在上世纪90年代的香港，选美活动风靡一时，吸引了无数年轻女性走上娱乐圈的舞台。那个时代的美女大多没有接受过医美或整容，但凭借天生的美貌与气质，她们依然脱颖而出。伍咏薇便是其中一位，凭借选美改变了自己的命运。
伍咏薇的早年生活并不顺利。她原本是一个乖巧听话的女孩，成绩优异，但却遭到同龄人霸凌。为了自卫，她变得倔强，甚至加入了黑帮，成为了街头太妹。成绩一落千丈后，她的父母开始为她的暴力行为向别人道歉。直到18岁时，她的父亲去世，带走了她的依靠，也让她重新审视了自己的人生。此后，她努力找到一份文员工作，虽然收入微薄，却开始承担起照顾母亲的责任。
命运的转折出现在一次商业聚会中，伍咏薇遇到了年长她31岁的富豪翁江培。翁江培对伍咏薇一见钟情，开始了热烈的追求。尽管翁江培对她进行了种种考验，担心她是为了财富而接近自己，但伍咏薇的真心打动了他。1990年，两人举办了盛大的婚礼。然而，婚后仅13天，翁江培因心脏病突发去世，伍咏薇成了寡妇。外界纷纷猜测她是“克夫”，而她的继承权也遭到了婆家的阻挠。
面对这些挑战，伍咏薇并没有低头。她通过长达十年的官司，最终获得了前夫的部分遗产。尽管人生经历了极大的悲痛和打击，伍咏薇依然勇敢地走出了困境，投身于演艺事业。她出演了多部电视剧，成为家喻户晓的演员，并且发行了几张音乐专辑。虽然她在事业上取得了成就，私生活却并不平静。她曾坦言与30多位男友有过交往，其中包括已婚人士，甚至还和一位已婚男士同居了四年。
然而，伍咏薇的勇气并不仅仅体现在面对外界的挑战。她在意识到伤害他人的时候，主动去向对方的妻子道歉，最终两人变成了好朋友。二婚后，她的生活依然充满波折。新婚丈夫练海棠被爆出出轨，但伍咏薇并没有选择闹剧，而是大方接受事实，并替丈夫向公众道歉。她的宽容让丈夫最终收敛了行为，夫妻俩也逐渐过上了平静的生活。
回顾伍咏薇的人生，她从街头的叛逆少女，成长为娱乐圈的明星，她的经历充满了戏剧性。尽管她的人生充满坎坷与挑战，但她从未放弃自我，勇敢面对生活的每一个转折。伍咏薇的故事或许正是对“命运难测”的最佳注解，她选择了自己喜欢的方式生活，勇敢做自己，这本身就是一种幸福。
