每当哈利出现在大众面前，伊能静的育儿观念就会掀起一波讨论，因为爱穿女装的儿子在很多人眼里俨然成为异类，大众便将这种前卫举动归结于她对孩子的教育问题上。不过一向抓马的伊能静，显然是个开明的妈妈，直言儿子是自由的，完全可以做自己。
相比伊能静开始就坦然接受，庾澄庆起初是反对的。据台媒报道，他不太理解哈利的喜好，特别是奶奶张正芬更接受不了这个事实，但作为父亲还是学会尊重儿子。能看出父母虽然分开了，哈利仍在一个充满爱的家庭长大，而哈利本人对穿女装一事的回应也很大方得体。
伊能静之所以如此支持儿子，很大程度上源于贫苦出身，硬生生靠一己之力在娱乐圈站稳脚跟，吃过的苦不愿哈利重蹈覆辙，只求活得轻松自在。毕竟童年爸爸抛妻弃女，后跟随再嫁日本的妈妈居住，令得她过着颠沛流离的生活，如何掌控自己的人生成为这辈子的议题。
伊能静妈妈杨淑婉因生不出儿子被嫌弃
伊能静最厉害的一点正是想做什么都能做到，包括顶着巨大压力嫁给庾澄庆，婚后屡屡传出婆媳问题，因为婆婆反对，一度让她独自住在工作室。当众人以为生下哈利，终于稳了，偏偏又在北上发展时与男星黄维德曝出“牵手门”，不久后跟庾澄庆宣布离婚。
更令人大跌眼镜的是，四年后伊能静嫁给彼时还没什么名气的秦昊，硬生生以高龄产妇拼出女儿小米粒，华丽变身为话题女王。从此开启幸福生活模式。所以当同时代台湾歌手如陈明真、李翊君等纷纷淡出舞台，她仍战斗在每一个时代，对待哈利的态度同样超前到飞起。
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17岁是伊能静人生的转折点，这年发生了两件让她悲喜交加的事情，直接改变未来之路。喜的是刘文正无意中看到伊能静在影楼留存的证件照，觉得留学生头的她青春无敌，为此两度赴日本将其签下，开启演艺生涯。
签约的过程有些小波澜，少女伊能静已懂得包装自己，第一次见面装扮过成熟，劝退刘文正，到第二次换回学生装才得到认可。等正式签约时，却发现她未成年，需要监护人代签。但伊能静妈妈反对女儿进入娱乐圈，情急之下，她偷偷跑回台湾找到生父，而生父爽快答应。
也许心存愧疚吧，爸爸为签约一事尽心尽力跑了一个多月，在完成签约后第三天特意拉着伊能静聊很久未来规划，还拜托唱片公司老板好好照顾未成年女儿。没想到一语成谶，当晚爸爸骑摩托车遭遇车祸去世，伊能静是第一个赶往太平间的人，这一幕成为永远的梦魇。
伊能静父母的结婚照
伊能静似乎天生是吃娱乐圈这碗饭的，从一出道就懂得如何搏版面。当恩师刘文正带着“飞鹰三姝”上综艺节目时，她敏感意识到两度赴日本发掘出道有话题度，老练的张小燕立马总结为“刘文正从日本追回的女孩”，站在一旁的刘文正听到都不自觉变了脸。
不过刘文正确实很器重伊能静，除了亲自站台，还介绍一手捧红自己的经纪人夏玉顺给她认识，伊能静顺势认了他当干爹。有一说一，论歌唱实力和长相，伊能静不敌组合另两名成员裘海正、方文琳，但混娱乐圈还得善于抓住机会，最终只有伊能静笑到最后。
左一为夏玉顺
夏玉顺值得说道几句，别看这些年低调不少，早年在台娱可是个响当当人物。靠包秀场档子邀请艺人作秀起家，手下的老牌红星有崔苔青、欧阳菲菲、刘文正等人，后来又签下林志颖、苏有朋等众多偶像明星，包括小透明时期的张颂文，为他量身打造读进修班路线。
夏家军几乎占据台湾娱乐圈半边天
这位大佬能力很强，同时又是个爱搞事情的主，为维护旗下艺人惹出诸多争议，去年刘文正“死而复生事件”就是他第一时间发声闹出大乌龙。而早年伊能静曝出“牵手门”后，夏玉顺马上为干女儿上演一出抓马大戏，甚至还扯出是“假面公主”。这番反向操作也是看不懂。
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关于伊能静跟庾澄庆离婚的原因，外界归咎于婆媳关系不和，传闻张正芬认为伊能静是个小歌女，家世不好。但当事人均出面否认过，庾澄庆说婚姻是两个人的事，原因只有自己清楚；伊能静表示“牵手门”之前已感情转淡，对媒体采访妈妈时刻意下套引导婆媳话题不满。
事情源于伊能静跟黄维德在北京牵手曝光后，台媒转头采访伊能静妈妈杨淑婉问及看法，她维护女儿说话且打抱不平。直指伊能静跟婆家有问题，对两人当年在美国草草结婚，婆家从没上门提亲而耿耿于怀。末了不忘自嘲，生完儿子才过来一趟，如果生女儿就槽糕了。
暂不提是否真的有婆媳问题，单从伊能静和庾澄庆苦恋14年爱情长跑才结婚，也能看出这场婚姻不易。从18岁起两人谈恋爱，期间鲜少在公开场合露面，结婚时没有浪漫婚礼，所有的恩爱细节单靠伊能静自曝。以至于蔡康永都好奇：为什么14年没有合影？
伊能静和庾澄庆在梅艳芳葬礼罕见牵手合体
这份委屈妈妈看在眼里，伊能静也过不去这个坎，不然不会在第二段婚姻中喊话“这次妈妈终于可以看到我出嫁了！”话又说回来，再看这段陈年婚姻，无论从双方家世背景，还是彼此性格，或者对未来的憧憬上，处处透露出差异，注定感情总有一天会生变。
众所周知庾澄庆出身在赫赫有名的商政世家，爷爷庾恩锡在上世纪20年代当过昆明市市长，现在的保护园林庾园曾是家里老宅。爸爸庾家麟从法国留学回台从政，妈妈张正芬则是京剧名伶，到台后成为当地剧团骨干。两人结婚时报纸曾特意报道她即将告别舞台的消息。
这种家庭对儿子管教甚严，即便庾澄庆中学就对音乐产生兴趣，父母也坚持让他大学毕业再进娱乐圈。到了恋爱阶段，同居是不可能的，得谨遵家规晚上12点前必须回家。诸多条条框框让从小放养的伊能静很不理解，没安全感的她试图自残留住庾澄庆，但未果。
结婚的契机是某年伊能静患子宫肿瘤住院，严重的话可能要切掉子宫，手术前庾澄庆在病床前求婚并给予承诺。能看出他是一个老派好男人，但未必适合性格要强的伊能静，更何况还有一个高高在上的婆婆。用庾澄庆的话来讲就是，有些事是没办法控制的。
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相比庾澄庆的低调安逸，伊能静从踏入娱乐圈的那一刻起，从未想过停下脚步，且更早一步进入内地娱乐圈。在1999年，伊能静就拍了年度大戏《人间四月天》，原本陆小曼一角定的是舒淇，但舒淇没打算拍电视剧，后来伊能静出钱出力定制戏服自荐，最终落在她头上。
这部剧让她与黄磊传出绯闻，曝出半夜敲门讨论剧情被拒的消息，制作人李小婉不愿说太多，只表示大概有人入戏过深。后来跟黄维德闹出大动静，就没有这么轻描淡写了，黄维德抢先跟女友解释是伊能静先伸手，事情一出舆论哗然，令伊能静形象严重受损。
当两人婚姻摇摇欲坠之际，干爹夏玉顺适时上线。先说男方会发布离婚声明，小哈利抚养权归庾澄庆，伊能静仍有探视权。但庾澄庆经纪人打脸：没接到指示。接着夏玉顺撇清关系，表示没接受过采访，是港媒乱写。最终伊能静独自发声明宣布离婚，三小时后庾澄庆才跟上。
图为夏玉顺
这让伊能静再被外界狂数落违背承诺，拿离婚做宣传，顺便质疑她的年龄少报一岁，满口跑火车。讽刺的是，前队友裘海正和方文琳也补刀，说确实少报一岁，可能当年唱片公司要她这样。引得夏玉顺不满大骂“莫名其妙！”还暗示她俩想借伊能静上位。
抓马归抓马，庾澄庆做人算很厚道了，离婚后绝口不提前任不是，伊能静也经常在节目上夸他善良和有才华。不过庾澄庆最后如愿找了位低调的高知主播，又生了一双儿女，但仍被台媒写为避免婆媳矛盾，不惜搬离自家豪宅，宁愿每月花重金租房住。
再看伊能静，步入第二段婚姻后过得顺风顺水，不仅可以使劲秀婆婆老公，而且哈利也没受父母再婚影响，在精心教育下用三年时间读完四年制的纽约大学导演系，骄傲之情溢于言表。所以不以爱之名去禁锢身边人，于亲情爱情，能做到这点都很难得。
