二甲基亚砜(DMSO)的基本属性、主要用途、合成路线、使用注意事项、运输与存储
一、基本属性
二甲基亚砜(化学式:C₂H₆OS,简称DMSO)是一种有机硫化合物,常见为无色、无味、具有特有气味的液体。它具有很强的极性,能溶解许多极性和非极性物质,是一种广泛应用的溶剂。其分子量为78.13 g/mol,沸点189°C,熔点-18.5°C。
二甲基亚砜是水溶性的,但其溶解度与水的温度和溶液浓度密切相关。DMSO能够与水、醇类、醚类、酮类以及某些氯化物等多种溶剂混溶,并且它的低黏度和高溶解力使其在化学合成中具有独特的优势。二甲基亚砜还以其良好的渗透性为人所知,能有效地透过生物膜,这也是其在医药领域应用的重要特点之一。
二甲基亚砜名称
中文名: 二甲基亚砜
英文名: dimethyl sulfoxide
中文别名: 二甲基亞碸 | 二甲基
CAS号: 67-68-5
二甲基亚砜物理化学性质
密度: 1.1±0.1 g/cm3
沸点: 189.0±9.0 °C at 760 mmHg
熔点: 18.4 °C
分子式: C2H6OS
分子量: 78.13
闪点: 85.0±0.0 °C
精确质量: 78.013931
PSA: 36.28000
LogP: -1.35
外观性状: 无色液体
蒸汽密度: 2.7 (vs air)
蒸汽压: 0.8±0.3 mmHg at 25°C
折射率: 1.480
储存条件
1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
2.本品采用铝桶、塑料桶或玻璃瓶包装。贮存于阴凉通风干燥处,按易燃有毒物品规定贮运。
稳定性
1.无色液体,可燃,几乎无臭,带有苦味。该品是极性高的有机溶剂,可与水以任意比例混合,除石油醚外,可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%(重量);二氧化氮30%(重量);二氧化硫65%(重量)。有强烈吸湿性,在20℃,当相对湿度为60%时,可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。该品是弱氧化剂,不含水的二甲基亚砜对金属无腐蚀性。含水时对铁;铜等金属有腐蚀性,但对铝不腐蚀。对碱稳定。在酸存在时加热会产生少量的甲基硫醇;甲醛;二甲基硫;甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象,遇氯能发生激烈反应,在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。
化学性质:二甲亚砜还原生成甲硫醚。受强氧化剂作用氧化成二甲砜;
2.二甲亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时,发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合,生成(CH3)2SO·NHO3。与碳酸钡作用可使二甲亚砜再生。与浓氢碘酸作用,生成二甲硫磺化合物。
3.二甲亚砜有吸水性,用前需要进行干燥处理。
凝固点 18.4℃
二、主要用途
1. **作为溶剂**
二甲基亚砜是一个极为重要的溶剂,广泛应用于有机化学、药物合成和材料科学中。由于它具有较强的溶解能力,能够溶解多种有机和无机化合物,如某些高分子、脂肪酸、某些金属盐等。因此,在合成化学中,DMSO常作为反应介质进行反应。它尤其在涉及极性化合物的溶解时表现出显著优势。
2. **医药用途**
二甲基亚砜由于具有良好的生物渗透性,已被广泛应用于药物制剂中。它常用于将药物有效成分传递到体内。DMSO作为一种“载体”,能够有效增强药物的透皮吸收,因此被用作治疗局部疼痛、炎症和关节炎等病症的外用制剂中。
3. **作为反应介质与催化剂**
在有机合成反应中,DMSO作为一种重要的溶剂,能够在较温和的条件下促进某些反应的进行。例如,DMSO广泛应用于亲核取代反应、氧化反应、还原反应和烷基化反应中。在某些催化过程中,DMSO还可作为催化剂或反应助剂。
4. **在化学实验中作为裂解和萃取溶剂**
由于其较强的极性和高溶解能力,DMSO能够有效地裂解或萃取有机化合物。在化学实验和分析中,二甲基亚砜经常被用作化学反应的溶剂,特别是在对极性反应物和高分子化合物的分析中。
5. **工业用途**
在工业中,DMSO用于高分子材料的溶解、涂料和油墨的调配,电池和化学试剂的生产等领域。此外,二甲基亚砜还用于某些电子产品的表面清洗和去除金属氧化物。
三、合成路线
二甲基亚砜的合成主要通过亚硫酰氯(SO₂Cl₂)与二甲基硫化物(DMS)反应得到。具体合成方法如下:
1. **亚硫酰氯法**
在工业生产中,二甲基亚砜通常采用亚硫酰氯与二甲基硫化物反应制备。反应在无水环境下进行,并在适当的温度下反应。
2. **硫化氢法**
在某些实验室规模的合成中,也可采用硫化氢与二甲基硫化物的反应来合成二甲基亚砜。此方法较为简便,但在工业上使用较少。
二甲基亚砜一般采用二甲硫醚氧化法制得,由于所用的氧化剂和氧化方式不同,因而有不同的生产工艺。1.甲醇二硫化碳法甲醇和二硫化碳为原料,以γ-Al2O3作催化剂,先合成二甲基硫醚,再与二氧化氮(或硝酸)氧化得二甲基亚砜。2.双氧水法以丙酮作缓冲介质,使二甲硫醚与双氧水反应。用该法生产二甲基亚砜成本较高,不适于大规模生产。3.二氧化氮法以甲醇和硫化氢在γ-氧化铝作用下生成二甲基硫醚;硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮;二甲基硫醚再与二氧化氮在60-80℃进行气液相氧化反应生成粗二甲基亚砜,也有直接用氧气进行氧化,同样生成粗二甲基亚砜,然后经减压蒸馏,精制得二甲基亚砜成品。此法是较为先进的生产方法。4.硫酸二甲酯法用硫酸二甲酯与硫化钠反应,制得二甲基硫醚;硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮;二甲基硫醚与二氧化氮氧化得粗二甲基亚砜,再经中和处理,蒸馏后得精二甲基亚砜。此外,用阳极氧化的方法由二甲硫醚生产二甲基亚砜。
四、使用注意事项
1. **生物相容性与渗透性**
由于二甲基亚砜能够穿透生物膜,因此在药物应用中,必须确保其不影响细胞和组织的正常功能。其高渗透性使得一些化学物质可能会通过皮肤或其他途径进入体内,因此需要确保只在规定的浓度和适用的环境下使用。
2. **对皮肤和眼睛的刺激性**
DMSO可能对皮肤和眼睛产生刺激作用,因此在使用时必须穿戴适当的个人防护设备,如防护手套和护目镜等。如果接触到皮肤或眼睛,应立即用大量水冲洗,必要时寻求医疗帮助。
3. **与其他化学品的反应**
在使用二甲基亚砜时,要避免与强氧化剂、强酸等反应,因为这些化学品可能与DMSO发生不良反应,产生危险的副产品。
4. **挥发性和刺激气味**
二甲基亚砜具有挥发性和一定的气味,在实验室和工业生产中使用时要确保通风良好。长时间吸入其蒸气可能会导致不适。
五、运输与存储
1. **运输要求**
二甲基亚砜属于危险化学品,在运输时应严格按照化学品运输规定进行。包装应确保密封,防止泄漏。运输过程中应避免高温、阳光直射和潮湿环境。
2. **储存条件**
DMSO应储存在阴凉、干燥和通风良好的地方。容器应密封,避免与空气中的水分接触。应远离火源、热源,并避免与强氧化剂和强酸接触。储存容器最好选择耐腐蚀材料,确保安全。
3. **应急处理**
如果发生泄漏,应尽快采取措施清理。泄漏的二甲基亚砜应通过吸收剂进行处理,如无水石膏或干砂。在清理过程中,要避免其接触水源,并根据泄漏量进行相应的处置。
结论
二甲基亚砜(DMSO)是一种用途广泛的化学品,因其良好的溶解性、渗透性和化学稳定性,广泛应用于化学合成、医药、电子、涂料及工业清洗等领域。无论是在有机合成中的溶剂作用,还是在医药制剂中的药物载体功能,DMSO都展现出独特的优势。然而,使用过程中需要谨慎,尤其是在皮肤和眼睛接触、储存与运输等方面,必须遵循严格的安全操作规程,确保其在各种领域中的安全和高效应用。