金刚去年与台湾艺人小娴宣布分手后，曾公开自爆被旧爱「戴帽」，受尽情伤的金刚至今仍未有新恋情。在TVB旅游节目《请1日假去旅行》中，金刚更连环自揭恋爱疮疤，以过来人身份总结拍拖失败原因，认为自己「总是喜欢漂亮、身材好的」而忽略其他因素。

金刚与同样来自台湾的余思霆一起主持《请1日假去旅行》，这次台北之旅演变成金刚的「自爆」之旅。除了自揭恋爱疮疤，又展示香港观众久违了的「金刚话」，先后将高科技、桃花、工厂、主角及鸡子说成「胶」科技、「头」花、工「肠」、主「脚」及「基子」，令余思霆哭笑不得。有一段时间没有在无线亮相的金刚，明显身形发福，连潜水衣都穿不下，恢复单身后的他状态相当一般。

金刚的自爆恋爱之路由大稻埕的月老庙开始，金刚让余思霆拜月老求姻缘，却被余思霆反叫金刚求「挽回感情」，金刚闻言即说：「过去的事就过去了，就像白纸一样！」之后余思霆品尝精致甜品期间被紫色的糕点吸引，金刚见状即意有所指谓：「这就是肤浅了，就觉得漂亮的好，你看我中招多少次了，那些漂亮、身材好的就让我中招了，你好像也是哦！」语毕即指去年7月与朱敏瀚分手的余思霆与他「同病相怜」。从金刚的对白能看出他对被旧爱「戴帽」仍未释怀。

之后金刚与思霆介绍特色咖啡店时，余思霆又突然发问：「你带过多少个女孩来这里？」金刚闻言急忙辩称：「两个而已，我以前好专情的」，过了一会又急忙更正谓：「我现在都好专情！」他与余思霆一唱一和，对话充满娱乐性。

金刚去年与女友小娴分手后，现身由小S（徐熙娣）主持的节目《小姐不熙娣》，大谈过去一次被女友「戴帽」的经历。他忆述当时他本来正在香港工作，为给女友送惊喜，秘密飞回台湾，结果一开门就看见一个穿着背心的猛男坐在他家的沙发上，而女友则是穿着吊带背心和热裤，坐在房间内的床边看杂志。金刚指当时女友还很冷静地问他︰「你怎么回来了？」他当时愤怒表示︰「这是我家！我不能回来吗？」有网民猜测是当时刚与金刚分手不久的小娴，亦有网民猜测是另一个前女友梁云菲。

金刚与台湾艺人小娴去年5月透过直播宣布分手，恋情维持1年多就结束。两人在垦丁大街摆摊卖鸡翼，两口子人前人后都是甜美一对，闲时又会在Facebook开直播放闪，平淡又幸福的生活惹人羡慕，因此突然宣布分手惹外界质疑。直播中见到金刚情绪激动，声泪俱下说：「我们没有任何人做错什么事情，不是像其他人一样，分手不见面或搬走东西，我们都是大人了。」又强调并非如外界所指因争执导致分手，小娴则相对冷静处理分手。

在两人宣布分手后，金刚另一旧爱梁云菲曾发表人畜恋言论讽刺金刚，当时她说：「我可能可以接受人畜恋，毕竟我前前男友是金刚。」金刚与梁云菲自2019年4月公开恋情，到2020年4月宣布分手，早前梁云菲在IG高调宣布「脱单」，大赞新男友是让她个性变得柔软的原因，并甜蜜说：「他就是我停留的理由」。

曾在TVB节目《耳分高下》和《美女厨房》担任助手「柑桔」的陈蕊蕊，曾与金刚拍拖近三年，到2016年分手。两人曾经在人前人后爱得高调，金刚表示已经带过蕊蕊返台湾见家长。分手时金刚则表示与蕊蕊经常吵架，两人性格不合有很多分歧，所以不想再拖下去。