1999年，在云南省高院，褚时健进行最后的陈述：“说我受贿3630万人民币、100万港币、30万美元，我不认，我没有拿那些钱；说我违规收入400万，这个我承认，这是17年来累计多发的奖金，这个是我的错，无论怎么判我都认。” 玉溪卷烟厂在褚时健管理下实施三合一制度，将卷烟厂、烟草公司和专卖局合并，集中资源控制烟叶质量。他组织烟草种植基地建设，挑选优质烟叶品种，提高原料标准。1986年兼任玉溪烟草公司经理和玉溪地区烟草专卖局局长，强化企业管理。1990年获得全国优秀企业家终身荣誉奖“金球奖”。1991年经国务院企业管理指导委员会核定，玉溪卷烟厂成为卷烟行业第一个国家一级企业。1993年组建全国第一个两烟交易市场——云南烤烟卷烟批发市场。1994年评为全国十大改革风云人物。1995年9月红塔集团成立，他担任董事长。企业累计为国家创造利税991亿元，但褚时健个人收入不足百万元。 1997年因经济问题被监视居住。1998年8月云南省人民检察院以贪污罪、巨额财产来源不明罪提起公诉。1999年1月9日云南省高级人民法院一审宣判，认定贪污174万美元，判处无期徒刑，剥夺政治权利终身，没收财产人民币20万元。巨额财产来源不明170万美元，依法没收价值人民币403万元、港币62万元的财产。罗以军判有期徒刑十四年，乔发科判五年。褚时健未上诉，被送入云南省第二监狱服刑。在狱中从事图书室整理旧书工作，并准许在监狱果园2.5公里范围内活动。判决书长达8000字，被称为现代法律文书的典范。 褚时健指使罗以军将174万美元截留到玉溪卷烟厂和华玉公司账外存放，由其签字授权才能动用。1995年6月与罗以军、乔发科策划将款项转移到香港华玉公司账外。检察院指控其利用职权为他人批烟倒烟，亲属收取钱物。为林政志、赖喜荣、刘云等人批供卷烟，其妻马静芬及其他亲属收受145.5万元人民币、8万美元、3万港币。该案在中国境内外引发巨大反响。法院认定贪污罪和巨额财产来源不明罪成立，数罪并罚执行无期徒刑。1999年判决后，褚时健在狱中表现坦白，获得立功表现。 2001年因糖尿病等疾病获准保外就医，刑期减为有期徒刑17年。2002年74岁时承包哀牢山2400亩荒地开始种植橙子。山地覆盖杂草和石头，他与妻子马静芬一同劳作，挑选冰糖橙品种。种植初期树苗成活率低，他调整土壤和浇水方式，使用烟梗、鸡粪等有机肥。果园逐步产出橙子。2009年至2011年销售不顺畅。2012年通过电商销售，产量增加。工人采摘时指导打包方式。公司发展到2018年，他担任云南褚氏果业董事长，儿子褚一斌管理事务。橙子销量上升，覆盖全国市场。 褚橙从面世后逐步畅销，年产橙子8000吨，利润超过3000万元，固定资产8000万元。跟随种植的110户农民每年收入3万到8万元。果园面积从2400亩扩充到1万多亩，农户增至二百四五十户。褚橙品牌于2012年与本来生活网合作进京销售，首批20吨5天售罄。2015年推出云冠橙，对标褚橙品质。2019年推出实建橙，作为青春版。褚时健拒绝投资公司运作上市，注重带领农户致富。哀牢山地理位置适合冰糖橙培育，海拔600-900米，年平均气温23-25摄氏度。 褚橙管理模式复制到保山龙陵新基地，种植云冠橙。2019年云冠橙上市，采用相同种植工艺和品质管控。褚氏农业围绕冰糖橙品类，建立数字化底座，将经验转化为可量化标准。褚时健坚持科学种植，砍掉果子不好的树，34万棵老树剩19万棵。果树挂果年限达30年。甜度和酸度维持在18:1比例。拒绝高薪烟草企业顾问邀请，选择农业探索新模式。2013年9月考察磨皮村，拓展沃柑品种。褚橙11月上市，沃柑3月上市，错开时间弥补市场空缺。 2019年3月5日褚时健因病在玉溪市人民医院去世，享年91岁。去世前担任云南褚氏果业股份有限公司董事长。褚橙故事影响众多企业家，被视为中国现代农业标杆。褚马精神强调匠心执着。褚橙数字化转型持续推进，农业需持久战。褚时健二次创业证明体制外也能成功，带动当地农户脱贫。云南丽江等地邀请合作，划地带领农户种植。褚橙不扩产，注重品质稳定。哀牢山基地成为适合柑橘培育土壤。
