清代中期，特别是乾隆在位期间，受“文字狱”的影响，文人们普遍不敢轻易著书立说了，生怕有一天会招来杀身之祸。在此情况下，他们决定埋头于古人典籍，研究其中的释义和谬误，后人称之为“乾嘉考据学派”。考据学派的兴盛给书法也带了极大影响，金石研究促进了碑学的兴盛。
从阮元、邓石如到吴昌硕、康有为和罗振玉，清朝可谓“碑学”的全盛期。此消彼长，占据主流地位的“帖学”受到了严重削弱。有学者认为，“帖学”衰弱是必然的，因为自明末董其昌逝世以来，就没人能“挑大梁”了，他也因为被誉为“帖学的集大成者和最后一位大师”。
不夸张的说，董其昌的出现为“帖学”又“续命了”至少二百年，他的字收到了顺治、康熙、雍正、乾隆、嘉庆五位君主的大力推崇，几乎成了皇家贵胄和文人士大夫的必学名师，董其昌的书法风格也被吸纳进了清代的“馆阁体”中。时至今日，董其昌依然具有影响力。
董其昌传世书法较多，以行书为主。对他的作品，学界一直有“三大名帖”的说法，它们指的是《白羽扇赋》《行书帖》和《答徐孝穆书》，其中《答徐孝穆书》又被认为是“三帖之首”，此作现藏于中国台北故宫博物院，是该馆书画藏品中的“天字一号”重宝，平时很少公开展览。
《答徐孝穆书》写于明万历四十八年（1620年）除夕，董其昌这年66岁，是其晚年作品，全卷共50行、400字左右，单字大小约3厘米。徐孝穆指的是魏晋南北朝时期文学家徐陵，原文是李昶写给徐陵的信件，文辞极为华美，再配上董其昌清雅脱俗的行草书，可谓“双绝”。
启功曾在《论书绝句》中写道：“史家自具阳秋笔，径说香光学米颠。”董其昌行书笔法受米芾影响很大，但他又不局限于此，从钟繇、“二王”、颜真卿、怀素、杨凝式再到《淳化阁帖》、“宋四家”和赵孟頫，他都曾认真学过。
董其昌转益多师，集百家之长，入古也能出古。《答徐孝穆书》尖锋入纸，行笔中锋为主，笔画潇洒俊逸，轻重、提按明显，笔势内擫与外拓结合，能看出不少《兰亭序》痕迹。而从点画的绞转和连绵中，又有怀素《小草千字文》的风采。
《答徐孝穆书》结字欹侧，秀雅中颇有几分险奇，左右结构的收放、疏密变化多端，字形大小错落，相互揖让。章法行气贯通，虽极少有“一笔书”，但笔断意连，一气呵成。董其昌有“淡墨宰相”之称，此作用墨淡雅，浓处也不凝滞，一派空灵秀润之美。
董其昌对古人法度的掌握可谓登峰造极，又能在笔法和墨法上有所突破，让后人仰望而不可及。临摹他的字既可以上窥晋唐，又有自己可以发挥的空间，是学行书者不错的选择。
心性修持大道生
董其昌的行书在章法布局这一块上面独步天下。