面对首进温网八强的卢布列夫，卫冕冠军德约科维奇迎来了个人在大满贯赛场的第400场比赛，里程碑之战。

温网第四轮，德约科维奇与胡尔卡奇打得难解难分——前两盘双方均各自保发战至抢七，德约科维奇靠着极其过硬的心理素质才在抢七中逆转获胜，鏖战触发宵禁；隔日再战后，德约科维奇在丢掉第三盘后及时调整状态，迅速拿下第四盘晋级。

虽然有惊无险地晋级，但德约科维奇全场比赛只破掉了胡尔卡奇1个发球局，比赛的艰难程度可想而知。苦战过后紧接着就迎战卢布列夫，这对志在捍卫男子网坛历史第一宝座的德约科维奇而言，是个不小的考验。

果然，习惯性慢热的德约科维奇在第一盘打得不温不火，在两人各自保住自己的前4个发球局后，德约科维奇被卢布列夫破掉了自己关键的发球局。随后，卢布列夫保住了自己的发球胜盘局，以6比4的盘分率先拿到1分。

这是德约科维奇在本届温网比赛中首次落后，不过，活动开筋骨后，德约科维奇很快让卢布列夫见识到了，什么叫温网统治力。

第二盘，德约科维奇开局便是一个完美保发，随后又强势破掉了卢布列夫的发球局，取得2比0领先；尽管在第3局，卢布列夫逼出了2个破发点，但德约科维奇还是顽强保发，大比分领先。

被打得有些崩溃的卢布列夫总算在第6局保住了自己本盘的首个发球局，但这也是唯一一个，很快德约科维奇就在自己的发球胜盘局兑现了盘点，以6比1的盘分强势扳回1分。

比分来到1比1，但比赛的走势已经明显朝着德约科维奇速胜的局面奔涌而去。

第三盘，稳住心态的卢布列夫保住了自己的前2个发球局，但在第3个发球局又被德约科维奇破发成功。尽管此后卢布列夫稳住阵脚，顽强反击，并在德约科维奇的发球胜盘局逼出了3个破发点，但还是被德约科维奇顽强保发，兑现了盘点。

较之第二盘，卢布列夫第三盘发挥的已经足够出色，他的进攻也更有效率，但是德约科维奇就像不倒翁一般，无论卢布列夫如何努力，就是击不倒。

第四盘，士气和信心均明显受到影响的卢布列夫很快又在第3局被德约科维奇破发成功，尽管他保住了自己随后的2个发球局，但在第9局面对自己非保不可的发球局，他又被德约科维奇成功破发，局分3比6，盘分1比3，输掉了比赛。

最终，德约科维奇在这场温网1/4决赛的焦点之战中，耗时2小时48分钟，赶在宵禁之前，以4比6、6比1、6比4、6比3的比分逆转淘汰卢布列夫，豪取温网33连胜和大满贯26连胜，在自己400场大满贯赛事获胜，第12次跻身温网四强。

德约科维奇半决赛的对手，是本届温网8号种子，意大利帅哥辛纳。德约科维奇距离自己的第8座温网冠军奖杯和温网5连冠，只差2场胜利。