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李世民被黑最惨的原因可以归结为以下几点：

玄武门之变及其后遗症

李世民在夺取皇位的过程中，经历了著名的玄武门之变。在这场政变中，他杀了自己的哥哥李建成和弟弟李元吉，并夺取了皇位。虽然这是历史上常见的夺位手段，但这一事件被后世广泛传颂，并成为了李世民的黑点之一。此外，玄武门之变还引发了一系列后遗症，如太子集团和齐王集团余党的反叛、外地官员的抵制等，这些事件也使得李世民的统治面临了不少挑战。

李世民在夺取皇位时，年仅19岁，其父李渊当时仍在位。李世民为了夺取皇位，联合了一群有才能的官员和支持者，通过兵变和政变手段推翻了当时的皇帝，这种篡位的形象在后世的史书中也得到了不断的渲染和强化，成为了李世民的黑点之一。

暴政传闻

李世民在治理国家时，采取了一系列严厉的手段，如大规模清洗官员、收回地方权力、修建大运河等，这些措施在一定程度上加重了人民的负担，也使得他在一些人心目中留下了残暴的形象。此外，一些历史记载中还流传着李世民杀了自己的长子李承乾和废后萧后的传闻，这些事件也进一步加深了人们对他的负面印象。

文化因素

唐朝是中国历史上一个辉煌的时期，但同时也是一个文化大变革的时期。在这个时期，儒家思想逐渐成为了社会主流思想，而李世民作为唐朝的开国皇帝，其形象在儒家思想的渲染下也逐渐被刻画成了一个既有篡位之嫌，又有暴政之实的负面形象。此外，唐朝还是诗歌发展的黄金时期，而李世民作为唐朝的皇帝，其形象也在一些诗歌中被讽刺和批判。

综合以上几点原因，可以看出，李世民被黑得最惨的原因是多方面的，既与他的政治手段有关，也与时代背景和文化因素有关。虽然他在政治上有着卓越的成就，但这些黑点形象在后世的文化和历史中仍然持续存在，并对他的形象产生了一定的影响。