唐伯虎原名唐寅，出身于商人家庭。虽商人地位在古代不高，但父母对他期望颇高，为他创造了优渥的读书环境。他自幼聪慧，熟读四书五经。14岁拜名家沈周为师，学习琴棋书画。16岁参加院试，便一举夺魁。19岁与徐氏结亲，一时成为当地美谈，可谓年少得意。

然而在短短不到一年的时间里，父亲、母亲、妻子、儿子、妹妹相继离世，唐家迅速衰败，唐伯虎瞬间成了孤家寡人。弘治十一年，唐伯虎参加乡试，夺得应天府乡试第一名"解元"，一时春风得意。弘治十二年，唐伯虎入京参加会试，却意外卷入科场舞弊案，最终被榜上除名，还被判处终身禁考，自此与功名之路彻底绝缘。

这一沉重打击让心高气傲的他从意气风发转为颓废消沉。为了活下去，唐伯虎开始卖画卖字。由于当时书画变现不易，即便有友人资助，唐伯虎的日子依旧过得十分窘迫，而且酗酒放纵让他身体每况愈下，疾病缠身，使其无法作画售卖，生活更加艰难。

嘉靖二年，垂垂老矣的唐伯虎身体不见好转。唐伯虎54岁时凄惨地死去，当时他家徒四壁，连下葬的钱都没有。祝枝山得知后帮忙处理了他的后事，将唐伯虎葬在桃花庵附近。

唐伯虎一生努力致力于成就一番事业，却始终被命运捉弄。在面对生死时，他虽内心平静，可这平静背后尽是无尽的悲哀。