蒙特利尔1000赛男单次轮精彩不断，冷门迭出，6大种子选手翻车。3号种子梅总1-2不敌福基纳爆出最大冷门；8号种子西西帕斯2个4-6输锦织圭；格赛选手中岛布兰登下克上，2-1击败10号种子保罗；波佩林2-0战胜11号种子谢尔顿；12号种子安贝尔1-2不敌博尔热斯；阿纳尔迪2-0战胜16号种子哈恰诺夫。

3号种子梅总世界排名第5位，西班牙选手福基纳世界排名第42位，两人之前交手4次，梅总完胜。此次转战蒙特利尔，梅总4-6先丢一盘，次盘梅总6-1送福基纳油条，迅速将大比分扳平，决胜盘，梅总2-6再输一盘，大比分1-2不敌福基纳，无缘下一轮。

8号种子西西帕斯世界排名第11位，锦织圭世界排名576位，两人此前交手2次，双方各胜1次，最近一次交手在2021年迈阿密1000赛，西西帕斯胜出，此次转战蒙特利尔，锦织圭剑指复仇。两个人经过78分钟比赛，锦织圭2个6-4战胜西西帕斯，复仇成功。

10号种子保罗与资格赛选手，世界排名第52位的资格赛选手中岛布兰登狭路相逢。两人此前交手3次，保罗1胜2负。首盘，中岛布兰登6-2先赢一盘，次盘竞争激烈，抢七大战中保罗7-5赢球，迅速将大比分扳平，决胜盘，中岛布兰登6-1送保罗油条，迅速收割胜利，2-1战胜保罗，晋级16强。

世界排名第62位的波佩林与11号种子谢尔顿隔网相对，两人仅交手1次，在2023年澳网，谢尔顿胜出。首盘，波佩林6-4先拔头筹，次盘打到抢七，波佩林技高一筹，7-4赢得抢七，大比分2-0战胜谢尔顿，复仇成功。

12号种子安贝尔与世界排名第43位的博尔热斯一战打满3盘，安贝尔6-3先赢一盘，接下来2盘都是抢七大战，安贝尔双抢七均输球，1-2被逆转，无缘下一轮。世界排名第46位的阿纳尔迪2个7-5击败16号种子哈恰诺夫，顺利跻身16强。