上个赛季，在卡里克中途接手的情况下，米德尔斯堡最终位列第四，球队拿到了英超升级附加赛资格。可惜球队止步半决赛，神奇没能继续，“烟斗怪人”只好继续留在次级联赛。虽说冲超失败，但是昔日曼联“大天使”的能力得到了大家认可，球迷对新赛季充满了期待。
本赛季，米德尔斯堡的头号射手楚巴·阿克波姆转会阿贾克斯，球队也从亚特兰大等球队签约10名新援，其中三人产生了转会费，球队总花费接近1000万欧元。现在，球队的总身价5855万欧元，在24支球队中位列中游。
但是，新赛季开始后，曼联“大天使”的神奇似乎到头了。球队前7轮比赛仅仅拿到了2分，在积分榜上位列倒数第一。卡里克的压力很大，但是目前的他还是球队主帅。
球队新赛季输给了米尔沃尔、考文垂、西布朗、QPR和布莱克本，他们1比1战平了谢周三和哈德斯菲尔德，好歹拿到了2分。球队进球数只有5个，是目前攻击力最差的球队之一。而球队在全部结束的7场联赛比赛都有丢球，这样的防守实在是太差。米德尔斯堡和谢周三、斯旺西是目前英冠仅有的没在联赛赢球的球队。不过，他们距离安全区只有2分差距，联赛还很漫长，只要好好调整，米德尔斯堡起码不会降级。
不过，虽说联赛战绩惨淡，球队还是在联赛杯拿到了连胜战绩，进入了第三轮。他们先后击败了哈德斯菲尔德和博尔顿，这2场比赛都是小胜，而且都是在落后情况下的逆转获胜。下一轮，球队降对战“蜜蜂军团”布拉德福德，这是对球队的严酷考验，如果能赢球的话，将晋级十六强。
卡里克在曼联效力了12年，在2018年7月挂靴，时年37岁。他退役后曾在曼联俱乐部任职，还短暂带球队一队踢过3场比赛。2022年10月，他成为了米德尔斯堡的主帅，上赛季，他带队踢了33场比赛，战绩是18胜5平10负。
可惜球队在升级附加赛半决赛总比分0比1不敌考文垂。而暌违英超多年的考文垂最终在决赛比赛输给了“制帽人”卢顿镇，无缘英超。下一轮比赛，米德尔斯堡将对战“圣徒”南安普顿，不知道球队能否触底反弹？拿到新赛季的联赛首场胜利。
