咸丰十一年（1861年）秋，曾国荃的湘军经过一年多的浴血奋战，在付出重大伤亡后，终于攻下了太平天国都城天京的门户安庆。

是战，太平天国安庆守城将士自主将叶芸来以下16000人悉数阵亡，这其中还包括忠王李秀成的部下猛将吴定彩所部。这还不算，在湘军攻陷安庆前，湘军还全歼了陈玉成留下的坚守赤岗岭四垒以刘玱琳为首的4000人的“小右队”，这支队伍是陈玉成麾下精锐之精锐。与此同时，陈玉成为策应赤岗岭四垒留在菱湖东岸的8000人马在走投无路时，向湘军投降后亦全部被杀。再加上太平军为救安庆牺牲的其他诸侯的人马，安庆之战太平天国共损失能征善战之士4万余人。

安庆保卫战是一向勇猛无敌征战多年的陈玉成一生最大的败仗。遭此重大打击，年轻气盛的陈玉成一时无法面对现实。再加上天王洪秀全为了追责，还将陈玉成暂时革职，这叫他更加接受不了。

这还不算，当此关键之时，迭出昏招的洪秀全为了分权，还将陈玉成、李秀成的部将封了王爵。陈玉成的部下大将陈得才、赖文光、梁成富、蓝得春等人一下子都成了王。

为此，一度十分心灰意冷的陈玉成拒绝了赖文光“于荆襄招兵，并联络张苗”徐图恢复的正确建议，反而决定采用了一条“坐困庐州，愚忠于国”消极做法。

由于陈玉成少年得志难免心高气傲，再加上他是洪秀全二次封王时继洪仁玕被封为王的第二人，难免不引起同为功臣的李秀成等人嫉妒。也就因为他封王在先，晚于封王的李秀成开始与陈玉成的心渐行渐远。这次安庆保卫战李秀成消极怠战就是其具体表现。

当是之时，要想挽回颓势，陈玉成尚有数条路可走，而且哪条路都比他“病急乱投医”去寿州投靠苗沛霖要好走得多。

第一条路，尽管洪秀全在气头上革了陈玉成的爵，但他要敢于担当，主动回天京认错，曾经讲过“外事不决问英王”的洪秀全肯定会原谅他，因为收拾皖北残局离不开陈玉成这位猛将。

然而，在安庆损兵折将的陈玉成无颜去面对洪秀全和朝中诸重臣，所以他宁可在庐州自寻办法也不愿意回到天京。

其二就是主动参加东征江浙，依托自己在江浙的惟一一块土地丹阳，向周边发展英殿的势力。

那么这样一来问题又出现了。因为丹阳城是陈玉成与李秀成在咸丰十年（1860年）二破“江南大营”东征苏常时，陈玉成硬从李秀成手中经过讨价还价夺得的一处城池，而且一直由陈玉成的叔父陈时永镇守。

在此之前，李秀成一直艳羡陈玉成在皖北所据的城池，这次东征苏常，一直没有自己地盘的李秀成终于有了属于自己的领地，他怎么可能任由他人染指呢？尽管陈玉成是名义上的太平军总司令，但身为太平军副总司令的李秀成对此根本毫不感冒。以至于双方的军队为此大打出手，几乎酿成第二个“天京之变”。

这件事情过后，李秀成与陈玉成的关系彻底恶化。尽管在安庆保卫战时，身为太平天国首辅的干王洪仁玕一再向李秀成强调安庆的重要性，但怎奈李秀成对此充耳不闻，根本不在意安庆之得失，而是一味地经营他的苏杭小天堂。

想来想去，陈玉成无奈只能放弃了走这条路，因为他实在不可能向曾经远低于自己位置的李秀成做任何妥协。

彼时石达开两次入川失败，倘若陈玉成与石达开强强联手未必不是条出路，但石达开出走时曾经数召陈玉成，可陈玉成丝毫不为之所动，以陈玉成之为人，这条路他也不可能去走。

尽管陈玉成面此窘境，但他还是有一条光明之路可走，那就是主动弃守孤城庐州，然后接受赖文光的建议，亲率大军远征西北。

西北之陕西等地多年未经兵戈，那里确是清王朝防守的薄弱之处，倘若陈玉成接受赖文光的建议，自己带兵去攻西北，以陈玉成之能力，相信他很快就会在西北一带重振自己往日的雄风，开拓出一块太平天国新的根据地。

日后的事实证明，以陈得才、赖文光等远逊于陈玉成能力的人，仅用几个月就在西北打开了新的局面，并且一举占领了军事重镇汉中，同时把人马扩大到20万人以上。

惜乎陈玉成顾及天京之安危，他只接受了赖文光的一半建议，就是他命赖文光等四王远征西北，他自己则坐守庐州，等待时机东山再起。

知道这个消息的曾国藩立即命多隆阿兵进庐州，恰在这时，寿州的苗沛霖向陈玉成伸出了橄榄枝，尽管陈玉成知道苗沛霖是个非常不靠谱的家伙，但陈玉成经过权衡利弊还是不顾众人劝阻突围去了寿州。

谁知此时苗沛霖早已投降了胜保，他诱骗陈玉成来寿州，就是想用陈玉成向胜保献礼，从而实现他升官发财发财的美梦。

至此，一代青年英雄陈玉成在寿州城殒落。