘代丁二酰亚胺
英文名： N-iodosuccinimide
中文别名： N-碘代琥珀酰亚胺 | N-碘代丁二酰亚胺/NIS | 碘代丁二酰基亚胺 | N-碘化丁二酰胺 | N-碘琥珀酰亚胺 | N-碘丁二酸亚胺
CAS号： 516-12-1
N-碘代丁二酰亚胺物理化学性质
密度： 2.3±0.1 g/cm3
沸点： 249.6±23.0 °C at 760 mmHg
熔点： 202-206 °C(lit.)
分子式： C4H4INO2
分子量： 224.984
闪点： 104.8±22.6 °C
精确质量： 224.928665
PSA： 37.38000
LogP： -0.21
外观性状： 白色至灰白色粉末
蒸汽压： 0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率： 1.653
储存条件
2-8°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性
按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
主要用途
N-碘代丁二酰亚胺广泛应用于以下领域：
1. **有机合成**：作为重要的中间体，N-碘代丁二酰亚胺可用于合成多种有机化合物，包括药物和农药。
2. **化学修饰**：由于其含有活泼的碘原子，能与多种功能团进行取代反应，广泛用于化学改性研究。
3. **生物活性研究**：近年来的研究表明，N-碘代丁二酰亚胺在生物医药领域具有潜在的应用价值，特别是在抗菌和抗肿瘤药物的开发方面。
用于有机合成，硫的氧化滴定试剂， 用作温和的碘化剂、硫苷催化剂等
合成路线
N-碘代丁二酰亚胺的合成可以通过以下步骤实现：
1. **前体准备**：首先，将丁二酸与适当的氨基化试剂反应生成丁二酰亚胺。
2. **碘化反应**：将得到的丁二酰亚胺与碘化试剂(如三碘甲烷或碘化钠)反应，使其形成N-碘代丁二酰亚胺。
3. **纯化**：使用柱层析或其他分离技术对产物进行纯化，以确保最终产品的纯度符合应用要求。
向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)，分批 加入碘化钾(249g，1.50mol)，加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。
使用注意事项
在使用N-碘代丁二酰亚胺时，应注意以下几点：
1. **安全性**：该化合物可能会对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激，因此在操作时应戴上适当的防护装备，如手套、护目镜和口罩。
2. **稳定性**：N-碘代丁二酰亚胺对光和热比较敏感，避免长时间暴露在阳光下或高温环境中。
3. **废弃处理**：废弃物应按照当地法规进行处理，避免对环境造成污染。
运输与存储
N-碘代丁二酰亚胺在运输和存储过程中需遵循以下规定：
1. **运输**：应在专用化学品容器中运输，并标明危险品标签，确保运输工具通风良好。
2. **存储**：建议储存在密闭的原包装中，置于阴凉、干燥处，避免阳光直射和潮湿环境。
3. **合规性**：应遵循相关的化学品运输规定和安全数据表(SDS)的要求，确保操作人员的安全。
结论
N-碘代丁二酰亚胺作为一种重要的有机中间体，在多个领域展现出广泛的应用潜力。尽管其在有机合成中的作用日益受到关注，但在使用过程中的安全性及环保问题同样不可忽视。因此，科学合理地管理和使用该化合物，将有助于推进相关研究和工业的进步。
