在罗贯中笔下，曹魏五子良将与蜀汉五虎大将单挑自然是不可能打赢的，能在关羽张飞赵云马超黄忠刀枪之下保全性命，那就算幸运了。
于禁只跟马超单挑过，八九回合就败了；张辽似乎更愿意打东吴，而极力避免跟关羽张飞等人过招；张郃跟张飞赵云单挑了四次，一次都没赢；乐进在穰山之战中包围过张飞，结果被赶来的关羽击溃；徐晃惯会耍小聪明，在徐州土山和许褚联手堵截关羽失败，后来又在襄樊之战中，想趁关羽手臂有伤捡便宜。
五子良将在曹魏的地位顶多算二流，因为他们做到四方将军基本就已“封顶”，他们头上的夏侯惇、曹仁、夏侯渊、曹洪、曹休、曹真都不可超越。
除了徐晃，五子良将其他四人的武功，在曹营似乎也只能算二流，这可能跟他们的战斗意志有关，所以表现得不及许褚典韦庞德，也不如夏侯惇曹仁曹洪——马超八九回合击败于禁，二十回合击败张郃，但是遇到拼了命的曹仁，却五十回合也没能拿下，张郃徐晃困住了黄忠，远远望见赵云跃马挺枪杀来，连交战的勇气都没有了。
典韦和许褚谁的武功更高不好说，但许褚跟蜀汉五虎大将交手，比五子良将战绩要好很多，除了黄忠之外，五虎大将都跟许褚交过手，只有张飞一矛把许褚捅下马，其他几次打斗，许褚虽然没有赢，但大多数时候输得都不磕碜，有时候甚至不能判定是许褚输了，比如潼关战马超那次，按照比武规则，只能算平手。
许褚跟马超那场大战，原本是可以打赢的，但却被曹操搅了局：“两个在马上夺枪。许诸力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。”
曹老板十分爱惜部下，对许褚尤其情深义重，许褚在濮阳单挑吕布，刚打了二十回合，曹操就派典韦上去帮忙，许褚在潼关战马超，曹操又是担心爱将受伤，结果适得其反，给了西凉铁骑冲锋的借口，那场大混战曹军输了。
如果曹操不搅局，许褚是有可能打赢的：马超是以速度和技巧见长，许褚则仗着身高八尺腰大十围，在力量方面占优势，打到最后，已经没有技巧可言，就是一人半截长枪胡抡，马超那半截没有枪尖，只能当鞭锏抽打，许褚皮糙肉厚，挨几下没关系，但他的那半截有枪尖，戳在马超身上，非死即伤。
罗贯中写《三国演义》，是以《三国志》为蓝本的，该书的全名也叫《三国志通俗演义》，所以他不能写马超赢了，也不能写许褚输了，因为这场打斗在《三国志》中有记载，罗贯中改得太多，就不能“三分虚七分实”了：“太祖与遂、超等单马会语，左右皆不得从，唯将褚。超负其力，阴欲前突太祖，素闻褚勇，疑从骑是褚。乃问太祖曰：‘公有虎侯者安在？’太祖顾指 褚，褚瞋目盼之。超不敢动，乃各罢。后数日会战，大破超等，褚身斩首级，迁武卫中郎将。”
咱们今天的主要依据是《三国演义》，所以《三国志》的记载不再说，而是只以罗贯中的描述为准，但即使在罗贯中笔下，许褚真正打不过的五虎大将，也就只有关羽张飞二人而已。
许褚打不过关羽，那是毫无争议的，但许褚能不能打赢张飞，可能有人会拿许褚醉酒说事儿，认为许褚不喝醉，张飞未必能打赢他。
其实许褚心里有数，自己虽然在汉中小路押运粮草之前在曹操面前接受任务、在押粮官面前也吹了大话，但是他要“乘着月色，正好使粮车行走”，摆明了是不想跟张飞碰面，而且看过《三国演义》的读者诸君都知道，许褚从喝酒到遇张飞，至少已经过去了四个小时，而且许褚“横刀纵马，引军前进”，也看不出有醉态。
许褚不怕马超，但却真的怕张飞，早在建安十三年的当阳长坂桥，许褚和另外八员大将齐聚桥头，也没有瞪着眼珠子冲上去。
张飞醉酒，吕布不敢穷追，许褚吃饱喝足被张飞挑落马下，就是技不如人，如果许褚没吃没喝，可能又有人说他是体力不足了。
打不过就是打不过，许褚被张飞戳伤后基本就退出了战场，赵云后来则成了曹营猛将的噩梦，尤其是张郃徐晃等“打工者”，敢欺负黄忠年老，却不敢与赵云放对。
徐晃张郃怕赵云，许褚还真不怕，他在穰山跟赵云打过两场，那两次许褚都没落下风：“操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负……赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间。许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又到。玄德见势危，落荒而走。”
许褚与赵云第一次单挑，关羽张飞两路杀来，曹军大败；曹操调虎离山，用刘辟龚都被围引走了关羽张飞，刘备赵云就只能跑路，许褚敢追上赵云力战，说明经过第一次的打斗，许褚已经不怕赵云，觉得自己有取胜的可能，所以才敢穷追不舍，而且也没有像高览那样被赵云秒杀。
许褚并没有输给赵云，所以许褚打赢赵云也是有可能的——万分之一的可能也是可能。
许褚打马超赵云，可能性不管是三五成还是一成半成，都是有获胜的希望和战平的把握，那么他单挑老将黄忠，胜算又有几成呢？
黄忠、许褚都是用大刀的，黄忠的神箭之术要想奏效，必须跟对手拉开距离，这也是大将单挑时很少使用弓箭的原因：鞬中取弓，壶中抽箭，再到拉弓射箭，这需要几秒时间，如果距离太近，极有可能伤在对手刀枪之下。
黄忠的刀法可与关羽媲美，但是三十回合却赢不了夏侯渊，如果跟许褚单挑，打上二三百回合，可能就会体力不支，只要许褚不逃跑，或者黄忠诈败的时候许褚不追，那么黄忠的弓箭就没有施展的机会。
黄忠被张郃徐晃围攻，并没有拉弓射箭，那不是他不想，而是根本没有机会，于是我们就不能不替黄老将军捏一把冷汗了：如果当时跟徐晃或张郃在一起的，是混不吝许褚，黄忠还能支撑到赵云来援吗？
这样分析下来，许褚单挑蜀汉五虎大将，对战关羽张飞必输无疑，对战赵云马超黄忠，战平是完全有可能的，获胜也不是完全不可能的。
三国乱世，名将辈出。蜀汉有五虎大将，江表有十二虎臣，曹魏有诸夏侯曹和五子良将、许褚典韦庞德，综合起来看，还是曹操手下猛将最多，这一点连罗贯中也不得不承认。
许褚作为曹操麾下顶级战力，如果说他跟蜀汉五虎大将单挑必然打一场输一场，那是不客观也不现实的，但是说许褚跟五虎大将单挑有可能打赢三场，尽管可能性极其微弱，依然还是会有很多人不赞同，所以最后还得有请读者诸君发表高见：吕布死后，巅峰状态的关羽张飞赵云几乎无人能敌，许褚输给了关羽张飞在情理之中，他在不受干扰的情况下与赵云、马超、黄忠单挑，战平和获胜的几率会不会超过一成？他最有可能打赢的，是哪一位蜀汉虎将？
